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Trasposicion de anhidrido maleico a acido ... - quimica organica

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ISOMERIA GEOMETRICA lsomena geométrica TRANSPOS¡CIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO OBJETIVOS a) Apl¡car los conocimientos adquiridos para efectual una reacción. b) Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhidrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida. c) Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión de la materia prima y el producto. ANTECEDENTES a) Propiedades físicas y químicas de los reactivos y del producto. b) Conceptos básicos de estereoquímica. c) lsomería cis-trans. d) Mecanismo de la reacción de isomerización. e) Pasos para efectuar una cristalización. INFORMACION o En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace ¡r deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace. . Por esa razón, un alqueno disustituido só^lo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos Sp'están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero frans) del enlace doble. También se le llama isomería geométrica. . Téngase en cuenta que los isómeros cls-frans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus átomos se orientan en el espaqo. Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace n. Un ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposición del ácido maleico (isómero cls) a ácido fumárico (isómero trans), catalizada con ácido. Quim. Orgánica I (1311) 94

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