Nachweis-Reaktionen für Carbonyl-Verbindungen - kst-chemie.ch

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3. Tollens-Reagenz für Aldehyde – Silberspiegel
2[Ag(NH3)2] ⊕ (aq) + R–CHO(aq) + 3OH ⊖ (aq) R–COO ⊖ (aq)+ 2Ag(s) + 4NH3(aq) + 2H2O(ℓ)
Lösung 1 Lösung 2 Silberspiegel
Vorbereitung:
Das zu versilbernde Glasgefäss muss zuerst gründlich mit Bürste und Geschirrspülmittel gereinigt
werden.
Anschliessend spült man das Gefäss fünfmal gründlich mit Leitungswasser, dann noch dreimal mit
wenig destilliertem Wasser, um die letzten Spuren von Spülmittel und Säure zu entfernen.
Für den eigentlichen Versilberungs-Vorgang benötigt man die beiden folgenden Lösungen. Die
Mengenangaben gelten für zwei Coca-Cola-Flaschen.
Lösung 1: (Tollens-Reagenz)
In einem 100 mL-Becherglas werden 0.52 g Silbernitrat in kleinen Portionen aus einer Pasteur-
Pipette tropfenweise mit Ammoniaklösung (15% w/w) versetzt, bis alles Silbernitrat gerade knapp
gelöst ist. Die Lösung, die anfänglich schmutzig-grau aussieht, wird dann wieder völlig farblos und
klar.
Achtung! Wird zu viel Ammoniak-Lösung zugesetzt, so besteht die Gefahr, dass der Silberspiegel
später zu dünn, gräulich, unregelmässig und brüchig wird. Das Auflösen des Silbernitrats in der
Ammoniaklösung muss daher mit grosser Vorsicht und viel Geduld durchgeführt werden; es
entscheidet über Gelingen oder Misserfolg.
Die klare Lösung wird anschliessend mit 0.13 g Ammoniumsulfat versetzt und gerührt, bis alles
gelöst ist.
Dann wird die Lösung in einen Messzylinder transferiert und mit destilliertem Wasser auf 45 mL
aufgefüllt. Zum Schluss giesst man die Lösung wieder in das Becherglas zurück und rührt kurz um.
Reaktionsgleichungen:
1. NH3(aq) + H2O(ℓ) ⇌ NH4 ⊕ (aq) +OH ⊖ (aq) [Säure-Base]
2. 2Ag ⊕ (aq) + 2OH ⊖ (aq)⇌ Ag2O(s) + H2O(ℓ) [Ausfällen von schwerlöslichem Silber(I)-oxid]
3. Ag2O(s) + 4NH3(aq) + H2O(ℓ) ⇌ 2[Ag(NH3)2] ⊕ (aq) + 2OH ⊖ (aq) [Silber(I)-diamin-Komplex]
(Tollens-Reagenz)
4. NH4 ⊕ (aq) + OH ⊖ (aq)⇌ NH3(aq) + H2O(ℓ) [Verschiebung der Gleichgewichtslage]
Lösung 2: (alkalische Glucose-Lösung, ein Aldehyd R–CHO)
0.16 g Glucose werden in einem 100 mL-Becherglas in 7 mL destilliertem Wasser aufgelöst und mit
0.42 g Kaliumhydroxid versetzt.
Ist dieses gelöst, transferiert man die Lösung in einen sauberen und trockenen Messzylinder und
ergänzt mit destilliertem Wasser auf 45 mL.
Die Lösung wird wieder in das Becherglas zurückgegossen und kurz umgerührt.
Versilberung:
Für eine 3 dl-Flasche benötigt man von beiden Lösungen je 20 mL. Kleinere Gefässe benötigen
entsprechend weniger der Lösungen. Bitte sparsam verwenden!
Zuerst wird Lösung 1 in das Gefäss gegeben, dann Lösung 2.
Sobald Lösung 2 eingefüllt ist, wird das Gefäss sofort mit einem passenden Stopfen verschlossen,
unter dem laufenden Heisswasserhahn kräftig durchgeschüttelt. Dabei muss sie gleichzeitig um die
Längsachse gedreht werden.
Nach einiger Zeit wird das Lösungsgemisch dunkel. Dies zeigt an, dass die Reaktion eingesetzt hat.
Jetzt kann man das Gefäss aus dem Wasserstrahl herausnehmen, muss es aber weiterhin sehr
kräftig schütteln, damit der Silberfilm regelmässig wird.
Sobald man den spiegelnden Silberfilm deutlich erkennt, kann man mit dem Schütteln aufhören. Der
Stopfen wird abgenommen, und die Reaktionslösung wird in den speziellen Entsorgungs-Behälter
gegeben.
Das versilberte Gefäss wird nun durch mehrmaliges Spülen mit destilliertem Wasser von den letzten
Abfallresten befreit; die hier anfallenden Spül-Lösungen können direkt in den Abguss gegeben
werden.
Nachbehandlung:
Um den Silberfilm dauerhaft zu machen, behandelt man das Gefäss nach dem vollständigen
Austrocknen, d.h. nach einigen Tagen, mit einem farblosen Kunstharzlack, der die Rückoxidation
des hauchdünnen Silberfilms durch den Luft-Sauerstoff unterbindet.
Kantonsschule Trogen 2 SF6 Bio/Chemie Praktikum: Carbonyle