Kemi laboratoriekursus, kemi C-B, VUC Ã rhus - VUC Aarhus

Kemi laboratoriekursus, kemi C-B, VUC Århus
8. SYNTHESE AF ESTER
! TEORI:
En ester er et kondensationsprodukt af en alkohol og en syre. Imidlertid reagerer de to stoffer
ikke fuldstændigt, idet der dannes en ligevægt. Dette er illustreret i den følgende reaktion,
hvor alkoholen er 1-propanol og syren er propansyre. Der dannes esteren propansyre-propylester
og vand:
H
H
C
H
H
C
H
C
O
O
H
H
+ H O C
H
H
C
H
H
C
H
H
EKSPERIMENTELT:
Spænd kolben og svaleren op til opstillingen "kogning med tilbagesvaling" (fig. 1) .
16
H
H
C
H
H
C
H
C
H
O
O
H
C
H
C
H
C
H
H
H
+ H O H
For at dannelsen af esteren skal forløbe så hurtigt som muligt, tilsættes en katalysator -
svovlsyre (H 2 SO 4 ) . Desuden holdes blandingen ved kogepunktet, idet der foretages en
kogning under tilbagesvaling (reflux-opstilling , se senere). Den koncentrerede svovlsyre har
desuden den virkning, at den er vandsugende ; Ifølge le Chateliers princip vil ligevægten
derfor forskydes mod højre – dvs. at udbyttet af ester øges.
Når man anvender syrer og alkoholer med få C-atomer kan man få de 'frugtlugtende' estere.
Der findes mange andre slags estere. For eksempel er fedtstoffer fra både planter og dyr estere
- i sådanne estere er alkoholen glycerol.
Der vil ved estersyntesen også foregå nogle "sidereaktioner", hvorved der blandt andet dannes
følgende biprodukter (det forudsættes her, at den anvendte alkohol er 1-propanol).
Kogepunkter i parentes:
dipropylether (90 o C), propanal (48 o C), propansyre (140,8 o C), SO 2 (-10 o C) og propen (-
47,7 o C).
Anvendes andre alkoholer fås andre ethere, aldehyder, syrer og alkener.
FORMÅL:
Det er formålet med øvelsen at fremstille en ester, at rense den og bestemme dens kogepunkt
og massefylde. Desuden skal man udregne hvor mange procent udbytte man har fået af det
maksimalt opnåelige.
APPARATUR:
250 mL rundbundet kolbe med slib, spidsbundet kolbe med slib, vandkølet svaler, skilletragt,
destillationshoved, thermometer med tilhørende slibprop, 50 mL måleglas, to små bægerglas
(massen af det ene bestemmes, det skal bruges til opsamling af esteren ved destillationen),
varmekappe, bunsenbrænder, stativ med 2 klemmer, korkring. Sikkerhedsbriller, fuldpipette
(rumfanget afhænger af esterudbyttet).
KEMIKALIER:
Carboxylsyre, alkohol, koncentreret svovlsyre (H 2 SO 4 ), vandfri calciumchlorid (CaCl 2 ) ,
granuleret pimpsten, natriumcarbonat-opløsning ( 1 del Na 2 CO 3 og 3 dele vand ).