Fehling-Probe - Chemie und ihre Didaktik, Universität Wuppertal
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<strong>Fehling</strong>-<strong>Probe</strong><br />
Auszug aus der Examensarbeit: Schulversuche mit Milch <strong>und</strong> Einsatzmöglichkeiten im <strong>Chemie</strong>unterricht, von<br />
Michaela Kampner, 2005; Kap. 3.2.1, S. 70ff.<br />
Geräte:<br />
Bunsenbrenner, Reagenzglasständer, Reagenzgläser, Reagenzglashalter,<br />
Siedesteine<br />
Chemikalien:<br />
eiweißfreie Molke (vgl. Versuch Aussalzen der Molkenproteine), <strong>Fehling</strong>-1-<br />
Lösung (1,7 g Kupfer(II)-sulfat (Xn) in 100 mL Wasser gelöst), <strong>Fehling</strong>- 2-<br />
Lösung (35 g Natriumkaliumtartrat (Seignette-Salz) (Xi) <strong>und</strong> 10 g<br />
Natriumhydroxid in 100 mL dest. Wasser gelöst)<br />
Sicherheit:<br />
NaOH: C, R 35 Verursacht schwere Verätzungen. S 26-36/37/39-45 Bei Berührung mit den<br />
Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen <strong>und</strong> Arzt konsultieren. Bei der Arbeit geeignete<br />
Schutzkleidung, Schutzhandschuhe <strong>und</strong> Schutzbrille/ Gesichtsschutz tragen. Bei Unfall oder<br />
Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen. CuSO4* 5H2O: Xn>25%, R 22-36,S 2-22<br />
Durchführung:<br />
2 mL <strong>Fehling</strong> I- Lösung <strong>und</strong> 2 mL <strong>Fehling</strong> II- Lösung werden in einem<br />
Reagenzglas vermischt. Dann wird 1 mL der eiweißfreien Molke zugegeben.<br />
Anschließend wird unter Zugabe zweier Siedesteinchen vorsichtig in der<br />
Brennerflamme erhitzt.<br />
Auswertung:<br />
Die <strong>Fehling</strong>-<strong>Probe</strong> ist ein spezifisches Nachweisverfahren für Alkanale <strong>und</strong><br />
reduzierende Zucker (Aldosen).<br />
Gibt man zunächst beide <strong>Fehling</strong>-Lösungen zusammen färbt sich das<br />
Gemisch tiefblau. Dabei reagiert das Kaliumnatriumtartrat mit dem Cu 2+ -Ion<br />
<strong>und</strong> es entsteht ein Di-tartrato-cuprat(II)-Komplex, der das Cu 2+ -Ion in Lösung<br />
hält. Dadurch ist es in der Lage ist die Aldehydgruppen des Zuckers zu<br />
oxidieren <strong>und</strong> es wird verhindert, dass Kupfer(II)-hydroxid ausfällt, welches<br />
nicht mit der Aldehyd-Gruppe reagieren würde.
Abb. 1 Di-tartrato-cuprat(II)-Komplex (<strong>Fehling</strong> I <strong>und</strong> Feeling II)<br />
Komplexbildungsreaktion:<br />
Cu 2+ + 2 C4H4O6 + 2 OH - + Cu [(C4H3O6)2] 4- (blau) + 2 H2O<br />
Abb. 2 Struktur des Di-tartrato-cuprat(II)-Komplex<br />
Nach der Zugabe der eiweißfreien Molke <strong>und</strong> anschließendem Erhitzen<br />
verfärbt sich die Lösung zunächst grün, dann braun <strong>und</strong> es setzt sich ein<br />
rotbrauner Niederschlag ab:<br />
Abb. 3 <strong>Fehling</strong>-Lösung nach<br />
Erhitzen mit Molke<br />
Bei der Reaktion der<br />
Aldehyd-Gruppe (R-HC=O) mit der <strong>Fehling</strong>-Lösung kommt es zu einem<br />
festen Niederschlag von rotbraunem Kupfer(I)-oxid. Bei der Reaktion werden<br />
die Cu 2+ -Ionen demnach reduziert <strong>und</strong> das Alkanalmolekül wird zum<br />
Carbonsäuremolekül oxidiert.<br />
Redoxreaktion:<br />
Red:<br />
Ox:<br />
Gesamt:<br />
2<br />
Cu 2+ + 2 OH - + 2 e -<br />
O<br />
HC<br />
O H<br />
O C<br />
O<br />
O<br />
O<br />
HC<br />
C<br />
Cu 2 O (rot)<br />
O<br />
R C O<br />
+<br />
H<br />
R C 2 2 +<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
Cu 2+<br />
O<br />
H<br />
O<br />
+<br />
CH<br />
CH<br />
O<br />
H 2<br />
4 OH - 2 H2O C<br />
O<br />
C O<br />
+ 4 e -<br />
* 2<br />
2
O<br />
R C + Cu<br />
H<br />
2+<br />
+ 8 OH -<br />
O<br />
R C 2 4 2 + 2 Cu2O + 4<br />
OH<br />
O<br />
H 2<br />
Ketone <strong>und</strong> Ketosen lassen sich mit <strong>Fehling</strong>-Lösung nicht nachweisen, da<br />
Sie nicht weiteroxidieren. Lactose zeigt eine positive <strong>Fehling</strong>-<strong>Probe</strong>.<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H OH<br />
O<br />
H<br />
O<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H OH<br />
Abb. 4 β-Lactose ( Haworth-Projektion)<br />
Lactose ist ein Disaccharid aus Glucose <strong>und</strong> Galactose, von denen ein<br />
Molekül über ein acetalische C-Atom glycosidisch mit einem nicht-<br />
acetalischem C-Atom des anderen Zuchermoleküls verb<strong>und</strong>en ist. Die<br />
Bindung über das acetalische C-Atom fixiert die Ringstruktur. Das<br />
Glucosemolekül kann auch die offenkettige Form annehmen:<br />
Anmerkung:<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H OH<br />
O<br />
H<br />
O<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H OH<br />
O<br />
OH<br />
Abb. 5 offenkettige Form des Lactosemoleküls<br />
Milch enthält etwa 4-6 % Lactose, sowie geringe Mengen Glucose 1 (0,8<br />
mg/L) <strong>und</strong> Galactose (0,2 mg/L). Lactose, mit der Summenformel C12H22O11<br />
hat eine molare Masse von 342,29 g/mol. In der Milch kommt größtenteils<br />
das ß-Enantiomer vor. [9; 13; 14]<br />
1 Lactose besteht aus den Monosaccariden Glucose <strong>und</strong> Galactose.<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
O<br />
3
HO<br />
HO<br />
CH 2<br />
OH O<br />
OH<br />
O<br />
HO<br />
CH 2<br />
OH O<br />
Abb. 6 β- Lactose(4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose), Sesselform, [Quelle: 17,<br />
S.6]<br />
Die Lactose 2 ist relativ schlecht wasserlöslich, daher kristallisiert sie aus<br />
übersättigter wässriger Lösung bei T< 93,5 °C in Prismen oder Pyramiden<br />
aus. 3 Sie kann leicht durch Kristallisation aus konzentrierter Molke oder durch<br />
Ultrafiltration gewonnen werden <strong>und</strong> wird unter anderem zur Herstellung von<br />
Kindernahrung <strong>und</strong> als Trägersubstanz von Tabletten verwendet. Bei Euter-<br />
erkrankungen der Kuh ist der Milchzuckergehalt deutlich erniedrigt, wobei<br />
hingegen die Konzentration an Natriumchlorid ansteigt.<br />
Literatur:<br />
[9] Grob, P., Einfache Schulversuche zur Lebensmittelchemie, 2. Aufl., Köln, Aulis, 1996<br />
[13] CD Römpp <strong>Chemie</strong> Lexikon, Version 1.0, Thieme, Stuttgart, 1995<br />
[17] Pfeiffer, P., Wöhrmann, H., et al.; Themenheft Milch, in Naturwissenschaften im<br />
Unterricht-<strong>Chemie</strong> 7 (1996), Nr. 33, S.6<br />
[21] Tausch, M. W. (Hrsg.), v., Wachtendonk, M., <strong>Chemie</strong> 2000+, Bd.1, C.C. Buchners,<br />
Bamberg, 2001<br />
2 Manche Erwachsene leiden an einer Lactoseintoleranz, die beim Verzehr von Lactose zu<br />
Blähungen <strong>und</strong> Durchfall führt. Die Lactoseintolleranz basiert auf dem Fehlen des Enzyms β-<br />
Galactosidase, das im Dünndarm Lactose in Glucose <strong>und</strong> Galactose spaltet. In Afrika, Asien<br />
<strong>und</strong> Südamerika kommt diese Unverträglichkeit von Lactose wesentlich häufiger vor als in<br />
Europa [17].<br />
3 Bei Trocknung im Vakuum, T> 100°C resultiert ein hygroskopisches α- Anhydrid,<br />
Kristallisation aus wässriger Lösung bei T> 93,5 °C führt zu wasserfreier β- Lactose (β-<br />
Anhydrid) [13].<br />
OH<br />
OH<br />
4