HydroxyslouÄeniny
HydroxyslouÄeniny
HydroxyslouÄeniny
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Hydroxysloučeniny<br />
Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,<br />
státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje<br />
Únor 2011<br />
Mgr. Alena Jirčáková
Hydroxysloučeniny<br />
Dělení hydroxysloučenin:<br />
• Deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho<br />
nebo více vodíků skupinou ( - OH)<br />
• Alkoholy – jedna nebo více ( – OH) skupin se váže na<br />
alkyl (uhlovodíkový zbytek)<br />
• Obecný vzorec : R – OH (R = alkyl)<br />
• Fenoly – jedna nebo více ( - OH) skupin se váže na<br />
aryl (uhlovodíkový zbytek aromatického uhlovodíku)<br />
• Obecný vzorec : Ar – OH (Ar = aryl)
Alkoholy<br />
Dělení alkoholů:<br />
• Podle počtu - OH skupin na alkoholy jednosytné<br />
(CH 3 OH) a vícesytné - dvojsytné, trojsytné (CH 2 OH-<br />
CH 2 OH glykol, CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH glycerol)<br />
• Podle počtu alkylů (uhlovodíkových zbytků), které<br />
se vážou na uhlík s – OH skupinou<br />
• Primární : R – OH (Např. ethanol CH 3 CH 2 OH)<br />
• Sekundární : R - CHOH – R<br />
(Např. 2-propanol CH 3 - CHOH – CH 3 )<br />
• Terciární : R - CROH – R<br />
• (Např. 2-methyl-2- propanol CH 3 – CCH 3 OH – CH 3 )
Alkoholy<br />
Názvosloví alkoholů:<br />
• Systematické – název příslušného uhlovodíku +<br />
koncovka -ol<br />
Např. CH 3 OH – methanol, CH 3 CH 2 NO 2 – ethanol<br />
• Dvousložkové – název alkylu (uhlovodíkového zbytku)<br />
+ alkohol<br />
Např. CH 3 OH – methylalkohol, CH 3 CH 2 OH – ethylalkohol<br />
• Triviální – základní, historické<br />
Např. CH 3 OH – dřevný líh, CH 3 CH 2 NO 2 – líh
Alkoholy<br />
Příprava alkoholů:<br />
• Hydratace alkenů (adice)<br />
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH<br />
• Hydrolýza halogenderivátů (substituce)<br />
CH 3 Cl + H 2 O → CH 3 OH + HCl<br />
• Katalytická dehydrogenace karbonylových sloučenin<br />
CH 3 CHO + H 2 → CH 3 CH 2 OH<br />
katalyzátor - Ni, Pt
Alkoholy<br />
Vlastnosti a reaktivita alkoholů:<br />
• Nejnižší alkoholy jsou kapaliny příjemné vůně, vysoká<br />
teplota varu, rozpustné ve vodě, rozpustnost klesá se<br />
stoupající Mr (relativní molekulovou hmotností), výskyt<br />
v přírodě (kvašení)<br />
• Vodíkové můstky mezi molekulami alkoholů umožňují<br />
dobrou rozpustnost ve vodě a zvyšují teploty varu<br />
• Reaktivita souvisí s polární vazbou mezi atomem vodíku<br />
a atomem kyslíku (částečný náboj H +ᵟ O -ᵟ ). Na atomu<br />
kyslíku se také nacházejí dva volné elektronové páry →<br />
amfoterní charakter alkoholů (chovají se jako kyseliny<br />
nebo jako zásady podle prostředí)
Alkoholy<br />
Reaktivita alkoholů:<br />
• Vznik alkoholátů (reakce se silnými hydroxidy)<br />
CH 3 CH 2 OH + NaOH → CH 3 CH 2 ONa + H 2 O<br />
• Vznik alkyloxoniových solí (reakce s kyselinami)<br />
CH 3 OH + HCl → CH 3 - OH + - HCl - alkyloxoniumchlorid<br />
• Esterifikace (karboxylové kyseliny + alkoholy)<br />
CH 3 COOH + CH 3 OH → CH 3 COOCH 3 + H 2 O<br />
katalyzátor - kyselina sírová, vzniká methylester kyseliny octové<br />
ethanolát sodný
Alkoholy<br />
Významné alkoholy:<br />
• Methanol – CH 3 OH, kapalina, rozpouštědlo, prudce jedovatý,<br />
výroba methanalu (formaldehydu)<br />
• Ethanol – CH 3 CH 2 OH, kvašení cukerných roztoků,<br />
potravinářství, lékařství (denaturace – zamezení užití pro<br />
potravinářské účely)<br />
• Cyklohexanol – C 6 H 11 OH, rozpouštědlo, výroba silonu<br />
• 1,2-ethandiol – CH 2 OH - CH 2 OH, glykol, jedovatá olejovitá<br />
kapalina, nemrznoucí směsi, plasty, syntetická vlákna<br />
• 1,2,3-propantriol – CH 2 OH – CHOH - CH 2 OH, glycerol,<br />
sirupovitá sladká kapalina, výroba léčiv, kosmetika, plasty,<br />
celofán, glyceroltrinitrát (srdeční choroby, dynamit)
Fenoly<br />
Názvosloví fenolů:<br />
• Systematické – název příslušného uhlovodíku +<br />
koncovka -ol<br />
Např. C 6 H 5 OH – benzenol, C 6 H 4 (OH) 2 – 1,2-benzendiol<br />
• Polosystematické – bez přesně daných pravidel<br />
Např. C 6 H 5 OH – fenol, C 6 H 4 (OH) 2 – pyrokatechol<br />
• Triviální – základní, historické<br />
Např. C 6 H 4 (OH) 2 - pyrokatechin
Fenoly<br />
Charakteristika a příprava fenolů:<br />
• Podle počtu ( - OH) skupin rozdělujeme fenoly na<br />
jednosytné, dvojsytné, trojsytné a vícesytné<br />
• Bezbarvé kapaliny nebo pevné krystalické látky,<br />
zapáchající, málo rozpustné ve vodě, dobře<br />
rozpustné v organických rozpouštědlech,<br />
antiseptické účinky (dezinfekce)<br />
• Hydrolýza halogenarenů (substituce)<br />
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Fenoly<br />
Vlastnosti a reaktivita fenolů:<br />
• Mezi molekulami fenolů se také tvoří vodíkové<br />
můstky<br />
• Poskytují obdobné reakce jako alkoholy, ale mají<br />
kyselejší charakter (benzenové jádro stabilizuje<br />
fenolátový anion po odštěpení H + )<br />
• Vznik fenolátů (reakce fenolů se silnými hydroxidy<br />
nebo alkalickými kovy)<br />
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O<br />
Vzniká fenolát sodný
Fenoly<br />
Významné fenoly:<br />
• Fenol – C 6 H 5 OH (benzenol), bezbarvá krystalická látka,<br />
která na vzduchu tmavne, leptavá, jedovatá, plasty,<br />
barviva, léčiva, pesticidy<br />
• Kresoly – CH 3 C 6 H 4 OH (methylbenzenol), 3 izomery,<br />
černouhelný dehet, dezinfekce<br />
• Hydrochinon – C 6 H 4 (OH) 2 (1,4-benzendiol), fotografická<br />
vývojka<br />
• Kyselina pikrová – C 6 H 2 OH (NO 2 ) 3 (2,4,6-trinitrofenol),<br />
žlutá krystalická jedovatá látka, silně explozivní,<br />
výbušnina Ekrazit
• Chemie pro střední školy<br />
Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv<br />
SPN Praha,1997<br />
• Chemie II v kostce pro střední školy<br />
Bohumír Kotlík , Květoslava Růžičková<br />
nakladatelství Fragment,1997<br />
• www.wikipedie.cz
Change language