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Jahrbuch der
Heinrich­Heine­Universität
Düsseldorf
2006/2007

Jahrbuch der
Heinrich-Heine-Universität
Düsseldorf
2006/2007

Jahrbuch der
Heinrich-Heine-Universität
Düsseldorf
2006/2007
Herausgegeben vom Rektor
der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
Univ.-Prof. Dr. Dr. Alfons Labisch
Konzeption und Redaktion:
Univ.-Prof. em. Dr. Hans Süssmuth

© Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf 2007
Einbandgestaltung: Wiedemeier & Martin, Düsseldorf
Titelbild: Schloss Mickeln, Tagungszentrum der Universität
Redaktionsassistenz: Georg Stüttgen
Beratung: Friedrich-K. Unterweg
Satz: Friedhelm Sowa, LATEX
Herstellung: WAZ-Druck GmbH & Co. KG, Duisburg
Gesetzt aus der Adobe Times
ISBN 3-9808514-5-1

Inhalt
Vorwort des Rektors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
Gedenken . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
Rektorat. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
ANNIKA MORCHNER, RAIMUND SCHIRMEISTER und
ALFONS LABISCH (Rektor)
Der Corporate-Identity-Prozess an der
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf...................................... 21
ULF PALLME KÖNIG (Kanzler)
Grundsätzliche Überlegungen zu Perspektiven der Zentralen Universitätsverwaltung
der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf im Zuge des Hochschulfreiheitsgesetzes
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
Medizinische Fakultät
Dekanat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
Neu berufene Professorinnen und Professoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
BERND NÜRNBERG (Dekan)
Chancen und Herausforderungen einer sich wandelnden Hochschulmedizin 63
ANTONIA M. JOUSSEN
Wieder lesen können? Möglichkeiten und Grenzen in der Therapie der
altersbedingten Makuladegeneration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
MICHAEL SCHÄDEL-HÖPFNER und JOACHIM WINDOLF
Handchirurgie – Ein neues Fachgebiet am Universitätsklinikum Düsseldorf 83
UTE SPIEKERKÖTTER und ERTAN MAYATEPEK
Angeborene Störungen der Fettsäurenoxidation –
Erfolge des Neugeborenenscreenings, Mausmodelle und Pathogenese . . . . . . 93
RÜDIGER E. SCHARF, ANDREA GERHARDT, VOLKER R. STOLDT und
RAINER B. ZOTZ
Klinische und experimentelle Thromboseforschung – Genetische Determinanten,
molekulare Mechanismen und therapeutische Strategien bei
thrombotischen Komplikationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105

6 Inhalt
STEPHAN ROTH, HANS GEORG BENDER, WILFRIED BUDACH, PETER
FEINDT, HELMUT ERICH GABBERT, RAINER HAAS, DIETER HÄUS-
SINGER, WOLFRAM TRUDO KNOEFEL, CAROLIN NESTLE-KRÄM-
LING, HANS-JAKOB STEIGER, JÖRG SCHIPPER und KLAUS-WERNER
SCHULTE
Aktuelle Entwicklungen der interdisziplinären Krebstherapie . . . . . . . . . . . . . . . 127
NORBERT GATTERMANN
Eröffnung der Universitätstumorambulanz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Dekanat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
Neu berufene Professorinnen und Professoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
PETER WESTHOFF (Dekan)
Die Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät und
die Herausforderungen der Zukunft . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
DETLEV RIESNER
Infektiöse Moleküle: Viroide und Prionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
GEORG GROTH
Strukturbestimmung von Proteinen als Schlüssel
zum molekularen Mechanismus . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215
THOMAS J. J. MÜLLER
Multikomponenten- und Dominoreaktionen in der
diversitätsorientierten Organischen Synthese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
BETTINA M. PAUSE
Emotionale Kommunikation mittels chemischer Signale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
Philosophische Fakultät
Dekanat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
Neu berufene Professorinnen und Professoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
ULRICH VON ALEMANN (Dekan)
Die Zukunft der Düsseldorfer Geistes- und Sozialwissenschaften:
Zwischen Humboldt und Henkel, Heine und Heute . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
DIETRICH BUSSE
Sprache – Kognition – Kultur
Der Beitrag einer linguistischen Epistemologie zur
Kognitions- und Kulturwissenschaft. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
PETER MATUSSEK
Stille Blicke. Zur Naturlyrik des ‚vorkritischen‘ Goethe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281

Inhalt 7
GERHARD VOWE
Mediatisierung? Mediendemokratie? Mediokratie?
Ein theoretischer Ansatz auf dem Prüfstand . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
PETER H. HARTMANN und INGA HÖHNE
Freizeitmuster und soziale Strukturen in Düsseldorf –
Ein Weg zur Bestimmung neuer Zielgruppen.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311
RALPH WEISS
Nach dem „Deutschen Sommermärchen“ zurück im alltäglichen Politikverdruss
– Wie Medien politische Stimmungslagen beeinflussen und von
welchen Kontexten der Medieneinfluss abhängt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
Gastbeitrag
ULRICH VON ALEMANN
Vorwort zum Gastbeitrag von Lothar Schröder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349
LOTHAR SCHRÖDER
Heinrich Heine: „Die Pragreise“ (1824) oder:
Rekonstruktion eines spektakulären Handschriftenfunds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 351
Wirtschaftswissenschaftliche Fakultät
Dekanat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361
Neu berufene Professorinnen und Professoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363
CHRISTOPH J. BÖRNER (Dekan)
Strategische Positionierung und Profilierung von Universitäten
und Fakultäten aus betriebswirtschaftlicher Sicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365
H. JÖRG THIEME
Soziale Marktwirtschaft – Denkfehler oder Gestaltungsdefekte? . . . . . . . . . . . . 381
GUIDO FÖRSTER
Steuerliche Probleme bei der Abfindung von Pensionszusagen an
Gesellschafter-Geschäftsführer einer GmbH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391
Juristische Fakultät
Dekanat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407
Neu berufene Professorinnen und Professoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409
JOHANNES DIETLEIN (Dekan)
Die Düsseldorf Law School – Innovation im Zeichen des Hochschulfreiheitsgesetzes
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 413
DIRK OLZEN
Das Dr. med. Micheline Radzyner-Institut für Rechtsfragen der Medizin. . . . 419

8 Inhalt
KARSTEN ALTENHAIN und MICHAEL HAIMERL
Die Praxis der Urteilsabsprachen in Wirtschaftsstrafverfahren – Ergebnisse
eines drittmittelfinanzierten juristischen Forschungsprojekts . . . . . . . . . . 421
DIRK LOOSCHELDERS und LOTHAR MICHAEL
Zur Gründung eines Instituts für Versicherungsrecht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437
JOHANNES DIETLEIN
Interessenkonflikte bei der Besetzung von Sparkassengremien . . . . . . . . . . . . . . 443
Gesellschaft von Freunden und Förderern der
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf e.V.
OTHMAR KALTHOFF
Jahresbericht 2006 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 469
Forscherverbünde der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
ANDREA VON HÜLSEN-ESCH, MONIKA GOMILLE, HENRIETTE HERWIG,
CHRISTOPH AUF DER HORST, HANS-GEORG POTT, JOHANNES SIE-
GRIST und JÖRG VÖGELE
Kulturelle Variationen und Repräsentationen des Alter(n)s . . . . . . . . . . . . . . . . . . 473
Nachwuchsforschergruppen an der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
ANNETTE M. SCHMIDT
Magnetoaktive weiche Materie – Von der Kombination
magnetischer Zwerge mit flexiblen Kettenmolekülen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491
Institute an der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
Das Düsseldorfer Institut für Außen- und Sicherheitspolitik
RALPH ALEXANDER LORZ und RAINER WINKLER
Das Düsseldorfer Institut für Außen- und Sicherheitspolitik – Ein unabhängiges
interdisziplinäres Forum an der Heinrich-Heine-Universität . . . . . . . 505
Institut „Moderne im Rheinland“
GERTRUDE CEPL-KAUFMANN
Der „Arbeitskreis zur Erforschung der Moderne im Rheinland“
als An-Institut an der Heinrich-Heine-Universität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 515
Kooperationen der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
Konfuzius-Institut Düsseldorf
PETER HACHENBERG und LI XUETAO
Das Konfuzius-Institut Düsseldorf an der
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf e.V. –
Gründung, Programm und Perspektiven .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 533

Ausgründungen aus der
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
Inhalt 9
KARL-ERICH JAEGER, WERNER HUMMEL und THORSTEN EGGERT
evocatal GmbH – Eine neue Biotech-Firma
aus der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf.............................. 545
Zentrale Einrichtungen der
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
Universitäts- und Landesbibliothek
IRMGARD SIEBERT
Die Universitäts- und Landesbibliothek Düsseldorf als Teil
der Landesbibliotheksstruktur in Nordrhein-Westfalen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 555
Zentrum für Informations- und Medientechnologie
STEPHAN OLBRICH und SEBASTIAN MANTEN
Hochleistungsrechnen und parallele Programmierung:
Service für sowie Gegenstand von Forschung und Lehre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 575
Geschichte der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
MAX PLASSMANN
Public Private Partnership in der Nachkriegszeit –
Das Rheinisch-Westfälische Institut für Übermikroskopie
und die Medizinische Akademie Düsseldorf . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 593
Forum Kunst
ANDREA VON HÜLSEN-ESCH
Zum Sterben schön! Alter, Totentanz und Sterbekunst von 1500 bis heute –
Eine Ausstellungsreihe in Nordrhein-Westfalen von September 2006 bis
April 2007. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 605
Chronik der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
ROLF WILLHARDT
Chronik 2006/2007 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 635
Campus-Orientierungsplan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 653
Daten und Abbildungen aus dem Zahlenspiegel
der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 659
Autorinnen und Autoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 673

THOMAS J. J. MÜLLER
Multikomponenten- und Dominoreaktionen in der
diversitätsorientierten Organischen Synthese
Organische Synthese – Schlüsseltechnologie und
Schleifstein für neue Konzepte
Wir leben in einer stofflichen Welt. Nimmt man sich nur einen Moment Zeit, um über die
materielle Natur unseres Daseins nachzudenken, so wird auch sofort klar, dass wir nicht
nur aus Materiebausteinen bestehen, sondern dass unser Sein maßgeblich durch Wechselwirkungen
mit den Stoffen bestimmt ist. Ob wir es wollen oder nicht – wir hatten, haben
und werden immer mit Chemie zu tun haben. Chemie ist die molekulare Grundlage jeden
Lebens. Aber die Chemie berührt unsere Existenz noch viel weiter gehend. Betrachten wir
unser modernes Leben, so sind viele Stoffe, die ganz klar Menschenwerk sind, daraus gar
nicht mehr wegzudenken. Neue Materialien wie Kunststoffe haben unsere Vorstellungen
von Werkstoffen von Grund auf revolutioniert. Synthetische Wirkstoffe, Pharmaka oder
Impfstoffe schützen uns und können viele Krankheiten heilen, die gestern noch als unheilbar
galten. Funktionale Farbstoffe, die weit über den Farbeindruck hinausgehen, sind nicht
mehr nur eine Verschönerung unseres Alltags, sondern führen zu ungeahnten Möglichkeiten
der Kommunikation, der Datenspeicherung und -prozessierung. Aller Anfang einer
chemiebasierten Technologie beginnt immer im Labor. Chemie ist die Wissenschaft von
der Umwandlung der Stoffe. Und viele Stoffe des Alltags sind synthetischer Natur, d. h.
sie sind aus einfachen Molekülen aufgebaut worden. Der Aufbau von komplexen Molekülstrukturen
aus einfachen Ausgangsstoffen ist die Domäne der synthetischen Chemie.
In der Grundlagenforschung vieler Disziplinen werden längst synthetische Stoffe benötigt,
um biologische Mechanismen aufzuklären, Struktur-Eigenschafts-Beziehungen zu
etablieren und neue Konzepte zu testen – sei es in den Materialwissenschaften oder in
der Molekularen Medizin. Ohne Synthetiker würde vieles gar nicht möglich, was sich
kluge Köpfe ausdenken. Dennoch ist die synthetische Chemie viel mehr als Handwerk,
Fabrik oder Service für Anwender. Der Bau von Molekülen ist eine intellektuelle Herausforderung
an den kreativen und schöpferischen Geist und ein ästhetischer Genuss für den
Liebhaber der Kunst, winzige Moleküle in Myriaden zugänglich zu machen.
Die fossilen Energieträger – Kohle, Erdöl und Erdgas, die treffliche Bausteine für die
Synthese vieler Grundstoffe des täglichen Lebens bilden – sind der Ausgangspunkt für
die Grundstoffe der petrochemischen Industrie. Vor dem Hintergrund der immer knapper
werdenden Erdölressourcen erscheint es aus ökonomischen und ökologischen Gründen,
aber auch aus Verantwortung gegenüber späteren Generationen notwendig, sich mit dem
Gedanken der Nachhaltigkeit intensiv auseinanderzusetzen. War es bis vor 15 Jahren die
Herausforderung, jedes Molekül im Sinne einer Totalsynthese von wohlfeilen Startmaterialien
ausgehend mit korrekter relativer und absoluter Stereochemie aufzubauen, so stellt

228 Thomas J. J. Müller
ein Paradigmenwechsel in der Organischen Synthese heutzutage eher die Frage, wie eine
Synthese möglichst effizient und effektiv organisiert werden kann. 1
Aus philosophischer Sicht kommt man, trotz aller Probleme mit Idealen, nicht umhin,
eine ideale Synthese zu definieren (Abb. 1). 2 So soll eine ideale Synthese in ihrer Durchführung
einfach, sicher und umweltfreundlich sein. Sie ist möglichst in einem Schritt
aus gut verfügbaren Ausgangsstoffen und Ressourcen schonend realisierbar. Nicht zuletzt
wäre es wünschenswert, dass der Umsatz vollständig und die Ausbeute am gewünschten
Produkt quantitativ ist. Außerdem kommt der intellektuelle Anspruch des Synthetikers
hinzu, nach dem eine Synthese elegant zu sein hat und jeder Schritt eine maximale Zunahme
der funktionellen und strukturellen Komplexität mit sich bringen soll – und das
alles mit einem Minimum an einzusetzenden Operationen. Es handelt sich also um die
Quadratur des Kreises. Trotzdem ist es eine intellektuelle Herausforderung, sich dieser
idealen Synthese zu nähern.
Abb. 1: Die ideale Synthese – ein realistisches Ziel?
Wie könnten Strategien in Richtung idealer Synthesen aussehen? Gibt es überhaupt eine
Annäherung? Die Antwort auf diese Fragen liegt im mechanistischen Verständnis chemischer
Reaktionen, genauer: organischer Transformationen. In der Tat gibt es eine Vielzahl
von Prozessen, bei denen funktionelle Gruppen erzeugt, entfernt oder ineinander umgewandelt
werden. Etliche Reaktionen müssen durch Temperaturerhöhung buchstäblich in
Gang gebracht werden. Es bedarf der Überwindung einer Aktivierungsbarriere, die oft
recht hoch sein kann. Ein Schlüssel zur Verringerung dieser Hürden sind Katalysatoren.
Sie eröffnen neue Reaktionspfade unter milderen Bedingungen. Mutter Natur hat dieses
Prinzip in Form der Enzyme über Jahrmilliarden perfektioniert. Deshalb funktionieren die
meisten Lebewesen bei relativ niedrigen Betriebstemperaturen. Mit Hilfe von Katalysatoren
gelingt es nun, Reaktionen unter geringerem Energieaufwand zu führen.
Betrachtet man nun die Vielzahl von Molekülen, die man beispielsweise für die Entwicklung
eines neuen Wirkstoffs gegen ein bestimmtes Krankheitsbild benötigt, so wären
hier Synthesestrategien hilfreich, bei denen nicht jedes Mal das Rad für den Weg zum
Molekül neu erfunden werden müsste. Vielmehr wünschenswert wäre buchstäblich ein
1 Vgl. Seebach (1990).
2 Vgl. Wender et al. (1997).

Multikomponenten- und Dominoreaktionen 229
breiter Fächer, der über stets das gleiche Syntheseprinzip unter Variation der Fragmente
zahlreiche neue verwandte Strukturen abdeckt. Der Schlüssel dieser diversitätsorientierten
Synthesen, 3 über die große Strukturräume erschlossen werden, ist zum einen ein Spiel
der großen Zahlen und zum anderen ein geschicktes Management der reaktiven Gruppen
in den Molekülen. Nimmt man eine Ausgangsstruktur mit einer funktionellen Gruppe, so
kann durch simple Kombinatorik 4 über wenige Reaktionsschritte schon ein sehr großer, diverser
Strukturraum erreicht werden, der lediglich durch die Anzahl der verfügbaren Variablen
(Reaktionspartner mit unterschiedlicher Struktur, aber gleicher funktioneller Gruppe)
bestimmt ist. Mit dem kombinatorischen Prinzip kann man so tatsächlich Substanzbibliotheken
erhalten, die dann einer Testung zur Eigenschaftsidentifizierung oder -optimierung
zugeführt werden können.
Synthese in einem Topf – Domino- und Multikomponentenreaktionen
Näher kommt man der idealen Synthese aber eher durch Verknüpfung von Elementarreaktionen.
Normalerweise führt der Synthetiker einstufige Reaktionen durch. Dabei wird
ein Ausgangsstoff unter Zusatz von Reagenzien und/oder Katalysatoren in ein Produkt
übergeführt. Daran schließt sich die Aufarbeitung des Reaktionsansatzes an, und man erhält
schließlich das isolierte, reine Produkt. Für ein gewünschtes Produkt einer einstufigen
Synthese mag dieses Vorgehen angebracht sein. Allerdings stellt die stete Wiederholung
von Synthese-, Reinigungs- und Isolierungsschritten bei Vielstufensynthesen, dem „Kochen“
von Molekülen, nicht nur die Geduld des Synthetikers auf die Probe, sondern auch
die Wirtschaftlichkeit in Frage. Außerdem werden Ressourcen, Zeit und Geld beim klassischen
Vorgehen nicht immer geschont. Um im Bild zu bleiben: Gibt es nicht auch die
Eintopfvariante des synthetischen „Kochens“, bei der man, wie der chef de cuisine die Gulaschsuppe,
den Pichelsteiner oder den Gaisburger Marsch, durch sukzessive Zugabe der
Zutaten ohne intermediäres Abseihen, Umfüllen oder Kaltstellen, effizient und effektiv
erhält?
In der Tat gibt es solche Prozesse auch in der synthetischen Chemie, und dort heißen sie
„Ein-Topf-Reaktionen“. Die konzeptionelle Nähe zum wirklichen Kochen kommt dabei
dem Chemiker zupass. Diese Reaktionen, ihre Konzeption, ihre mechanistische Durchdringung
und methodische Entwicklung zum Werkzeug des synthetischen Chemikers sind
der Gegenstand der Arbeiten meiner Forschungsgruppe. Mit Ein-Topf-Reaktionen werden
neue Wirkstoffe und funktionale Farbstoffe, redoxaktive Nanomoleküle und komplexe
Strukturen rasch und diversitätsorientiert aufgebaut. Daher soll dieser Aufsatz einen kurzen
Abriss und eine Vorstellung der Methodenentwicklung und des Potenzials unserer
Forschung geben.
Die Definition einer Ein-Topf-Reaktion ist denkbar einfach. Die Substrate, Lösungsmittel,
Reagenzien und Katalysatoren werden in ein Reaktionsgefäß gegeben und die Reaktionssequenz
durchgeführt. Erst am Ende erfolgt die Aufarbeitung und man erhält das reine
Produkt. Die Kategorisierung der Ein-Topf-Reaktionen hängt im Wesentlichen von den
zugrunde liegenden Mechanismen und der Durchführung ab.
3 Vgl. Schreiber (2000), Burke et al. (2003) sowie Schreiber und Burke (2004).
4 Vgl. Jung (1999) sowie Balkenhohl et al. (1996).

230 Thomas J. J. Müller
So sind Dominoreaktionen 5 die reinste Ausprägung einer Ein-Topf-Reaktion. Alle beteiligten
Stoffe müssen von Anfang an im Reaktionsgefäß anwesend sein, und die Reaktionsbedingungen
werden während des Prozesses nicht verändert. Folglich können mögliche
Zwischenprodukte nicht isoliert werden. Obwohl uni- und bimolekulare Reaktionen
über diese sukzessive Erzeugung von reaktiven Intermediaten (vgl. das Umkippen von
Dominosteinen) tatsächlich funktionieren, stellen multimolekulare Dominoreaktionen ein
schwieriges Problem dar, so dass hier nur einige Vertreter bekannt sind. Anders präsentieren
sich sequenzielle und konsekutive Mehrkompomentenreaktionen, 6 die man heutzutage
zu den Multikomponentenreaktionen zählt. In diesen Fällen können oder müssen die
Reagenzien in einer definierten Weise zum Reaktionsgemisch gegeben werden. Die Reaktionsbedingungen
können sich auch von Schritt zu Schritt ändern. Diese Vorgehensweise
kommt dem „Koch“ entgegen. Alle Ein-Topf-Reaktionen stellen besondere Anforderungen
an die Konzeption und Planung und verlangen klare mechanistische Vorstellungen.
Im Folgenden soll an drei in meiner Forschungsgruppe entwickelten Ein-Topf-Sequenzen
exemplarisch das methodische Konzept dargelegt und diskutiert werden.
Alkinone und Alkenone als Schlüsselbausteine
in Heterocyclensynthesen
Viele Natur- und Wirkstoffe wie auch funktionale organische Moleküle sind Heterocyclen,
besonders solche mit fünf- bis siebengliedrigen Ringen. Die klassische organische Synthese
nützt vorteilhaft reaktive Dreikohlenstoffatombausteine für den Aufbau vieler Heterocyclen.
Das können unter anderem auch Alkinone 7 und 1,3-Diarylpropenone 8 (Chalkone)
sein, die mit bifunktionellen Nucleophilen in einer Sequenz aus Michael-Addition
und Cyclokondensation zu den gewünschten Produkten reagieren (Abb. 2). Daher hat diese
Strategie breite Anwendung gefunden. Allerdings sind die Standardbedingungen für die
Synthese von Alkinonen und Chalkonen ziemlich harsch und fordern entweder stark basische
oder stark Lewis- oder Brønsted-saure Bedingungen. Folglich sind deren Anwendungen
in Ein-Topf-Methoden, bei denen genau ausbalancierte Reaktionsbedingungen Voraussetzung
sind, weitgehend ausgeschlossen.
Abb. 2: Inone und Enone als Dreikohlenstoffatombausteine in Heterocyclensynthesen
5 Vgl. Tietze et al. (2006).
6 Vgl. Zhu und Bienaymé (2005).
7 Übersicht: Vgl. Bol’shedvorskaya und Vereshchagin (1973).
8 Übersicht: Vgl. Thebtaranonth und Thebtaranonth (1989).

Multikomponenten- und Dominoreaktionen 231
Deswegen sind milde und katalytische Reaktionsbedingungen für die Erzeugung von
Inonen und Enonen, die auch mit den nachfolgenden Reaktionen kompatibel sind, äußerst
erstrebenswert. Übergangsmetallkatalysierte Reaktionen gestatten zahlreiche Möglichkeiten
für den Aufbau von Zielmolekülen mit einem Maximum an tolerierten funktionellen
Gruppen. So konnten wir in den vergangenen Jahren palladium-kupfer-katalysierte Kupplungsreaktionen
zu einem Einstieg in die konsekutive Multikomponentensynthese von Heterocyclen
im Ein-Topf-Verfahren ausbauen.
Multikomponenten-Heterocyclensynthese über
Kupplungs-Additions-Sequenzen
Die Sonogashira-Kupplung 9 ist eine bimetallisch katalysierte, exzellente Alkinylierungsreaktion,
bei der unter Palladium-Kupfer-Katalyse in Gegenwart einer Aminbase terminalen
Acetylene mit (Hetero-)Arylhalogeniden zu internen Alkinen umgesetzt werden. In
der Tat eignet sich diese Reaktion auch für die Herstellung von Alkinonen 3 unter milden
Bedingungen aus terminalen Alkinen 1 und Säurechloriden 2 (Abb. 3). 10
Abb. 3: Alkinone durch Sonogashira-Kupplung
Optimierungsstudien zeigten, dass tatsächlich nur ein Äquivalent an Triethylamin nötig
ist, um notwendigerweise die entstehende Salzsäure zu binden. So konnte nicht nur
die Basenmenge auf die minimal nötige Menge reduziert, sondern gleichzeitig auch ein
essenziell basenfreies Reaktionsmedium erhalten werden. 11 Diese methodische Variation
hat letztlich die Bühne für eine Alkinonerzeugung unter milden Bedingungen und für das
Konzert mit nachfolgenden Konsekutivreaktionen in für Ein-Topf-Prozesse geeigneten Reaktionsmedien
bereitet.
Ausgezeichnet kompatibel mit den milden Reaktionsbedingungen der Sonogashira-
Kupplung sind beispielsweise die oben genannten Michael-Additionen und Cyclokondensationen.
Die Michael-Addition ist ein grundlegender Prozess, wobei α,β-ungesättigte
Carbonylverbindungen mit Nucleophilen glatt zu Additionsprodukten reagieren. Cyclokondensationen
sind Ringschlussreaktionen, die unter Abspaltung eines kleinen Moleküls,
wie beispielsweise Wasser, ablaufen. In der klassischen Synthesechemie werden viele Heterocyclen
über eine Sequenz aus Michael-Addition und Cyclokondensation aufgebaut.
Somit stellt die Kombination aus metallkatalysierter Kreuzkupplung und Michael-Addition/Cyclokondensation
ein exzellentes Gespann für die konsekutive Prozessführung dar.
In den vergangenen Jahren konnten wir so ein breites Konzept für diversitätsorientierte
Multikomponentensynthesen von fünf- und sechsgliedrigen heterocyclischen Systemen
9 Übersichten: Vgl. Takahashi et al. (1980), Sonogashira (1998), Sonogashira (2002) sowie Negishi und Anastasia
(2003).
10 Vgl. Tohda et al. (1977), Nielsen et al. (2002) sowie Alonso et al. (2004).
11 Vgl. Karpov und Müller(2003).

232 Thomas J. J. Müller
entwickeln und realisieren (Abb. 4). 12 Pyrazole, Pyrimidine und Furane sind per se wichtige
Heterocyclenklassen, die in zahlreichen Natur- und/oder Wirkstoffen als Strukturelemente
oder Pharmakophore zu finden sind. Außerdem ist es möglich, Synthesebausteine
wie 3-Halofurane im Ein-Topf-Verfahren herzustellen, die ansonsten schwierig zugänglich
sind.
β
Abb. 4: Ein-Topf-Mehrkomponentensynthesen auf dem Prinzip von Kupplungs-Additions-Sequenzen
Enaminone sind das direkte Ergebnis einer Michael-Addition an ein Alkinon. Diese β-
Aminocarbonylverbindungen sind als Synthesebausteine ungemein vielseitig und gut etabliert.
Betrachtet man ihre ambifunktionelle Reaktivität, denn als elektronischer Zwitter
können sie als Nucleophil oder als Elektrophil reagieren, eröffnen sich wegen der milden
Reaktionsbedingungen ihrer Erzeugung ganz neue Pfade in Richtung konsekutiver
Synthesemethodik. Vor diesem Hintergrund gelang es uns beispielsweise, eine konsekutive
Vierkomponentensynthese von strukturell bereits relativ anspruchsvollen Tetrahydroβ-carbolinen
6 zu entwickeln. Im Sinne einer Kupplungs-Aminierungs-Aza-Anellierungs-
Pictet-Spengler-Sequenz gelingt es, polycyclische Moleküle, die einigen natürlichen Alkaloiden
strukturell ähnlich sind, rasch und effizient aufzubauen (Abb. 5). 13 Es werden
fünf neue Bindungen und zwei neue Ringe geknüpft sowie bis zu vier neue Stereozentren
in einem Ein-Topf-Prozess erzeugt. Keine Zwischenstufe wird isoliert, und der operative
Aufwand beschränkt sich auf die Zugabe der Reagenzien und einen Isolierungsschritt am
Schluss der Sequenz.
Naturstoffe marinen Ursprungs halten oft ein bemerkenswertes Spektrum an biologischer
Wirkung bereit. Aus diesem Grund haben wir uns Meridianinen 14 und Variolinen 15
(Abb. 6) zugewandt – Pyrimidinalkaloiden, die erst vor wenigen Jahren aus Tunikaten
12 Übersicht: vgl. Müller (2007).
13 Vgl. Karpov et al. (2004) sowie Karpov et al. (2005a).
14 Vgl. Franco et al. (1998).
15 Vgl. Perry et al. (1994) sowie Trimurtulu et al. (1994).

Multikomponenten- und Dominoreaktionen 233
Abb. 5: Ein-Topf-Vierkomponentensynthese von Tetrahydro-β-carbolinen 6
(Aplidium meridianum) bzw. antiarktischen Schwämmen (Kirkpatricka varialosa) isoliert
wurden und beachtliche Antitumor- und Antivirusaktivität aufweisen. 16
Abb. 6: Meridianine und Varioline – marine Pyrimidinalkaloide
Meridianine wie auch Variolinanaloga können als 4-(3-Indolyl)-2-Aminopyrimidinderivate
aufgefasst werden und sollten somit über Alkinone zugänglich sein. In der
Tat gelang unter Entwicklung einer Dreikomponenten-Alkinonsynthese im Sinne einer
carbonylierenden Alkinylierung mit nachfolgender Michael-Addition-Cyclokondensation
eine kurze, zweistufige Synthese der Meridianine C, D und G und eines Variolinanalogons
in guten Ausbeuten (Abb. 7). 17
Wegen der biologischen Aktivität der natürlichen Meridianine wurden die synthetischen
Proben in einem Assay mit Proteinkinasen getestet, die eine Schlüsselstellung im „meta-
16 Vgl. Perry et al. (1994), Trimurtulu et al. (1994) sowie Gompel et al. (2004).
17 Vgl. Karpov et al. (2005b).

234 Thomas J. J. Müller
Abb. 7: Kurze Meridianin- und Variolinanalogonsynthese über carbonylierende Alkinylierung
bolischen Syndrom“ (hSGK1) oder in der Onkologie einnehmen. Alle vier Kandidaten
inhibieren diese getesteten Kinasen auf unterem mikromolarem und sogar nanomolarem
Niveau (Abb. 8).
Multikomponenten-Heterocyclensynthese über die
Kupplungs-Isomerisierungs-Reaktion
Wie bereits gesagt, werden Chalkone (1,3-Diarylpropenone) für gewöhnlich unter Aldol-
Kondensationsbedingungen synthetisiert, die relativ harsch und nicht immer für die Konzeption
von Multikomponentensynthesen geeignet sind. Vor einigen Jahren jedoch fanden
und entwickelten wir mit der Sonogashira-Kupplung einen neuen Modus der Alkinaktivierung
in Richtung einer katalytischen Isomerisierung. 18 Kuppelt man elektronenarme (Hetero-)Arylhalogenide
(oder unter Mikrowellenbestrahlung auch (Hetero-)Arylhalogenide
beliebiger Elektronik 19 ) 7 und Arylpropargylalkohole 8, eröffnet sich, anders als erwartet,
ein neuartiger Zugang zu 1,3-Di(hetero)arylpropenonen 9, d. h. zu Chalkonen (Abb.
9). Im Sinne einer Kupplungs-Isomerisierungs-Reaktion (KIR) transformiert eine langsame
basenkatalysierte Isomerisierung das eigentliche Kupplungsprimärprodukt, d. h. den
erwarteten Propargylalkohol, in das Chalkon 9.
Berücksichtigt man auch hier die milden Reaktionsbedingungen für die Erzeugung eines
Michael-Systems in einem schwach basischen Reaktionsmedium, so wird offenbar,
18 Vgl. Braun et al. (2006) sowie Müller et al. (2000).
19 Vgl. Liao und Müller (2006), Schramm und Müller (2006a) sowie Schramm und Müller (2006b).

Multikomponenten- und Dominoreaktionen 235
Abb. 8: Inhibition von Kinasen durch die Meridianine C, D und G und das Variolinanalogon
∆
Abb. 9: Kupplungs-Isomerisierungs-Synthese von Chalkonen 9
dass die KIR einen ausgezeichneten Einstieg in Multikomponenten-Heterocyclensynthesen
darstellt, die auf Chalkonen basieren und eine diversitätsorientierte Herstellung vieler
pharmazeutisch interessanter Heterocyclenklassen im konsekutiven Ein-Topf-Verfahren
gestatten (Abb. 10). 20
Interessanterweise sind die Bedingungen der KIR vollständig kompatibel mit der organokatalytischen
Stetter-Reaktion, einer Carbonyl-Umpolungstransformation nach dem
Vorbild des Koenzyms Vitamin B 1 . Daher ist es möglich, in einer Sequenz aus Übergangsmetall-,
Basen-, Organo- und Säurekatalyse die KIR mit der Stetter-Synthese von 1,4-Diketonen
und deren Cyclokondensation mit primären Aminen zu tri- und tetrasubstituierten
Pyrrolen 12 zu kombinieren (Abb. 11). 21 Nach der KIR wird im Ein-Topf-Verfahren ein
Aldehyd 10 in Gegenwart eines Thiazoliumsalz-Katalysators 11 an das Chalkon 9 addiert,
wobei sich das Stetter-Produkt, ein 1,4-Diketon 15, bildet. 1,4-Diketone ihrerseits sind
die Basis für Cyclokondensationen zu Furanen oder Pyrrolen nach dem Paal-Knorr-Verfahren.
Auch dieser letzte säurekatalysierte Schritt ist mit den Reaktionsbedingungen der
KIR verträglich und führt nach Zugabe eines primären Amins 13 oder Ammoniumchlorids
20 Übersicht: vgl. Müller (2007).
21 Vgl. Braun und Müller (2004) sowie Braun et al. (2001).

236 Thomas J. J. Müller
Abb. 10: Ein-Topf-Mehrkomponentensynthesen auf dem Prinzip von KIR-Additions-Sequenzen
(14) unter essigsäuregepufferten Bedingungen zu hochsubstituierten Pyrrolen 12, die eine
intensiv blaue Fluoreszenz aufweisen.
Da man Chalkone auch als Heterodiene auffassen kann, eröffnen sich mit der KIR
selbstverständlich auch neue Wege zu Cycloadditionen wie beispielsweise der Diels-Alder-Reaktion
unter inversem Elektronenbedarf, die sich für die Synthese von sechsgliedrigen
Heterocyclen im Besonderen eignet. So konnten wir die KIR von (Hetero-)Arylhalogeniden
und Arylpropargylalkoholen mit einer Enamin-Cycloaddition und einer abschließenden
Cyclokondensation mit Ammoniumchlorid zu einer flexiblen Ein-Topf-Vierkomponentensynthese
von anellierten und substituierten Pyridinen entwickeln. 22
Die Diels-Alder-Reaktion mit Enaminen als Substraten kann noch stärker beschleunigt
werden, wenn anstelle der Enone die strukturell verwandten N-Tosyl-Enimine eingesetzt
werden. Führt man die KIR nun mit N-Tosyl-Propargylamiden durch, so werden die gewünschten
Enimine in ausgezeichneten Ausbeuten gebildet. 23 Die Enimine bringen vier
Atome des Pyridingerüsts mit, so dass sich auf der KIR von (Hetero-)Arylhalogeniden 7
und N-Tosyl-Propargylamiden 16 mit cyclischen S,N-Ketenacetalen 17 in einer KIR-Cycloadditions-Kondensationssequenz
über das Enimin-Intermediat 19 eine Dreikomponentensynthese
von anellierten 2-Aminopyridinen 18, wie Pyrrolo(2,3-b)pyridinen 20, (1,8)-
Naphthyridinen 21 und Pyrido(2,3-b)azepinen 22, erfolgreich realisieren lässt (Abb. 12). 24
Alle diese Heterocyclen sind stark fluoreszierend, wobei die Fluoreszenzfarbe in einem
schmalen Fenster signifikant durch die Acidität des Mediums beeinflussbar ist.
22 Vgl. Yehia et al. (2002) sowie Dediu et al. (2005).
23 Vgl. Dediu et al. (2004).
24 Vgl. Schramm et al. (2006).

Multikomponenten- und Dominoreaktionen 237
∆
∆
Abb. 11: Ein-Topf-Vierkomponentensynthese von Pyrrolen 12 über eine KIR-Stetter-Paal-Knorr-Se-
quenz
Mit der Kupplungs-Isomerisierungsreaktion zu Dominoprozessen
Die bisher vorgestellten Ein-Topf-Reaktionen sind klar durch eine definierte Reihenfolge
der Zugabe von Reagenzien und die Einhaltung der Abfolge der Elementarschritte bestimmt.
Kann man nun auf der Basis des verfolgten Konzepts auch programmierte Reaktionsfolgen
entwickeln, wobei von Anfang an alle Substrate, Reagenzien, Katalysatoren
und Lösungsmittel anwesend sind und keine Veränderung der Reaktionsbedingungen nach
dem Start der Sequenz vorgenommen werden soll? Sind solche Dominoreaktionen auf dem
Reißbrett des planenden Synthetikers konzipier- und im Labor realisierbar? Der Schlüssel
zu solchen Designerreaktionen liegt im tieferen Verständnis der Mechanismen von Elementarprozessen.
Bei den mechanistischen Studien zur KIR haben wir festgestellt, dass
ein Allenol als kurzlebiges Intermediat durchlaufen werden sollte. Nun sind Allenole so
reaktiv und entziehen sich ihrer Isolierung, dass man keine andere Wahl hat, als den Reaktionskanal
abzuschalten, der die Enonbildung zur Folge hat. Das gelingt beispielsweise
durch Veretherung des Propargylalkoholsubstrats. Als Konsequenz sollte sich dann ein Allenylether
ergeben, der sich durch das Reaktivitätspotenzial der Allene auszeichnen und
zu ganz neuen Strukturen führen sollte. In der Tat gelang es uns, mit Allylpropargylethern
und Tritylpropargylethern als Substraten das Reaktivitätsprofil der KIR um einige Dominosequenzen
zu erweitern. So erhält man bei der Reaktion von Alkinoyl-ortho-iodophenolestern
oder -aniliden 23 und Propargylallylethern 24 unter den Bedingungen der KIR
die bis dahin unbekannte Klasse der (Tetrahydroisobenzofuran)-spiro-benzofuranone und

238 Thomas J. J. Müller
∆
∆
Abb. 12: Ein-Topf-Dreikomponentensynthese von anellierten 2-Aminopyridinen 18 über eine KIR-Cy-
cloaddtionssequenz
-dihydroindolone 25 in mittleren bis sehr guten Ausbeuten (Abb. 13). 25 Bei dieser Dominoreaktion
werden vier neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen geknüpft und drei neue
Ringe aufgebaut – eine beachtliche Zunahme an struktureller Komplexität unter gleichzeitiger
Erhöhung der synthetischen Effizienz. Auf Basis der Produktanalyse kann folgender
mechanistischer Verlauf vorgeschlagen werden. Nach der Sequenz der katalytischen metallorganischen
Elementarschritte der oxidativen Addition, Alkin-Insertion, Transmetallierung
und reduktiven Eliminerung entsteht ein Cyclisierungsprodukt 26, das die für eine
Alkin-Allen-Isomerisierung nötige Aktivierung in sich trägt. Die basenkatalysierte Isomerisierung
transformiert 26 in das Allenderivat 27. Als acceptorsubstituiertes Vinylallen
birgt 27 natürlich eine besonders hohe Reaktivität für Diels-Alder-Reaktionen unter inversem
Elektronenbedarf in sich. Das notwenige Dienophil ist durch das Substrat 24 natürlich
im Molekül 27 präsent, so dass die Sequenz über eine (4+2)-Cycloaddition abgeschlossen
wird.
Außer vielfältigen interessanten synthetischen Ausbaumöglichkeiten dieser Insertions-
KIR-(4+2)-Cycloaddtionssequenz weisen die spirocyclischen Reaktionsprodukte 25 bemerkenswerte
elektronische Eigenschaften auf, die sich bei Bestrahlung mit ultraviolettem
Licht durch Emission von blauem oder grünem Licht, sowohl in Lösung als auch
im Festkörper, offenbaren (Abb. 14). Die beobachtete Fluoreszenz ist vor allem vor dem
Hintergrund bemerkenswert, dass nämlich der zugrunde liegende freie cis-trans-Diphenylbutadien-Chromophor
wegen seiner freien Beweglichkeit im fotochemisch angeregten
25 Vgl. D’Souza et al. (2005).

Multikomponenten- und Dominoreaktionen 239
∆
•
Abb. 13: Ein-Topf-Dominosynthese von Spiro-Benzofuranen und -Indolonen 25 über eine Insertions-
KIR-(4+2)-Cycloaddtionssequenz
Zustand eigentlich gar nicht fluoreszent ist. In den Spiro-Verbindungen 25 hingegen ist der
Chromophor buchstäblich in ein Korsett gezwängt, aus dem er nicht herauskommt.
Wählt man jedoch diverse elektronenarme Arylderivate oder aromatische Carbonsäurechloride
als Halogenidkomponente 28 und Propargyltritylether 29 als Alkinsubstrat, so findet
man in Abhängigkeit der Halogenidkomponente 28 entweder Tricyclo[3.2.1.0 2,7 ]oct-
3-ene 30, 1-H-Isochromene 31 oder 1,2-Diaroylindane 32 mit hoher Selektivität (Abb.
15). 26
Obwohl die Reaktionsprodukte strukturell grundverschieden sind, teilen sie sich auf ihrem
Bildungsweg einen beträchtlichen Anteil eines gemeinsamen Weges. Erst kurz vor
Schluss der Dominoreaktion scheiden sich die Wege der gemeinsamen Intermediate. Die
beobachtete Dichotomie oder Bifurkation ist wegen der Variation der Halogensubstrate 28
offenbar ausgeprägter elektronischer Natur. Betrachtet man die Produkte, so lässt sich ein
mechanistisches Szenario dieser dichotomisierenden Dominoreaktionen entwerfen (Abb.
16). Die KIR der beiden Substrate liefert das Allen 33, einen Allenylbenzylether. Der Allenylbenzylether
33 besitzt die elektronische Voraussetzung, um einen besonderen Fall einer
26 Vgl. D’Souza et al. (2006).

240 Thomas J. J. Müller
Abb. 14: Festkörperfluoreszenz der Einkristalle der Spiro-Indolone 25b (links) und 25c (rechts) (Ein-
strahlung bei λmax = 370 nm).
∆
Abb. 15: KIR-Dominosequenz mit Bifurkation im letzten pericyclischen Schritt
[3,3]-sigmatropen Claisen-Umlagerung einzugehen und bildet ein reaktives Zwischenprodukt
34. An dieser Stelle befindet sich nun die erste Weggabelung. Reicht die Stärke des
Elektronen ziehenden Arylrestes nicht aus, so terminiert die Sequenz über eine intramolekulare
Diels-Alder-Reaktion und es entstehen die Tricyclo[3.2.1.0 2,7 ]oct-3-ene 30. Erlaubt
es die Acidität des Protons im reaktiven Cyclohexadienring (d. h., wenn R ein Aroylsubstituent
ist), so entsteht unter Deprotonierung ein Anion 35, das mit seinem Isomer 36 (in
Abhängigkeit von der elektronischen Natur des Aroylrestes R) im Gleichgewicht steht.
Hier ist die Isomerisierung von 35 und 36 die zweite Weggabelung. Das formale anionische
Dienon 35 kann unter 6π-Elektrocyclisierung das anionische 1-H-Isochromen 37 bilden,
das dann zum Isochromenderivat 31 protoniert wird. Andererseits kann das formale
Pentadienid 36 unter 6π-Elektrocyclisierung das Monoenolat 38 erzeugen, das schließlich
zum 1,2-Diaroylindan 32 protoniert wird und auch diese Sequenz beschließt.
Gemeinsam ist allen drei Dominoreaktionen, dass sie mit einer KIR-Claisen-Umlagerung
beginnen. Dann übernimmt die Feinelektronik der Substituenten die Führung, und
die Wege der verwandten Systeme trennen sich.

∆
Multikomponenten- und Dominoreaktionen 241
π
Abb. 16: Mechanistischer Vorschlag für dichotomisierende KIR-Dominosequenzen
Zusammenfassung
Die Organische Synthese schreibt seit Wöhlers legendärer Harnstoffsynthese im Jahr 1828
eine stetige Erfolgsgeschichte. Obwohl mancher Kritiker es nicht wahrhaben will, erzählt
sie wohl eine unendliche Geschichte, die immer neue Reime findet, Rätsel stellt und auflöst,
die neue Strukturen mit unerwarteten Eigenschaften zugänglich macht, die Nachbardisziplinen
konzeptionell befruchtet, Türen zu neuen Fluren öffnet und die sich wohl nur
durch die menschliche Vorstellungskraft begrenzen lässt. Gleichzeitig ist sie eine vortreffliche
Lehrmeisterin für angehende synthetische Chemiker, die modernen Schöpfer und
Visionäre, Planer, Architekten, Werkzeugmacher, Baumeister und Künstler in einer Welt
der Molekülstrukturen, und fühlt sich in einer wirklich freien akademischen Welt besonders
wohl. Neue Konzepte treiben die Organische Synthese immer weiter, und dazu gehört
auch die Verknüpfung von mehreren Schritten zu Sequenzen. Mit diesen Sequenzen kann
man Moleküle mit interessanten Eigenschaften effektiv und effizient herstellen. Ein viel-

242 Thomas J. J. Müller
seitiges Werkzeug zur Verknüpfung sind katalytische Prozesse; und hier gibt es gerade in
Kombination mit Biokatalysatoren noch viel Neuland und unbekannte Pfade, deren Entdeckung,
Verständnis und Begehung uns in den nächsten Jahren Spaß bereiten wird. Auf
dem Weg von Strukturen zu Funktionen wird sich die Synthese als Schleifstein für neue
Konzepte bewähren.
Danksagung
Die hier vorgestellten Arbeiten wären ohne die kontinuierliche großzügige Unterstützung
der Deutschen Forschungsgemeinschaft, der Alexander-von-Humboldt-Stiftung, des
Deutschen Akademischen Austausch Dienstes, der MORPHOCHEM AG, des Fonds der
Chemischen Industrie und der Dr.-Otto-Röhm-Gedächtnisstiftung nicht möglich gewesen.
Im Besonderen aber danke ich der Hingabe, der Begeisterung, dem intellektuellen Beitrag
und dem Geschick von Dr. Markus Ansorge, Dr. Roland U. Braun, Dr. Alexei S. Karpov,
Dr. Wei-Wei Liao, Dr. Alexandru V. Rotaru, Dr. Oana G. Schramm (geb. Dediu),
Dr. Nasser A. M. Yehia, Dr. Daniel M. D’Souza, Dipl.-Chem. Eugen Merkul und Dipl.-
Chem. Daniel Aktah. Sie waren und sind die eigentlichen Akteure in den Laboratorien in
München, in Heidelberg und jetzt in Düsseldorf.
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