Apuntes Lipidos Bioq Enf 2013 - Profesora Maribel Arnes

UNIVERSIDAD MAYORFacultad de MedicinaApuntes de Biomoléculas:LípidosProfesores: Ximena Arias - Maribel Arnes - Roberto BravoTemario:1. Concepto de Lípidos.2. Función de los Lípidos.3. Clasificación.4. Lípidos Saponificanbles Simples.4.1 Ceras.4.2 Triglicéridos.5. Lípidos Saponificables Complejos.5.1 Glicerofosfolípidos.5.2 Cardiolipina.5.3 Plasmalógenos.5.4 Esfingolípidos.Equipo Familiar Página 1 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo Mse realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles, también denominados triglicéridos o grasasneutras.Las ceras son otra fuente importante de ácidos grasos, sirven como almacenes de energía yfundamentalmente como cubiertas impermeables al agua y tienen diversas aplicaciones en la industriafarmacéutica y cosmética.Como los ácidos grasos son constituyentes de una gran variedad de lípidos saponificables y laspropiedades características de los lípidos derivan de la naturaleza hidrocarbonada, comenzaremosdescribiendo a los ácidos grasos.Ácidos GrasosLos ácidos grasos son ácidos carboxílicos saturados o insaturados. Su estructura básica ilustra elmodelo general de los lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo de una cadenahidrocarbonada (a menudo larga) hidrófoba. Aunque la mayor parte de los ácidos grasos presentancadenas carbonadas lineales (no ramificadas), algunos de ellos (que se encuentran fundamentalmenteen bacterias) contienen ramificaciones o incluso estructuras ciclicas (tabla N°1). Casi todos los ácidosgrasos naturales poseen un número par de átomos de carbono que oscila entre 14 y 24, siendo los másabundantes los que contienen 16 ó 18 átomos de carbono. Los ácidos grasos están ionizados a pHfisiológico; por consiguiente, es apropiado referirse a ellos en su forma carboxilato: por ejemploestearato, oleatoEquipo Familiar Página 6 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MUn ácido graso saturado tiene una fórmula general de CH 3 (CH 2 )nCOOH,habitualmente se encuentran en forma extendida, dado que la conformaciónlineal y flexible es el estado de mínima energía. Se pueden empaquetar enordenamientos casi cristalinos razón por la cual tienen una consistencia cérea.Sus propiedades físicas varían con la longitud de la cadena. Así, el punto defusión aumenta significativamente al aumentar el número de átomos de carbono,de manera que, a partir de 8 átomos de carbono son sólidos a temperaturaambiente. Su nomenclatura es, según las normas de la IUPAC, aunque lamayoría de ellos se conocen por nombres comunes que derivan del organismo enel que se han encontrado. En la tabla N°1 se indican algunos ácidos grasossaturados que se encuentran en la naturaleza.En los ácidos insaturado son aquellos que contieneuno o más dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada. Engeneral, la posición del doble enlace es bastante regular, sihay un doble enlace este se encuentra en el carbono nueve(C-9) y si tiene dos o tres los presenta en las posiciones C-12 y C-15 respectivamente. Casi todos los ácidos grasosnaturales se encuentran con configuración cis, por lo cual eldoble enlace provoca un doblamiento lo que implica que nose pueda empaquetar presentándose como líquidos oleosos.No obstante se conocen algunos ejemplos de ácidos grasosde configuración trans. Su nomenclatura es, según lasnormas IUPAC, aunque al igual que los ácidos grasossaturados, los insaturados también se conocen por nombrescomunes.En muchas ocasiones, para identificar los ácidos grasos se utilizan abreviaturas en las que sereflejan el número de átomos de carbono que posee, el de doble enlaces y la posición del mismo (si lostiene). Los átomos de carbono se numeran a partir del carbono carboxilo (C-1), el carbono metiloterminal se conoce como el carbono omega (). Para esta nomenclatura abreviada, hay dos sistemas:1) Se indica el número de átomos de carbono, separado por dos puntos del número total dedobles enlaces, expresando a continuación, la configuración c (cis) o t (trans), seguido por laposición del doble enlace representado con el símbolo y uno o varios números separadospor comas, bien mediante exponente o entre paréntesis. Estos últimos números correspondenal átomo de carbono, empezando a contar los carbonos por el grupo carboxilo, en el que seubica el doble enlace. Por ejemplo, 18:1c 9 o 18:1c(9) indica que el ácido graso tiene entotal 18 átomos de carbono, presenta un doble enlace de configuración cis y la ubicación deldoble enlace está entre los átomos 9 y 10 del ácido graso contando desde el carboxilo. (tablaN°1)Equipo Familiar Página 7 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MTabla N°1: Algunos ácidos grasos biológicamente importantes2) De forma similar al caso anterior, otra forma de abreviatura permite establecer la posicióndel primer doble enlace, numerando los carbonos a partir del grupo metilo terminal, medianteun número separado de los anteriores por una letra “”. Por ejemplo, 18:2c 6 indica unácido graso de 18 átomos de carbono con dos doble enlaces, con el primer doble enlace en elsexto carbono contando desde el carbono omega. Dado que en los ácidos grasos quecontienen dos o más dobles enlaces no se hallan conjugados, sino que se encuentranseparados por un grupo metileno (-CH 2 -), no es preciso indicar la posición de todos, bastacon hacerlo del primer doble enlace y queda perfectamente explícita la estructura del ácidograso.En los animales, los dobles enlaces se introducen sólo entre el doble enlace existente (porejemplo 9, 7, 6 y 3) y el carbono del carboxilo, conduciendo a cuatro series de ácidos grasosconocidas como las clases 9, 7, 6 y 3 respectivamente (tabla N°2)Para mantener una buena salud humana, deben aportarse en la dieta dos series de ácidos grasospoliinsaturados, la clase 6 y 3.Equipo Familiar Página 8 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MLos ácidos grasos 6 son sintetizados por las plantas, siendo el ácido linoleico la principalfuente de ácidos grasos de la clase 6. El ácido linoleico es un componente de las membranas celularesy un precursor del ácido araquidónico, el sustrato para la síntesis de eicosanoides. Los eicosanoides sonun grupo de derivados de ácidos grasos de 20 átomos de carbono con propiedades reguladores. Entreellos se incluyen las prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotriones.Los ácidos grasos 3 son sintetizados por las algas y plantas de aguas frías, siendo el ácidolinolénico el precursor de los ácidos grasos de la clase 3. Las algas y plantas de aguas profundas soningeridas por los peces de aguas profundas y convertidos en ácido eicosapentaenoico (AEP) y en elácido docosahexaennoico (ADH), que abundan en consecuencia en ciertos aceites de pescado.Tabla N°2: Algunos ácidos grasos y su importancia fisiológicaAbreviatura Serie Nombre común Presencia16 Ácido palmítico Común en todas las grasas animales y aceites vegetales18 Ácido esteárico Común en todas las grasas animales y aceites vegetales20 Ácido raraquídico Aceite de cacahuate24 Ácido lignocérico Cerebrósidos, aceite de cacahuate16:1c 9 7 Ácido palmitoleico En casi todas las grasas18:1c 9 9 Ácido oleico Posiblemente el ácido graso más común en las grasasnaturales22:1c 13 9 Ácido erúcico Aceites de colza o nabo y de mostaza24:1c 15 9 Ácido nervónico En los cerebrósidos18:2c 9,12 6 Ácido linoleico Maíz, cacahuate, semillas de algodón, frijol de soya ynumerosos aceites vegetales18:3c 9,12,15 3 Ácido linolénico Con frecuencia se encuentra junto con el ácido lonoleicopero en particular en el aceite de linaza20:4c 5,8,11,14 6 Ácido araquidónico Se encuentra junto al ácido linoleico, en particular en elaceite de cacahuate; componente importante de losfosfolípidos en los animales.20:5c 5,8,11,14,17 3 Ácido eicosapentaenoico Aceite de hígado de bacalao, aceite de Menhaden(Arenque) y aceite de salmón22:6c 4,7,10,13,16,19 3 Ácido docosahexanenoico Aceite de hígado de bacalao, aceite de Menhaden(Arenque) y aceite de salmón22:5c 7,10,13,16,19 3 Ácido clupanodónico Aceite de pescado, fosfolípidos del cerebro22:6c 4,7,10,13,16,19 3 Ácido cervónico Aceite de pescado, fosfolípidos del cerebroEquipo Familiar Página 9 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M4. LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES.4.1 CerasLas ceras biológicas son ésteres de ácidos grasos de cadena larga saturados e insaturados, de 14a 36 átomos de carbono, con alcoholes de cadena larga, de 16 a 30 átomos de carbono. Las ceras, sonsólidos estables de bajo punto de fusión (60° a 100°C) que se encuentran en la naturaleza en vegetalesy animales. En los vegetales, la superficie de hojas y tallos de muchas plantas está cubierta por unacapa de cera, cuya principal función sería evitar la perdida de agua y protección contra los ataques demicroorganismos, y en los animales como protección de la piel, el pelo y las plumas haciéndolasflexibles, lubricados e impermeables.La cera de carnauba (cerotato de miricilo), uno de los ingredientes principales de la cera paraautomóviles y pisos, se extrae de las hojas de la palmera brasileña y la cera de abeja (palmitato demiricilo) se utilizan ampliamente en la fabricación de lociones y ungüento.OH 3 C(CH 2 ) 29 CH 3(CH 2 ) 14 OOH 3 C(CH 2 ) 29 CH 3(CH 2 ) 28 OPalmitato de miriciloCerotato de miricilo4.2 Triacilglicéridos o TriglicéridosEstas sustancias son triésteres de ácidos grasos de cadena larga (C 12 a C 24 ) y glicerol, es decir,los triglicéridos están compuestos por tres ácidos grasos en enlace éster con un solo glicerol. Lostriacilglicéridos son lípidos simples; son los componentes principales de las grasas animales y aceitesvegetales y son importantes como reserva de grasas del cuerpo humano.Los triacilglicéridos varían según la posición e identidad de los ácidos grasos. Lostriacilglicéridos simples son triésteres formados por glicerol y tres ácidos grasos idénticos. Porejemplo, la triestearato de glicerilo o triestearina (glicerol y tres moléculas de ácido esteárico):Equipo Familiar Página 10 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MLos triacilglicéridos simples son escasos. Los triacilglicéridos naturales mayoritariamente sontriacilglicéridos mixtos, es decir, triésteres formados por glicerol y a lo menos un ácido grasodiferente. Por ejemplo:La nomenclatura sin ambigüedades de estos compuestos se ha de especificar con el nombre yposición de cada ácido graso.Las grasas animales y los aceites vegetales son mezclas de triacilglicéridos mixtos diferentes.Por ejemplo, los triacilglicéridos de la grasa de la mantequilla contienen 2,5% de ácido láurico, 11,1%de mirístico, 29,0% de palmítico, 9,2% de esteárico, 4,6% de palmitoléico, 26,7% de oleico, 3,6% delinoleico y 13,3 ácidos grasos de C 4 a C 12 átomos de carbono; y los triacilgliceridos del aceite de olivacontienen 6,9% de palmítico, 2,3% de esteárico, 84,4% de oleico, 4,6% de linoleico y 1,8% de ácidosgrasos de C 4 a C 12 átomos de carbono.En general, las grasas se diferencian de los aceites en el punto de fusión; a temperaturaambiente, las grasas son sólidas y los aceites son líquidos. Esta diferencia radica en la composición, losaceites contienen un porcentaje mucho mayor de ácidos grasos insaturados (aceite de oliva 89,0% deinsaturados y 11,0% de saturados) en comparación con las grasas (mantequilla 34,9% de insaturados y65,1% de saturados).Las reacciones de los triacilglicéridos derivan principalmente del grupo éster que poseen. Losque contiene ácidos grasos insaturados, también pueden reaccionar por los dobles enlaces de losmismos. Estas reacciones son: hidrólisis, hidrogenación, oxidación (enraciamiento) y halogenación.4.2.1 HidrólisisAl calentar los triglicéridos con agua en medio ácido o básico, se producirá la hidrólisis de losgrupos ésteres que poseen, para general glicerol y los ácidos que los forman. En el cuerpo humano,durante la digestión, se produce la hidrólisis ácida de las grasas, catalizada por la enzima lipasa y quese encuentra en el jugo pancreático.Equipo Familiar Página 11 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MEn la hidrólisis de las grasas en medio básico (NaOH, KOH), se forman los jabones, salessódicas o potásicas de los ácidos grasos componentes, por lo que esta reacción se denominasaponificación. Este proceso se utiliza para la fabricación de jabones.O||CH 2 -O-C-(CH 2 ) 14 CH 3CH 2 OHO|| 2 CH 3 (CH 2 ) 14 COO - Na +CH-O-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 + 3 NaOH CHOH +O calor 1 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COONa +||CH 2 -O-C-(CH 2 ) 14 CH 3CH 2 OHTriacilglicérido álcali Glicerol Sales de ácidos grasos4.2.2 HidrogenaciónLa hidrogenación convierte los aceites vegetales en grasas. Esto es comercialmente importanteen la preparación de sucedáneos de la margarina y la manteca de cerdo. El níquel metálico pulverizadoactúa como catalizador de la reacción. El hidrógeno se adiciona a los dobles enlaces de las cadenascarbonadas del ácido graso insaturado saturándolas y convirtiendo el aceite en grasa. Por ejemplo, lahidrogenación de trioleína (punto de fusión –17°C) produce triestearina (punto de fusión +55°C)O|| ||CH 2 -O-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH 2 -O-C-(CH 2 ) 16 CH 3OO|| 3 H 2 ||CH-O-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH-O-C-(CH 2 ) 16 CH 3O catalizador de niquel O|| y calor ||CH 2 -O-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH 2 -O-C-(CH 2 ) 16 CH 3OTrioleína(un aceite)Triestearina(una grasa)La consistencia de la grasa se controla por el grado de hidrogenación; a mayor hidrogenaciónmás duro será el producto.Equipo Familiar Página 12 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M4.2.3 HalogenaciónLos triacilglicéridos, al contener ácidos grasos en su composición, pueden adicionar fácilmentehalógenos (Cl 2 , Br 2 y I 2 ) a los dobles enlaces de estos. Esta propiedad se utiliza en análisis paradeterminar el número de dobles enlaces, en una muestra de un ácido graso por adición de yodo (I 2 ). Elnúmero de gramos de yodo que reaccionan con 100 gramos de grasa, se conoce como indice de yodo,y nos indica el grado de insaturación de los triacilgliceroles que se analizan.4.2.4 OxidaciónLos triacilglicéridos desarrollan un desagradable olor y sabor cuando se exponen al aire húmedoa temperatura ambiente, lo que se conoce como rancidez. Los responsables de la rancidez son losácidos grasos volátiles (en especial el ácido butírico) que se forman por hidrólisis de los enlaces éster opor oxidación de los dobles enlaces. La hidrólisis de una grasa o aceite se cataliza por enzimasllamadas lipasas, presentes en las bacterias del aire. Sin embargo, son los procesos oxidativos la causaprincipal de la rancidez de los alimentos.Los triacilgliceroles pueden reaccionar con el oxígeno del aire rompiendo los dobles enlacescontenidos en los ácidos grasos y formando ácidos carboxílicos, que tienen olor a rancio. De a ahí quela oxidación de las grasas se conozca como enranciamiento. Para evitar ésta reacción, en la industriaalimentaria añaden sustancias antioxidantes como BHA y BHT compuestos fenólicos que reaccionanfácilmente con el oxígeno y previenen la reacción de éste con los dobles enlaces de los triacilgliceroles.OO|| ||CH 2 -O-C-(CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 O-C- (CH 2 ) 14 CH 3OO|| O 2 ||CH-O-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 CHO-C- (CH 2 ) 7 COOH + CH 3 (CH 2 ) 7 COOHOO|| ||CH 2 -O-C-(CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 O-C- (CH 2 ) 14 CH 3Equipo Familiar Página 13 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M5. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS.Todas las membranas biológicas contienen lípidos como componentes principales. Los lípidosde las membranas son anfipáticos; la orientación de sus regiones hidrofóbicas e hidrofílicas dirige suempaquetamiento hacia la formación de bicapas membranosas. Las tres clases principales de lípidosque forman las membranas son: glicerofosfolípidos, esfingolípidos y esteroles. Dentro de las tresclases de lípidos de membrana se produce una gran diversidad debido a las diferentes combinacionesde “colas” de ácidos grasos y “cabezas” polares.Algunos tejidos animales y algunos organismos unicelulares son ricos en lípidos con funciónéter. Los lípidos éteres son lípidos que contiene un glicerol unido, en uno de sus átomos de oxígeno,con un enlace éter a un grupo alquilo, que puede ser saturado o puede tener un doble enlace entre elcarbono 1 y 2, tal como sucede en los plasmalógenos.Los glucoesfingolípidos o glucolípidos son derivados glicosídicos de esfingosina, estánampliamente distribuidos en cada tejido del cuerpo, en particular en el tejido nervioso (como elcerebro). Los glicolípidos contienen ceramida y uno o más azucares. Los dos glicoesfingolípidos mássencillos son galactosilceramida y glucosilceramida.5.1 GlicerofosfolípidosLos acilglicéridos que contienen ácido fosfórico esterificado en el grupo hidroxilo del C 3 sedenominan glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos. Los fosfoglicéridos son la principal clase defosfolípidos, que existe en la naturaleza. Forman bicapas cuando se dispersan en una solución acuosa, ybajo esta forma son los principales componentes de las membranas celulares; también se encuentran enlas lipoproteínas del plasma sanguíneo; en los depósitos grasos aparecen en muy escasa proporción.Tienen como función principal la de ser elementos estructurales.Su estructura fundamental es un ácido fosfatídico que se forman a partir de dos ácidos grasos,glicerol y ácido fosfórico. Estos compuestos son similares a los triacilglicéridos, es decir, los dosprimeros átomos de carbono del glicerol tienen dos ésteres de ácidos grasos, y se diferencian en eltercer átomo de carbono donde hay un éster de fosfato. Los ácidos grasos, generalmente son de 16 y 18átomos de carbonos; uno de ellos es saturado, el que esterifíca al carbono 1 del glicerol, y el otro esinsaturado, el que esterifica al carbono central ó 2 del glicerol y el ácido fosfórico esterifíca al carbono3 (enlace éster fosfórico).Equipo Familiar Página 14 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MTodos los glicerofosfolípidos derivan del ácido fosfatídico y se nombran según sus grupospolares de “cabeza”. Estos grupos polares de “cabeza” proceden de grupos alcoholes, comoetanolamina, colina, serina, inositol o glicerol, que se unen al grupo fosfato a través de una reacción decondensación. Por ejemplo, si se une el grupo alcohol etanolamina tendremos al fosfoglicéridofosfotadiletanolamina, si se une el grupo alcohol colina tendremos al fosfoglicérido fosfotadilcolina, yasí respectivamente.Equipo Familiar Página 15 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MLas membranas celulares contienen poco o ningún ácido fosfatídico libre. Por lo general, elfósforo del ácido fosfatídico está unido al grupo aminoalcohol. Los más importantes son las lecitinas(fosfatidilcolina) y las cefalinas (fosfatidiletanolamina). En la tabla N°3 se indica la abundancia relativade los glicerofosfolípidos más frecuentes en algunas membranas.Tabla N°3 Composición lipídica de algunas membranas.5.2 CardiolipinaLa cardiolipina es un fosfoglicérido complejo presente en la membrana mitocondrial interna yen las membranas de los cloroplastos de los vegetales. Esta formada por dos moléculas de ácidofosfatídico unidas mediante un puente de glicerol. En la mitocondria, la cardiolipina es imprescindiblepara el funcionamiento óptimo del proceso de transporte electrónico.OH 2 C O C ROHC O C ROH 2 C O P O CH 2O -H COHO -H 2 C O P O CH 2OHC O C ROH 2 C O C ROEquipo Familiar Página 16 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M5.3 PlasmalógenosEl tejido cardiaco de vertebrados es único en su riqueza de lípidos con función éter, alrededordel 50% del total de fosfolípidos cardiacos son plasmalógenos. Los plasmalógenos son una formaespecial de alquil éter fosfoglicérido. Estructuralmente son semejantes a la fosfoglicéridos, pero poseeun enlace éter en el carbono 1 del glicerol en lugar de un enlace éster normal que se encuentra en todoslos acilgliceroles. La cadena hidrocarbonada que se une al glicerol a través de un enlace éter presentaun doble enlace cis entre el C 1 y C 2 y habitualmente presenta 16 átomos de carbono; se trata de unalquil-1-enil éter. La etanolamina es el grupo alcohol más frecuente en los plasmalógenos5.4 EsfingolípidosLos esfingolípidos, la segunda clase importante de lípidos de membrana, también tiene unacabeza polar y dos colas apolares, pero, a diferencia de los glicerofosfolípidos no contiene glicerol. Suestructura fundamental es a partir de esfingosina, un amino alcohol insaturado de 18 átomos decarbono.Equipo Familiar Página 17 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MSi un ácido graso está unido mediante un enlace amida al grupo amina (-NH 2 ) de la esfingosina,se obtiene la clase de esfingolípidos denominados ceramidas.Las ceramidas están formadas sólo por esfingosina y un ácido graso. La posterior modificación,mediante la adición al grupo hidroxilo del carbono 1 de la esfingosina, da lugar a los esfingolípidos,por lo tanto, la ceramida es la unidad estructural fundamental común a todos los esfingolípidos.Hay dos subclases de esfingolípidos que difieren claramente en sus grupos de cabeza:esfingomielina y glucoesfingolípidos.5.4.1 EsfingomielinaLas esfingomielinas se forman cuando un residuo de fosforilcolina (cabeza polar) se une algrupo hidroxilo terminal de una ceramida. Como tienen una unión éster fosfato se clasifican comofosfolípidos junto con los glicerofosfolípidos. La esfingomielina se hallan presente en las membranasplasmáticas de las células animales; la vaina de mielina que rodea y aísla los axones de las neuronasmielinadas constituye una buena fuente de esfingomielina, de ahí procede su nombre.Equipo Familiar Página 18 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M5.4.2 GlucoesfingolípidosLos glucoesfingolípidos contienen uno o más sacáridos como grupo de cabeza polar, no sonfosfolípidos puesto que no presentan éster fosfato como en el caso de los glicerofosfolípidos y laesfingomielina.Las ceramidas que contienen un residuo monosacárido se conocen como cerebrósidos; los quecontiene galactosa (galactosilceramida) se encuentran de manera característica en las membranasplasmáticas de células del tejido nervioso mientras que los que contienen glucosa (glucosilceramida) sehallan en las membranas plasmáticas de las células de tejidos no nerviosos.Pueden unirse porciones monosacáridas adicionales al residuo glucosa terminal de laglucosilceramida, dando lugar a glucoesfingolípidos más complejos conocidos como gangliósidos.Los gangliósidos son glucoesfingolípidos más complejos contienen cabezas polares muygrandes formadas por varias unidades glucídicas. Una de las unidades glucídicas terminales de losglangiósidos es la n-acetilgalactosamina y el ácido N-acetilneuramínico o siálico. Los gangliósidosconstituyen el 6% de los lípidos de membrana en la materia gris del cerebro humano y hallan en menorcantidad en las membranas de la mayoría de tejidos animales no nerviosos.Equipo Familiar Página 19 26/08/2013

UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE MEDICINAAutores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo MLos glucoesfingolípidos presentes en las superficies celulares están implicados en elreconocimiento entre células y son antigénicos; forman parte de algunas de las sustancias de los grupossanguíneos. Los grupos sanguíneos humanos A, B y O son glucoesfingolípidos. Los antígenosglucoesfingolípidos y glucoproteicos situados en la superficie de las células obligan a establecer lacompatibilidad de la sangre o los tipos celulares antes de llevar a cabo una transfusión de sanguínea oun transplante de tejido.Las dos clases de lípidos considerados hasta el momento (lípidos de almacenamiento y lípidosestructurales) son componentes celulares mayoritarios; los lípidos de las membranas representan del 5al 10% de la masa seca de muchas células y los lípidos de almacenamiento más del 50% de la masa.Hay otro grupo de lípidos que aunque son componentes celulares relativamente minoritarios en cuantoa masa, tienen actividades biológicas específicas y esenciales. Entre ellos se encuentran los esteroidesy un gran número de isoprenoides o terpenos.Equipo Familiar Página 20 26/08/2013