SSL/TLS im Detail - Heinlein

SSL/TLS im Detail
Eine Einführung in SSL/TLS, die Integration in
(E)SMTP und die Nutzung mit Postfix
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix/TLS: Übersicht
● Motivation: Warum SMTP mit TLS?
● TLS: Das Protokoll
● Einbindung in Postfix und Konfiguration
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Warum verschlüsseln?
● Authentifizierung zumeist mit Paßwörtern
● Abhören ist trivial
● Kryptographisch geschützte Verbindungen
– schützen gegen das Ausspähen von Paßwörtern
– schützen gegen Man­in­the­Middle­Angriffe
– gestatten den Einsatz von Public Key Authentifizierung
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Und was ist mit DIGEST­MD5?
● DIGEST­MD5 überträgt nur Hashwerte
● Jede Übertragung hat Zufallskomponenten
– Hierdurch werden Replay­Angriffe verhindert
● Abgehörte Konversationen angreifbar
– Ein Dictionary­Angriff kann erfolgen
● Risikopotential?
– Angriff aufwendig... aber lohnend?
– Gleiche Paßworte häufig für viele Dienste
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Verschlüsselungslösungen
● TLS Transportation Layer Security (vorm. SSL)
– TCP­orientierte Lösung an der Verbindungsschicht
● SSH Secure Shell
– Login­orientierte Lösung mit zusätzlichen Tunneln
● IPsec VPN
– Netzwerkorientierte Lösung für Netz­zu­Netz Verkehr
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Historische Entwicklung
● Erste verbreitete Version SSLv2, noch mit
Sicherheitsproblemen (Autor: Netscape)
● Erheblich überarbeitetes Protokoll SSLv3 (Netscape)
● IETF Standard RFC2246 als TLSv1 (entsprechend
„SSLv3.1“) Januar 1999
● Ergänzungen (z. B. AES in RFC3268) zugefügt
● TLSv1.1 als RFC4346 seit April 2006
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Grundeigenschaften
● TLS ist verbindungsorientiert (anders als IPsec/VPN)
● TLS setzt auf einer bestehenden Verbindung auf
● TLS verlangt eine zuverlässige Verbindung
(Vollständigkeit und Reihenfolge der Datenpakete
müssen garantiert sein)
● TLS stellt genau einen Kanal in der Verbindung bereit,
es gibt also kein Multiplexing oder zusätzliche Tunnel
(anders als SSH)
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Separate Ports
● Die ersten Protokolle, die mit SSL ergänzt wurden,
erhielten separate Ports:
– https (port 443) statt http (port 80)
– pop3s (port 995) statt pop (port 110)
– imaps (port 993) statt imap4 (port 143)
– smtps (port 465) statt smtp (port 25)!?
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Separate Vorschaltprozesse
● Direkt
Client Process
socket
--------------
|
-------------socket
Server Process
● Mit TLS
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin
Client Process
socket
-------------socket
„stunnel“
socket
--------------
|
-------------socket
„stunnel“
socket
-------------socket
Server Process

TLS: Separate Ports/Prozesse
● Separate Ports gestatten es, TLS/SSL Protokoll­Handling
in separate Prozesse auszulagern
● Separate Prozesse erlauben ein höheres
Sicherheitsniveau
● Separate Prozesse erschweren es dem Serverprozeß,
Informationen über den Client zu sammeln
● Separate Ports verschlingen zu viele „Well Known“
Ports
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Protokollintegration
● Neuere Definitionen integrieren einen STARTTLS­
Befehl in die Protokolle:
– RFC2487/3207: STARTTLS for ESMTP
– RFC2817: „Upgrade: TLS/1.0“ for HTTP/1.1
– RFC2595: STARTTLS for IMAP4
– RFC2595: STLS for POP3
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Algorithmen
● TLS definiert einen Satz von Algorithmen
DHE­DSS­AES256­SHA SSLv3 Kx=DH Au=DSS Enc=AES(256) Mac=SHA1
AES256­SHA SSLv3 Kx=RSA Au=RSA Enc=AES(256) Mac=SHA1
EDH­RSA­DES­CBC3­SHA SSLv3 Kx=DH Au=RSA Enc=3DES(168) Mac=SHA1
EDH­DSS­DES­CBC3­SHA SSLv3 Kx=DH Au=DSS Enc=3DES(168) Mac=SHA1
DES­CBC3­SHA SSLv3 Kx=RSA Au=RSA Enc=3DES(168) Mac=SHA1
DES­CBC3­MD5 SSLv2 Kx=RSA Au=RSA Enc=3DES(168) Mac=MD5
DHE­RSA­AES128­SHA SSLv3 Kx=DH Au=RSA Enc=AES(128) Mac=SHA1
DHE­DSS­AES128­SHA SSLv3 Kx=DH Au=DSS Enc=AES(128) Mac=SHA1
AES128­SHA SSLv3 Kx=RSA Au=RSA Enc=AES(128) Mac=SHA1
IDEA­CBC­SHA SSLv3 Kx=RSA Au=RSA Enc=IDEA(128) Mac=SHA1
IDEA­CBC­MD5 SSLv2 Kx=RSA Au=RSA Enc=IDEA(128) Mac=MD5
RC2­CBC­MD5 SSLv2 Kx=RSA Au=RSA Enc=RC2(128) Mac=MD5
DHE­DSS­RC4­SHA SSLv3 Kx=DH Au=DSS Enc=RC4(128) Mac=SHA1
RC4­SHA SSLv3 Kx=RSA Au=RSA Enc=RC4(128) Mac=SHA1
RC4­MD5 SSLv3 Kx=RSA Au=RSA Enc=RC4(128) Mac=MD5
RC4­MD5 SSLv2 Kx=RSA Au=RSA Enc=RC4(128) Mac=MD5
...
...
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Auswahl der Algorithmen
● Der Client sendet eine Liste der von ihm unterstützten
Algorithmen, sortiert nach seinen Präferenzen
● Der Server wählt aus dieser Liste einen Algorithmus aus
– OpenSSL folgt dabei den Präferenzen des Clients
– OpenSSL 0.9.7­API würde auch ermöglichen, Präferenzen des
Servers zu verwenden
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Symmetrische Verschlüsselung
● Symmetrische Verfahren (DES, AES, RC4) sind schnell
● Beide Seiten haben den gleichen geheimen Schlüssel, im
Wesentlichen eine Zufallszahl
● Der Schlüssel wird aus dem „Premaster Secret“
gewonnen, das der Client während des Handshakes
generiert und zum Server schickt
– Der Client muß über einen guten Zufallsgenerator verfügen
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Handshake ohne DHE
● Client sendet „Hello“ mit Liste der Algorithmen
● Server sendet Antwort mit seinem Zertifikat
– Zertifikat enthält Identifikation
– Zertifikat enthält öffentlichen RSA­Schlüsselteil
● Client sendet „Premaster Secret“ verschlüsselt mit dem
öffentlichen Schlüssel des Servers
– Server entschlüsselt das Secret mit seinem privaten RSA­
Schlüssel. Wenn er dies kann, hat er sich authentifiziert
– Jeder andere, der den privaten RSA­Schlüssel hat, kann das
Secret auch entschlüsseln und mitlesen (man ssldump :­)
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Handshake mit DHE
● Client sendet „Hello“ mit Liste der Algorithmen
● Server sendet Antwort mit Zertifikat und DH­Schlüssel
– Zertifikat enthält Identifikation (und öffentlichen RSA­Schlüssel)
– Öffentlicher DH­Schlüssel signiert mit privatem RSA­Schlüssel
– DH­Schlüssel wird vom Server jeweils frisch generiert
● Client sendet „Premaster Secret“ verschlüsselt mit dem
öffentlichen DH­Schlüssel des Servers
– Server entschlüsselt das Secret mit seinem privaten DH­Schlüssel
– Ein anderer, der den privaten RSA­Schlüssel hat, kann das Secret
nicht entschlüsseln, da ihm der DH­Schlüssel unbekannt bleibt
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Vor­/Nachteile von DHE
● Diffie­Hellman Exchange
– Erfordert gute Zufallszahlen auch beim Server
– Erfordert zusätzliche Rechenzeit durch Schlüsselgenerierung
und zusätzliche private Schlüsseloperationen am Server
– Bietet „Forward Secrecy“ da auch beim Bekanntwerden des
privaten RSA­Schlüssels des Servers keine Entschlüsselung
möglich ist
– Erlaubt nur das Entschlüsseln je einer Sitzung, deren Schlüssel
bekannt geworden ist
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

● X.509 Zertifikate enthalten
X.509 Zertifikate
– Informationen über ein Objekt (Server, Person)
– Ggf. zusätzliche Information, z. B. Rechte
– Den öffentlichen Schlüssel (zumeist RSA) des Objekts
● Eine Bestätigung („Zertifikat“), daß alle Angaben
zusammengehören und ­passen
● Eine Information über den Aussteller
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

X.509 Zertifikate: Modell
● Personalausweis enthält
– Bild
– Name, Geburtstag, Wohnort
● Stempel bzw. Unterschrift zur Bestätigung der
Zusammengehörigkeit dieser Informationen
● Eine Information über den Aussteller (z. B.
Einwohnermeldeamt
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

X.509 Zertifikate: Beispiel
● openssl x509 ­text ­in serv01_cert.pem
Certificate:
Data:
Version: 3 (0x2)
Serial Number: 8426 (0x20ea)
Signature Algorithm: md5WithRSAEncryption
Issuer: C=DE, ST=Brandenburg, L=Cottbus, O=Brandenburgische Technische Universitaet Cottbus, OU=Rechenzentrum, CN=BTU­
CA (2004­2008)/emailAddress=ca­btu@tu­cottbus.de
Validity
Not Before: May 4 14:31:03 2004 GMT
Not After : Jun 4 14:31:03 2006 GMT
Subject: C=DE, ST=Brandenburg, L=Cottbus, O=Brandenburgische Technische Universitaet Cottbus, OU=Lehrstuhl Allgemeine
Elektrotechnik und Num. Feldberechnung, CN=serv01.aet.tu­cottbus.de/emailAddress=postmaster@serv01.aet.tu­cottbus.de
Subject Public Key Info:
Public Key Algorithm: rsaEncryption
RSA Public Key: (2048 bit)
Modulus (2048 bit):
00:97:c1:f8:aa:d8:50:52:67:36:2a:48:d0:27:53: ...
Exponent: 65537 (0x10001)
X509v3 extensions:
X509v3 Basic Constraints:
CA:FALSE
X509v3 Key Usage:
Digital Signature, Key Encipherment
X509v3 Subject Alternative Name:
email:postmaster@serv01.aet.tu­cottbus.de
X509v3 CRL Distribution Points:
URI:http://WWW.RZ.TU­Cottbus.De/CA/2004­2008/btu­ca.crl
Netscape Cert Type:
SSL Server
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

X.509 Zertifikate: Beispiel
● DN Distinguished Name des Objekts
– Subject: C=DE, ST=Brandenburg,
L=Cottbus, O=Brandenburgische
Technische Universitaet Cottbus,
OU=Lehrstuhl Allgemeine
Elektrotechnik und Num.
Feldberechnung,
CN=serv01.aet.tu­cottbus.de/emailAddress
Darstellung (,/= usw) durch Programm, nicht im Zertifikat kodiert!
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

X.509 Zertifikate: Beispiel
● DN Distinguished Name des Ausstellers
– Issuer: C=DE, ST=Brandenburg,
L=Cottbus, O=Brandenburgische
Technische Universitaet Cottbus,
OU=Rechenzentrum, CN=BTU­CA (2004­
2008)/emailAddress=ca­btu@tucottbus.de
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

● Extensions
X.509 Zertifikate: Beispiel
– X509v3 Basic Constraints:
● CA:FALSE
– X509v3 Key Usage:
● Digital Signature, Key Encipherment
– X509v3 Subject Alternative Name:
● email:postmaster@serv01.aet.tu­cottbus.de
– X509v3 CRL Distribution Points:
● URI:http://WWW.RZ.TU­Cottbus.De/CA/2004­
2008/btu­ca.crl
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

X.509 Zertifikate: Probleme
● Es gibt nur einen CN CommonName
– Lösung: Verwendung des Subject Alternative Names
– Hier sind mehrere dNSName­Einträge möglich
● Es gibt mehr als einen CN CommonName
– Die meisten Applikationen verwenden aber nur den Ersten...
● Zertifizierungsstelle (CA) sind nicht unumstritten
– Verwendung einer eigenen CA hat Vor­ und Nachteile
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Durchsatz/Performance
● Durchsatz wird durch symmetrischen Algorithmus
bestimmt und sollte immer gut genug sein
● Der Handshake ist sehr aufwendig, da Operationen mit
den privaten Schlüsseln notwendig sind (Signieren,
Entschlüsseln)
● Problem von HTTPS bekannt, da dort viele
Verbindungen aufgebaut werden müssen
● Lösung: TLS Session Caching
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

TLS: Session Caching
● Nach erfolgreichem Handshake werden gespeichert:
– Authentifizierungsdaten und ­status der Gegenstelle
– Ausgehandelte kryptographische Algorithmen
– Premaster­Secret
● Damit kann eine neue Verbindung unter Verwendung
der alten „Session“ ohne teuren Handshake aufgebaut
werden (nacheinander oder parallel)
● Aufwand immer noch hoch, vgl. SMTP Session Caching
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

STARTTLS Protokoll
● ESMTP (Enhanced SMTP) wird um STARTTLS Option
und Befehl erweitert (RFC2487/3207)
● STARTTLS wird in der EHLO­Antwort aufgelistet
● STARTTLS wird vom Client geschickt
● Server antwortet (mit 220 Go on...)
● TLS­Handshake wird ausgeführt
● SMTP­Verbindung wird fortgesetzt mit EHLO
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

STARTTLS: Sicherheit
● Die EHLO­Antwort könnte verfälscht worden sein.
Daher darf ein Client auch STARTTLS senden, wenn
kein STARTTLS angeboten wurde
● Der Client muß prüfen, ob das Zertifikat der Gegenstelle
den Erwartungen entspricht
– Was sind die Erwartungen?
● Nach dem STARTTLS wird ein neues EHLO abgesetzt,
da
– die erste EHLO­Antwort verfälscht sein könnte
– der Server mit TLS andere Optionen anbieten könnte
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

STARTTLS: Beispiel 1
● telnet serv01.aet.tu­cottbus.de 587
220 serv01.aet.tu-cottbus.de ESMTP Postfix
EHLO lutzpc
250-serv01.aet.tu-cottbus.de
250-PIPELINING
250-SIZE 60000000
250-VRFY
250-ETRN
250-STARTTLS
250 8BITMIME
STARTTLS
220 Ready to start TLS
...
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

STARTTLS: Beispiel 2
● openssl s_client ­starttls smtp ­connect serv01.aet.tucottbus.de:587
...
220 serv01.aet.tu-cottbus.de ESMTP Postfix
EHLO lutz
250-serv01.aet.tu-cottbus.de
250-PIPELINING
250-SIZE 60000000
250-VRFY
250-ETRN
250-AUTH LOGIN PLAIN
250 8BITMIME
...
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

STARTTLS: Authentifizierung
● Bei TLS wird zwingend das Zertifikat des Servers
übertragen
● Algorithmen ohne Server­Zertifikat sind in OpenSSL per
default abgeschaltet
● Algorithmen ohne Server­Zertifikat können von der
jeweiligen Applikation aber aktiviert werden
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

STARTTLS: Authentifizierung
● Der Client kann ein Zertifikat übersenden, wenn der
Server ihn dazu auffordert
– Der Server liefert eine Liste der ihm bekannten CAs mit
– OpenSSL­Client ist nicht standardkonform und sendet „das“
konfigurierte Zertifikat, auch wenn keine passende CA
gefunden wurde
– Automatische Auswahl eines „richtigen“ Client­Zertifikats
schwer zu implementieren, da die komplette Chain passen muß
● Authentifizierung mit Client­Zertifikaten im
STARTTLS­Standard nicht durchdacht
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix und TLS
● Die Integration von TLS in Postfix beeinflußt 3
Hauptkomponenten:
– smtpd (eingehende Verbindungen)
– smtp (ausgehende Verbindungen)
– tlsmgr (Hilfsfunktionen)
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

● Struktur:
Postfix und TLS
Network-> smtpd(8) tlsmgr(8) smtp(8) ->Network
/ | \
|
/ \
smtpd PRNG smtp
session state session
key cache file key cache
(Source: Wietse Venema: Postfix 2.2, TLS_README)
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtpd
● smtpd wurde erweitert, um das STARTTLS­Protokoll zu
unterstützen
● Nach erfolgreichem STARTTLS­Handshake wird
SSL_accept() aufgerufen
● Bei erfolgreichem TLS­Handshake wird Verbindung
verschlüsselt weitergeführt
● Bei Handshake­Fehler ist der Status der Gegenstelle
unbekannt und die Verbindung muß abgebrochen
werden
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtpd Optionen
● smtpd_tls_cert_file, smtpd_tls_key_file
– enthalten den öffentlichen und privaten Schlüssel
● smtpd_tls_CAfile, smtpd_tls_CApath
– enthalten File bzw. Verzeichnis mit CA­Liste
● smtpd_tls_security_level
– aktivieren (may) bzw. erzwingen (encrypt) TLS global
● smtpd_tls_session_cache_database
– Datenbank mit TLS session cache (per tlsmgr)
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtpd Optionen
● smtpd_tls_loglevel
– Ausgaben im Level 1­4, empfohlen 1
● smtpd_tls_received_header
– Ausgabe der TLS­Informationen im Header
● smtpd_tls_auth_only
– Unterstütze AUTH nur für TLS geschützte Verbindungen
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtpd Optionen
● smtpd_tls_ask_ccert, smtpd_tls_req_ccert
– erfragen bzw. erfordern eines Client Zertifikats
● relay_clientcerts, permit_tls_clientcerts,
permit_tls_allclientcerts, check_ccert_access
– Freigabe für Mail­Weiterleitung basierend auf Client
Zertifikat, Datenbank/Tabelle mit Fingerprints
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtp
● smtp wurde erweitert, um das STARTTLS­Protokoll zu
unterstützen
● Nach erfolgreichem STARTTLS­Handshake wird
SSL_connect() aufgerufen
● Bei erfolgreichem TLS­Handshake wird Verbindung
verschlüsselt weitergeführt
● Bei Handshake­Fehler ist Status der Gegenstelle
unbekannt und die Verbindung muß abgebrochen
werden
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtp Optionen
● smtp_tls_cert_file, smtp_tls_key_file
– Öffentlicher bzw. privater Schlüssel
● smtp_tls_CAfile, smtp_tls_CApath
– Datei bzw. Verzeichnis mit CA­Zertifikaten
● smtp_tls_security_level
– Benutze TLS wenn angeboten (may) oder immer (encrypt)
– Mit Prüfung des Server­Zertifikats (verify/secure)
● smtp_tls_policy_maps
– Auswahl von TLS­Benutzung nach Ziel
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: smtp Optionen
● smtp_tls_session_cache_database
– Datenbank mit Session­Informationen (via tlsmgr)
● smtp_tls_loglevel
– Ausgabe mit Level 1­4, empfohlen 1
● smtp_tls_note_starttls_offer
– Logge Informationen, welche Server STARTTLS angeboten
hätten
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix: tlsmgr
● tlsmgr verwaltet Session Cache Datenbanken
– Datenbanken würde ohne Grenze wachsen
– tlsmgr läuft regelmäßig durch die Datenbanken und löscht alte
Einträge
– Synchronisation erfolgt durch tlsmgr, welcher als einziger auf
die Datenbanken zugreift
● tlsmgr koordiniert auch den Zugriff auf
Zufallsgeneratoren
– nur nötig bei EGD mit begrenztem Vorrat
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

Postfix/TLS: Geschichte
● Ursprünglich entwickelt für spezielles Problem
– Postfix/TLS 0.1.0: März 1999
● Entwicklung zur „Fully­Featured“ Ergänzung
– Wesentliche Entwicklungen: 1999­2002
– Pflege und Anpassung: 2003­2004
● Integration in Postfix „Main Stream“
– Postfix 2.2: März 2005
– Inzwischen gepflegt durch Wietse Venema & Victor Duchovni
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

● OpenSSL
– http://www.openssl.org/
● SSLdump
Tools
– http://www.rtfm.com/ssldump/
● Stunnel
– http://www.stunnel.org/
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin

● OpenSource Projekte
lutz@lutz­jaenicke.de
http://www.lutz­jaenicke.de/
● Firmenkontakt
Dr. Lutz Jänicke
Kontaktdaten
Innominate Security Technologies AG
Albert­Einstein­Straße 14
12489 Berlin
ljaenicke@innominate.com
http://www.innominate.com/
Lutz Jänicke: Postfix: SSL/TLS im Detail. 3. Mailserver­Konferenz, 2./3. Juli 2007, Berlin