Lab_QOII_2012_OTONO.pdf (22,4 mb) - U-Cursos

REACCIÓN DE DIELS - ALDER. SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO 9,10-
DIHIDROANTRACEN-9,10-ENDO-α,β-SUCCÍNICO
En un balón de 100 mL de fondo redondo, se colocan 2,0 gr de antraceno y se
adicionan 25 mL de xileno seco. Se agrega 1,0 gr de anhídrido maleico bien
pulverizado y se acopla un refrigerante. Se calienta la mezcla a reflujo por 30
minutos. La mezcla se enfría a temperatura ambiente y posteriormente se coloca
en un baño de hielo. El sólido formado se filtra al vacío y se lava el producto con
50 mL de etanol frío. Se puede recristalizar en xileno (no es conveniente usar
carbón activado) y se deja secar por largo tiempo. En este caso no se
recristalizará el producto obtenido.
MECANISMO DE REACCION
IR.
Dieno
O
O
O
O
O
O
Dienofilo
Reacciona el anillo central porque asi se obtiene un aducto que posee la aromaticidad
mas completa de dos anillos de benceno
ESPECTROS:
O
O
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