Øvelsesvejledninger til laboratoriekursus i Kemi C→B 2011 - KVUC

Laboratoriekursus, Kemi B, KVUC forår 2011 42
Eksperiment 9: Fremstilling af to nyttige estre (Rapport)
Acetylsalicylsyre har siden dets opdagelse været et af verdens vigtigste lægemidler. Ved en
organisk syntese fremstilles acetylsalicylsyre (aspirin) ud fra salicylsyre. Det fremstillede produkt
oprenses ved omkrystallisering. Acetylsalicylsyren bruges til fremstilling af brusepulver.
Ved en anden syntese fremstilles et kendt duftstof ud fra salicylsyre og methanol.
Teori
Salicylsyre (se strukturformlen nedenfor) er trivialnavnet for 2-hydroxybenzoesyre. Stoffet kan
danne estere med såvel alkoholer (fordi det indeholder en carboxylsyregruppe) som med
carboxylsyrer (fordi det også indeholder en hydroxygruppe). Acetylsalicylsyre er ethansyrens ester
med salicylsyre. Denne ester har også trivialnavnet aspirin.
Ved syntesen benyttes ethansyreanhydrid i stedet for ethansyre. Ethansyreanhydrid er mere
reaktionsvillig end ethansyre og esterdannelsen bliver mere fuldstændig. For at øge
reaktionshastigheden for reaktionen nedenfor opvarmes der og der tilsættes svovlsyre som
katalysator (bemærk der i princippet er tale om en ligevægt, derfor kan det betale sig at bruge
overskud af det billige ethansyreanhydrid.) Det som ikke forbruges ved syntesen fjernes let efter
reaktionen: Ved reaktion med vand (hydrolyse) giver det nemlig ethansyre som let skylles væk.
O
OH
O
C CH 3
O C CH 3
C OH + O
C OH + HO C CH 3
O
C CH 3
O
O
O
salicylsyre eddikesyreanhydrid acetylsalicylsyre eddikesyre
Eksperimentelt
Apparatur
To koniske kolber på 250 mL,
måleglas,
varmeplade,
termometer,
isbad,
udstyr til sugefiltrering (sugekolbe, Büchnertragt
med filtrérpapir samt vandluftluftpumpe),
reagensglas og stativ
Kemikalier
Salicylsyre.
Eddikesyreanhydrid (ethansyreanhydrid).
H 2 SO 4 , konc. svovlsyre,
CH 3 OH, methanol,
CH 3 CH 2 OH, ethanol,
jern(III)chlorid opløsning