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1/4 CONCEPTOS GENERALES EN QUÍMICA ORGÁNICA Química ...

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Ciencias Fundamentales – <strong>Química</strong> Orgánica Curso 2010-11<br />

Grado Veterinaria – Primer curso<br />

<strong>CONCEPTOS</strong>
<strong>G<strong>EN</strong>ERALES</strong>
<strong>EN</strong>
<strong>QUÍMICA</strong>
<strong>ORGÁNICA</strong>
<br />

<strong>Química</strong>
Orgánica:
parte
de
la
<strong>Química</strong>
que
estudia
los
compuestos
derivados
del
<br />

carbono,
tanto
de
origen
natural
como
sintético.
<br />


<br />


<br />

ESTRUCTURA
Y
<strong>EN</strong>LACE
DE
LAS
MOLÉCULAS
<strong>ORGÁNICA</strong>S.
<br />

El
átomo
de
carbono
y
el
enlace
covalente.
<br />


<br />

Estructuras
 de
 Lewis
 de
 moléculas
 orgánicas.
 Enlace
 covalente,
 pares
 de
<br />

electrones
 no
 enlazantes.
 Ejemplos:
 metano,
 etileno,
 metanol,
 ion
 metóxido,
<br />

etanal.
<br />

Electronegatividad
 y
 enlace
 covalente
 polar;
 cálculo
 de
 la
 carga
 formal;
 carga
<br />

parcial.
Ejemplos:
metanol
el
ion
metóxido,
ion
hidronio,
ion
hidróxido,
agua.
<br />


<br />


<br />

Mesomería
o
resonancia.

<br />

La
 estructura
 de
 algunas
 especies
 no
 se
 puede
 representar
 correctamente
 con
<br />

estructuras
de
Lewis,
sino
que
es
un
híbrido
o
estructura
intermedia
entre
varias
<br />

estructuras
de
Lewis
límite.

<br />

Ejemplos:
ion
formiato,
benceno,
ion
enolato
<br />


<br />

Suele
 recurrirse
 a
 estructuras
 de
 resonancia
 cuando
 un
 par
 de
 electrones
 está
<br />

distribuido
sobre
más
de
dos
átomos.

<br />


<br />

Formalismo
de
las
flechas.

<br />

Flecha
directa:
se
dirige
de
reactivos
a
productos
en
una
ecuación
química.
(→)
<br />

Doble
flecha:
indica
equilibrio
químico
en
una
ecuación
química.

<br />

Flechas
 curvas:
 indican
 el
 desplazamiento
 de
 electrones,
 por
 ejemplo
 cuando
<br />

describimos
estructuras
resonantes
o
mecanismos
de
reacción.
<br />

Flecha
de
doble
cabeza
(↔):
relaciona
estructuras
resonantes.
<br />


<br />

Orbitales
e
hibridación.

<br />

Enlaces
 dobles
 y
 triples.
 Localización
 de
 la
 densidad
 electrónica
 pi.
 Ejemplos:
<br />

etileno
y
acetileno.
<br />


<br />


<br />

Objetivos
de
aprendizaje:
<br />

A
partir
de
la
fórmula
molecular
y
las
configuraciones
electrónicas
de
los
átomos,
<br />

representar
la
estructura
de
Lewis
de
una
molécula
dada,
identificando
los
pares
<br />

de
electrones
libres,
la
polaridad
de
los
enlaces
y
las
cargas
formales.
<br />


<br />

Podemos
 justificar
 la
 reactividad
 química
 (formación
 y
 destrucción
 de
 enlaces
<br />

covalentes)
y
otras
propiedades
moleculares
a
partir
de
la
localización
de
los
pares
<br />

de
 electrones,
 la
 distribución
 de
 la
 densidad
 electrónica,
 la
 carga
 formal
 y
 la
<br />

electronegatividad
de
los
átomos
implicados,
entre
otros
factores.
<br />


<br />


<br />

1/4



Ciencias Fundamentales – <strong>Química</strong> Orgánica Curso 2010-11<br />

Grado Veterinaria – Primer curso<br />

REPRES<strong>EN</strong>TACIÓN
DE
LAS
MOLÉCULAS
<strong>ORGÁNICA</strong>S.
<br />

Fórmula
molecular
y
fórmula
estructural.
<br />


<br />

Fórmula
estructural:
describe
el
modo
de
unión
de
los
átomos
en
la
molécula.
<br />

Puede
 ser
 desarrollada,
 semidesarrollada,
 abreviada
 (o
 condensada)
 o
 de
 líneas
<br />

(de
esqueleto,
en
zigzag).
<br />

Ejemplos:
pentano,
etanol,
dimetil
éter.
<br />


<br />

Objetivo:
saber
pasar
de
una
a
otra
representación
de
las
moléculas.

<br />


<br />

Isómeros
estructurales
o
constitucionales.
<br />

Compuestos
diferentes
que
poseen
la
misma
fórmula
molecular;
se
diferencian
<br />

en
su
fórmula
estructural
(en
el
orden
y
modo
de
unión
de
los
átomos).

<br />

• Distinto
esqueleto:
butano
y
2‐metilpropano.
<br />

• Distinto
grupo
funcional:
etanol
y
dimetiléter.
<br />

• Distinta
posición
de
los
grupos
funcionales:
1‐propanol,
2‐propanol.
<br />


<br />

Objetivo:
Proponer
isómeros
estructurales
razonables
a
partir
de
una
molécula
<br />

dada.
Reconocer
si
dos
moléculas
son
isómeros.
<br />


<br />


<br />

CLASIFICACIÓN
DE
LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
<br />

De
acuerdo
con
el
esqueleto
molecular:
acíclicos,
carbocíclicos,
heterocíclicos.
<br />

De
acuerdo
con
el
grupo
funcional.
<br />


<br />

• Grupo
funcional:
grupo
de
átomos
enlazados
de
forma
característica
que
<br />

determina,
 en
 gran
 medida,
 las
 propiedades
 físicas
 y
 químicas
 de
 la
<br />

molécula
que
lo
contiene.
<br />

• La
 reactividad
 química
 de
 un
 determinado
 grupo
 funcional
 es
<br />

característica
 y,
 en
 buena
 medida,
 independiente
 de
 la
 estructura
 de
 la
<br />

molécula
que
lo
contiene.
<br />

• Es
posible
sistematizar
el
estudio
de
las
diferentes
clases
de
compuestos
<br />

orgánicos
en
función
de
los
grupos
funcionales
que
presentan.

<br />


<br />

Objetivos.
<br />

Reconocer
 y
 representar
 los
 grupos
 funcionales
 principales,
 haciendo
 hincapié
<br />

en
su
aparición
en
productos
naturales.
<br />

Dibujar
 sus
 estructuras
 de
 Lewis,
 identificando
 los
 átomos
 de
 potencial
<br />

reactividad.
<br />


<br />


<br />


<br />

ÁCIDOS
Y
BASES
ORGÁNICOS.
<br />

Según
Brønsted‐Lowry.
Ácido:
dador
de
protones.
Base:
aceptor
de
protones.
<br />

(Mc
Murry,
6ª
ed.,

p45)
<br />


<br />

Aquí
se
ve
la
utilidad
de
las
estructuras
de
Lewis
vistas
anteriormente.

<br />

Los
compuestos
con
enlaces
X‐H
polarizados
son
ácidos.
<br />

2/4



Ciencias Fundamentales – <strong>Química</strong> Orgánica Curso 2010-11<br />

Grado Veterinaria – Primer curso<br />

Los
compuestos
con
pares
de
electrones
no
enlazantes
son
bases.

<br />


<br />

Ejemplos
de
ácidos
orgánicos.
<br />

Etanol,
ácido
acético,
fenol,
acetona.

<br />


<br />

Ejemplos
de
bases
orgánicas.
<br />

Metilamina,
piridina
<br />

Metanol,
acetona,
dietiléter,
ácido
acético.
<br />


<br />

Aminoácidos.
 Poseen
 un
 grupo
 amino
 y
 uno
 ácido.
 Tienen,
 por
 tanto,
 dos
 pKa.
<br />

Importancia
biológica
de
los
alfa‐aminoácidos.
<br />


<br />

Tris,
ácido
cítrico.

<br />


<br />


<br />

ALGUNAS
REACCIONES
<strong>QUÍMICA</strong>S.
<br />

• Sustitución
 núcleofila.
 Sobre
 carbonos
 sp3
 y
 sobre
 derivados
 de
 ácido
<br />

carboxílico.
Esterificación;
saponificación;
enlace
peptídico.
Intermedio
de
<br />

reacción.
<br />

• Adición
a
dobles
enlaces
C=C.
Eliminación.
<br />

• Adición
a
dobles
enlaces
C=O.
Hemiacetales
y
azúcares.
<br />

• Oxidación
 y
 reducción.
 Estados
 de
 oxidación
 del
 carbono.
 Metano,
<br />

metanol,
metanal,
ácido
fórmico,
dióxido
de
carbono.
<br />


<br />


<br />

Objetivos.
<br />

A
la
vista
de
una
ecuación
química,
reconocer
el
tipo
de
reacción.

<br />

Reconocer
los
puntos
reactivos
de
una
molécula.
<br />

Definir
intermedio
de
reacción.
<br />

Identificar
núcleofilo
y
grupo
saliente.

<br />

Conocer
 las
 reacciones
 de
 sustitución,
 adición,
 eliminación,
 oxidación
 y
<br />

reducción.
<br />


<br />


<br />

ESTEREOISOMERÍA.
<br />

Conformación
y
configuración.

<br />


<br />

Conformaciones
(rotámeros)
del
etano
y
el
butano.

<br />

Configuración
cis/trans
en
cicloalcanos
y
alquenos.

<br />


<br />


<br />


<br />

BIBLIOGRAFÍA
<br />

Bibliografía
básica.
<br />

Harold
Hart,
David
J.
Hart,
Leslie
E.
Craine
<br />

<strong>Química</strong>
orgánica
<br />

3/4



Ciencias Fundamentales – <strong>Química</strong> Orgánica Curso 2010-11<br />

Grado Veterinaria – Primer curso<br />

1997
<br />

9ª
ed.
<br />

México
:
McGraw‐Hill
<br />


<br />

Bibliografía
complementaria.
<br />

John
McMurry
<br />

<strong>Química</strong>
Orgánica
<br />

2005
<br />

6º
ed.
<br />

Thomson
<br />


<br />

Consejos
para
el
estudio.
<br />

Asistencia
y
participación
en
clase.
<br />

Resolución
de
los
ejercicios
propuestos.
<br />


<br />


 
<br />

Más
información.
<br />

Aula
virtual.
<br />

Web
personal
del
profesor
<br />

http://webspersoais.usc.es/persoais/victor.pedregal
<br />


<br />

Contacto.
<br />

Aula
virtual.
<br />

victor.pedregal@usc.es
<br />

Víctor
Sánchez
Pedregal
<br />

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