Exercícios de Isomeria Plana e Espacial

CURSO DE QUÍMICA PROF.: RENÉ DOS REIS BORGES
EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL
01 – Cite a função química a que pertencem as substâncias
abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par.
a) H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
b) H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3
H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
c) H3C CH2 CH2 OH
H3C CH CH3
OH
O
d) H3C CH2 C H
O
H3C C CH3
O
e) H3C CH2 C OH
O
H3C C O CH3
f) H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH3
g) H2C CH CH3
CH2
H2C CH2
h) H3C NH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 NH CH2 CH3
H O
i) H C C H
H
OH
H C C H
H
j) H2C CH CH2 CH3
H3C CH CH CH3
l) H2C CH2
H2C CH2
CH2
H2C CH2 CH3
m) H3C CH2 OH
H3C O CH3
n) H3C CH2 CH2 CH2 NH2
H3C CH2 NH CH2 CH3
02) (FUCMT - MS) As estruturas:
CH2OH CH2OCH3
representa substâncias:
I - formadas pelos mesmos elementos químicos.
II - de mesma função orgânica.
III - isômeras.
Dessas afirmações, somente:
a) I é correta; d) I e II são corretas;
b) II é correta; e) II e III são corretas;
c) III é correta.
03) (UERJ) Observe as fórmulas estruturais abaixo:

I) CH3 CH2 CH2 CH2 OH
II) H3C CH CH2 CH3
OH
(III) H3C CH2 CH2 CHO
H
IV) H3C C O CH3
CH3
V) H3C CH2 C CH3
O
As que representam isômeros de posição são:
a) I e IV; b) II e III; c) II e IV.
d) III e V; e) I e II;
04) (FAAP - SP) Escreva as fórmulas estruturais do
metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que
existe entre eles.
05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para
veículos automotivos é o MET, sigla do metil-terciobutil-éter.
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.
b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse
éter.
06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, é vendido no
comércio um ótimo solvente de tintas, vernizes e esmalte de
unhas. Esse composto é isômero funcional de:
a) etanal b) butanal c) propanal
d) butanona e) propanona
07) (F. M. POUSO ALEGRE - MG) Relacionando
corretamente o tipo de isomeria com as estruturas
apresentadas,
(1) isomeria de cadeia
(2) isomeria de posição
(3) metameria
(4) isomeria funcional
(5) tautomeria
O
( ) CH3 C H e CH2 CHOH
( ) H3C O CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 O CH2 CH3
( ) CH3 O CH3 e CH3CH2OH
( ) CH3 CH CH CH3 e CH3 CH2CH CH2
O
O
( ) H3C CH2 CH2 C H e H3C CH C H
CH3
e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o
numeral:
a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 e) 42135
08) (FUVEST) Quantos compostos diferentes estão
representados pelas seguintes fórmulas estruturais?
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2
09) O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é
largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser
considerado como constituído por uma mistura de propano
(C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como
isômero, o:
a) ciclobutano b) isobutano c) propeno
d) ciclopropano e) metilpropano
10) (MACKENZIE) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é
encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que:
a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C2H4O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
11) (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com
outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância
das frutas e das flores.
Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de
Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool
em presença de um ácido forte como catalisador.
a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de
metila.
b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação
(metâmero) do etanoato de metila.
12 - (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo.
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br

Considerando esse composto e tendo em vista seus
conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa
INCORRETA.
a) Apresenta fórmula molecular igual a C8H6O3Cl2.
b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático.
c) Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7.
d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido
carboxílico.
13 - A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI.
14 -
Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que:
a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
d) I e II são isômeros de função.
e) o nome comercial de II é acetona.
15 - Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à
ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais,
conforme exemplificado a seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.
16 - (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de
cadeia.
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e
tautomeria.
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de
função.
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de
cadeia.
e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de
cadeia.
17 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o
aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos
orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias,
indústrias farmacêuticas e de alimentos.
Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que
a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros.
b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode
apresentar isomeria óptica.
c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica.
d) a substância II tem estrutura de um aldeído α,β-insaturado,
enquanto que a substância I constitui-se num
álcool aromático.
e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cistrans.
18 - (UNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são
constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados
diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm
arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação
dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo
biológico da visão envolve a transformação, mediada por
enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o
trans-retinal.

a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e
numere os átomos de carbono que conferem isomeria
geométrica a essa molécula.
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções
químicas presentes no cis- e no trans-retinal.
19 - A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea
quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural
representada a seguir:
a) Cite as funções existentes na adrenalina.
b) Determine o número de isômeros ativos da adrenalina.
20 – Considere as estruturas a seguir:
a) Quais os compostos apresentam isomeria geométrica?
Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos das
substâncias escolhidas.
b) Quais apresentam isomeria óptica e qual o número de
isômeros opticamente ativos de cada um?
21 - (Ufrs 2006) Observe a reação a seguir, que representa a
transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural
encontrado em plantas, no composto 2.
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações.
I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2
mols de hidrogênio por mol de geraniol.
II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6dimetil-8-octanol.
III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica.
Quais estão corretas?
a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas I e III.
d) Apenas II e III. e) I, II e III.
22 - (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas
estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa
correta.
a) I e II possuem carbonos quirais.
b) I e II são isômeros funcionais.
c) I e II podem formar ligação de hidrogênio.
d) Somente I admite isômeros óticos.
23 - (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a
seguir:
A) I e II são isômeros geométricos.
B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo
liberação de CO‚.
C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em
meio ácido.
D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de
hidrólise ácida.
São VERDADEIRAS as afirmativas:
a) B e C apenas. c) B, C e D apenas.
b) A e D apenas. d) A, B, C e D.
24 - (Ufrs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja
estrutura molecular está representada a seguir.
Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta
a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica.
b) as funções orgânicas amina primária e éter.
c) apenas um carbono quiral.
d) fórmula molecular C ‡H ‡FƒON.
e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.

GABARITO
01) a) Hidrocarboneto e isomeria de cadeia
b) Hidrocarboneto; isomeria de posição
c) Álcool; isomeria de posição
d) Aldeído e cetona; isomeria funcional
e) Ácido carboxílico e éster; isomeria funcional
f) Éter; metameria
g) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia
h) Amina; metameria
i) Aldeído e enol; tautomeria
j) Hidrocarboneto; isomeria de posição
l) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia
m) Álcool e éter; isomeria funcional
n) Amina; isomeria de cadeia
02) A 03) E
04)
05)
06) C 07) B 08) D 09) E 10) A
11)
12) B 13) A 14) C 15) C 16) E 17) E
18)
19)
20)
21) C 22) D 23) A 24)