Version 0.8 (2011) - lern-soft-projekt
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verzweigtes Alkanal<br />
Die Herstellung von Methanal erfolgt großtechnisch durch die Oxidation von Methanol an<br />
Silber- oder speziellen Metalloxid-Katalysatoren.<br />
Kat.<br />
CH3OH + ½ O2 CH3CHO<br />
Prinzipiell lassen sich natürlich auch alle anderen Alkanale herstellen. Voraussetzung sind<br />
natürlich primäre Alkohole als Ausgangsstoffe.<br />
3.2.2.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkanale<br />
Im Vergleich zur C-C-Doppelbindung ist die C-O-Doppelbindung polar. Dies macht auch ihre<br />
hohe Reaktivität aus. Die Polarität und die damit verbundenen höheren zwischenmolekularen<br />
Kräfte sind die Ursache für höhere Siede-Temperaturen (im Vergleich zu den Alkanen<br />
mit vergleichbarer Kettenlänge und Molekül-Oberfläche). Bezüglich ähnlicher Alkanole haben Alkanale<br />
aber kleinere Siedepunkte. Dieses liegt an den fehlenden Wasserstoff-Brücken-Bindungen.<br />
Alkanale besitzen keine polarisierten Wasserstoff-Atome, die an benachtbare Moleküle ausgeliehen<br />
oder von diesen geliehen werden könnten. Die Schmelz-Temperaturen sind ebenfalls<br />
niedriger, als die vergleichbarer Alkanole.<br />
Mit anderen Stoffen, welche polarisierbare Wasserstoff-Atome besitzen, kann die Carbonyl-<br />
Gruppe dann aber doch Wasserstoff-Brücken-Bindungen aufbauen. Ein solcher Stoff ist z.B.<br />
Wasser. Kurzkettige Alkanale lösen sich deshalb auch besonders gut in Wasser.<br />
Allgemein werden Alkanale als recht Reaktions-freudig eingestuft. Natürlich nimmt auch hier<br />
innerhalb der homologen Reihe die Reaktions-Freudigkeit stark ab.<br />
Eine sehr ausgeprägte Reaktion ist hier – bedingt durch die C-O-Doppelbindung – die Addition.<br />
Dabei kommt es zur Auflösung der Doppelbindung am Sauerstoff und Bildung z.B. von<br />
Alkoholen od.ä. Verbindungen (z.B. Ether ( 3.2.4. Ether)).<br />
In der Chemie der Nährstoffe finden wir sehr häufig eine spezielle Variante der Addition. Bei<br />
den Kohlenhydraten reagieren die Carbonyl-Gruppe inter- oder intra-molekular mit den reichlich<br />
vorhandenen Hydroxyl-Gruppen. Das Ganze läuft als nucleophile Addition ab. Mittels<br />
zusätzlicher Protonen wird die Reaktion gefördert:<br />
H<br />
/<br />
R – C<br />
\\<br />
O<br />
+<br />
H +<br />
H<br />
/<br />
R – C<br />
\\<br />
O – H<br />
<br />
Nach der Protenierung bildet sich eine mesomere Struktur mit einer positiven Ladung entweder<br />
am Carbonyl-Sauerstoff oder am Carbonyl-Cohlenstoff.<br />
H<br />
/<br />
R – C<br />
\\<br />
O – H<br />
<br />
H<br />
/<br />
R – C<br />
\<br />
O – H<br />
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 133 - (c,p) 2009-<strong>2011</strong> lsp: dre