1 Gruppe Aminosäure Seitenkette pKs 20 Aminosäuren im ...

O
R
OH
+
NHR
Aminosäure:
Carbonsäure "frei",
Aminogruppe
geschützt.
R
RHN
O
N
NH 2
N
C
N
N
RO
R
O
Aminosäure:
Amin "frei",
Carbonsäure geschützt.
O R
O N
H
O
Z-, Cbz-
Benzyloxycarbonyl-
Abspaltbar durch Hydrierung (H 2)
R
R
RHN
RHN
O HN
N
N
O R
N
H
O
O
N
R
RHN
N
Dimethylaminopyridin
DMAP
OR
O
neue Peptidbindung
O R
O N
H
O
N
Acylpyridinium als Fluchtgruppe:
ca. 10 6 x reaktiver als
das DCC-Addukt
1. Entschützen der
endständigen Aminogruppe.
2. Kupplung mit der nächsten
Aminosäure wie oben.
Gebräuchliche Schutzgruppen für die Aminogruppe
t-Boc-, Boctert.-Butyloxycarbonyl-
Abspaltbar mit Säure (TFA)
+
usw.
N
H
O
N
H
Dicyclohexylharnstoff
O R
O N
H
O
Fmoc-
Abspaltbar mit Basen (Piperidin)
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