6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden
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6.1.8 1,2-Cyclononadien<br />
14<br />
cHsLi<br />
1.5 h, -40 'C,<br />
Et2O (abs.)<br />
81-91%<br />
1.2-Dicvclononadien: (1 Stufe)<br />
L. Skattebol, S. Solomon, Org. Synth. CoII.VoL 1973,5,306-310.<br />
Ausbeute: 8l-9IVo<br />
Sdp.: 62-63 'C (16 Torr = 21 hPa)<br />
nf;: r.5060<br />
Methoden<br />
Durchführunn I Isolierune <strong>und</strong> Reinisuns I Auswertuns<br />
o Trocknen von Diethvlether <strong>mit</strong><br />
Natrium ü'<br />
o Reaktion bei tiefer Temp. (*)<br />
o Schutzgas (*)<br />
. Verfolgung der Untsetzung durch<br />
DC-Kontrolle (*)<br />
a CH3Br<br />
f LiBr<br />
Achtung: Ersetzen Sie Methyllithium durch Butyllithium!<br />
BuLi ist selbstentzündlich an Luft <strong>und</strong> reagiert heftig <strong>mit</strong> Wasser unter Bildung<br />
hochentzündlicher Gase.<br />
Lit.: J. Ieonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie,1. Aufl., VCH,<br />
Weinheim, t996,S. 58-65.<br />
Lösuns von Bzfvllithium: (5 Punkte)<br />
Darstellung nach:<br />
E. Müller, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl),4. Aufl., Thieme Verlag, 1958, Bd. XIIyl,<br />
s. 136-137.<br />
Titration nach:<br />
W. G. Kofron, L. M. Baclawski, J. Org. Chem. 1976,41,1879-1880.<br />
Methoden<br />
Destillation über eine Visreux-<br />
Kolonne (*)<br />
. sdp.<br />
eIR<br />
.n?<br />
Durchftihrung Isolierung <strong>und</strong> Reinigung lAuswertune<br />
o Schutqas (*)<br />
o Trocknen von Diethylether (*)<br />
<strong>mit</strong> NatriumLit'<br />
o Titration von luftempfindlichen<br />
Substanzen (Bul-i) (*)<br />
Achtung: BuLi ist selbstentzündlich an Luft <strong>und</strong> reagiert heftig <strong>mit</strong> Wasser unter Bildung<br />
hochentzündlicher Gase.<br />
Die Titration von BuLi darf nur in Gegenwart eines Assistenten erfolgen!