6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden
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6.4.5<br />
30<br />
Diethyl-2- (cyclohexylamino) vinylphosphonat<br />
1. Br2,<br />
O EIOH (abs.),<br />
^ ll -10 "c; 3 h'<br />
Hr€o^cH3 --.*<br />
2.HzO<br />
62-64%<br />
IV<br />
IY<br />
Präp.6.4.6<br />
MeOH,0'C<br />
20 min<br />
68"/"<br />
2-Brom-1.L-diethoxvethan: ( I Stufe)<br />
S. M. McElvian, D. K<strong>und</strong>iger, Org. Synth. ColI. Vo\.1955, 3,123-125.<br />
Durchführung:<br />
Zu der auf -10 'C (Kältebad) abgekühlten Lösung von 26.9 ml (25.0 g, 290 mmol)<br />
Vinylacetat in 40 ml trockenem Ethanol wird innerhalb von 3 h eine IJ)sung von 15.4 ml<br />
(48.0 g, 300 mmol) Brom in 70 ml abs. Ethanol hinzugetropft. Nach Erwärmen auf<br />
Raumtemperatur wird die Reaktionslösung solange gerührt, bis eine DC-Kontrolle eine<br />
vollständige Umsetzung anzeigt (DC-Probe dazu <strong>mit</strong> HzO <strong>und</strong> <strong>mit</strong> Essigsäureethylester<br />
versetzen, DC von org. Phase). Dann wird die lösung auf ca. 100 ml Eiswasser gegossen. Die<br />
untere, gelbe Phase wird abgetrennt <strong>und</strong> <strong>mit</strong> 20 ml Eiswasser <strong>und</strong> einer lOproz. Na2CO3lösung<br />
gewaschen. Die organische Phase wird über Ca]ciumchlorid getrocknet. Das bei der<br />
Reaktion nicht abreagierte Vinylacetat wird im Membranpumpenvakuum (Vigreux +<br />
Siedesteine, SCHAUMT!!!) abdestilliert. Im Anschluss wird das Produkt destillativ<br />
aufgereinigt.<br />
Ausbeute: 62-64Vo<br />
Sdp.: 62-63 'C (15 Torr = 20 hPa)<br />
n! : 1.4395; J. Rusche et al., Chem. Ber. 1966, gg,lZlI-LZl7.<br />
+<br />
H.f<br />
o
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