Der Chemie-Lehrplan der Jahrgangsstufe 11 - ISB - Bayern

„Der Chemielehrplan der 

Jahrgangsstufe 11“ 

Fortbildungsveranstaltung 

im Rahmen der Regionalen Lehrerfortbildung 

September-November 2011

Liebe Kolleginnen und Kollegen, 

diese Veranstaltung möchte an die Fortbildung zum Thema „Chemische 

Gleichgewichte“ im vergangenen Jahr anknüpfen und in analoger Weise Ideen 

und Impulse geben, wie der Chemielehrplan für die Jahrgangsstufe 11 umgesetzt 

werden kann. Wir würden uns freuen, wenn wir Ihnen dadurch die Neuausrichtung 

des Unterrichts im achtjährigen Gymnasium erleichtern. 

Dieses Skript folgt der Gliederung des Lehrplans. Zu jedem Lehrplankapitel 

der Jahrgangsstufe 11 finden Sie einen Vorschlag für einen Stoffverteilungsplan. 

In der Rubrik „Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans“ haben wir 

Vorschläge und Hinweise zusammengestellt, die 

die Anknüpfung der Inhalte an den Chemieunterricht der vorausgegangenen 

Jahrgangsstufen zeigen, 

die Angaben im Lehrplan zu den Fachinhalten präzisieren, 

das im Unterricht und in Prüfungen angestrebte Niveau aufzeigen, 

auf geeignete Themen zum Aufgreifen der Basiskonzepte und der Kompetenzbereiche 

1 Kommunikation, Erkenntnisgewinnung (bzw. Fachmethoden) 

und Bewertung (bzw. Reflexion) hinweisen und 

weiterführende Literatur und Materialien nennen 2 . 

Es sind nicht zu jedem Lehrplanunterpunkt jeweils alle Aspekte aufgeführt, 

sondern nur die, die uns bei der Vorbereitung als besonders relevant erschienen. 

In der Rubrik „Vorschläge für Experimente“ finden Sie jeweils eine Liste mit 

Experimenten. Die meisten davon werden im Herbst 2011 in dem Akademiebericht 

Nr. 475 „Chemie? – Aber sicher!“ veröffentlicht (Ansprechpartnerin: 

Tanja Berthold, T.Berthold@alp.dillingen.de). Die Experimente, die besonders 

für das eigenständige Experimentieren der Schülerinnen und Schüler geeignet 

sind, sind mit einem „S“ gekennzeichnet. Beim Experimentieren sind stets die 

Richtlinien zur Sicherheit im Unterricht an den Schulen in Bayern in der jeweils 

geltenden Fassung zu beachten. 

Moderner naturwissenschaftlicher Unterricht verfolgt nach dem neuen Lehrplan 

zusätzlich zur Vermittlung von Fachinhalten verstärkt auch eine Handlungsdimension. 

Die Schülerinnen und Schüler sollen mit Arbeitsmethoden 

und Denkweisen vertraut werden, wie etwa dem Auswerten von Materialien 

und Experimenten, dem selbständigen Planen und Durchführen von Experimenten 

und der Reflexion alltagsrelevanter Themen aus dem Blickwinkel der 

Chemie. Diese Gesichtspunkte werden zunehmend auch in den Aufgaben der 

1 

In Klammern sind die in den EPA verwendeten Begriffe angegeben, falls sie von den in den KMK- 

Bildungsstandards verwendeten abweichen. 

2 

Die angegebenen Links funktionieren zum Zeitpunkt der Veröffentlichung. Darüber hinaus kann kei- 

ne Garantie für die Links übernommen werden. 

1

Abiturprüfung aufgegriffen werden. In den Stoffverteilungsplänen sind die 

Lehrplanabschnitte oder Unterrichtsstunden, die aus unserer Sicht besonders 

für das eigenständige Arbeiten der Schülerinnen und Schüler geeignet sind 

(Arbeiten mit Molekülmodellen, Experimentieren, Diskussionen etc.), mit einem 

„A“ gekennzeichnet. 

Wir hoffen, dass wir Ihnen mit dieser Veranstaltung an der einen oder anderen 

Stelle einen neuen Blickwinkel auf „bekannte“ Unterrichtsinhalte zeigen können, 

und wünschen Ihnen zahlreiche interessante Unterrichtsstunden mit Ihren 

Schülerinnen und Schülern. 

Birger Pistohl, Comenius-Gymnasium Deggendorf 

Petra Reinold, ISB München 

Wolfgang Schwarz, Gymnasium Neutraubling 

Markus Zimmermann, Gabriel-von-Seidl-Gymnasium Bad Tölz 

Die Veranstaltung wird vom Verband der Chemielehrer Bayerischer 

Gymnasien (VCBG) unterstützt (http://www.vcbg.de). 

2

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 

Stoffverteilungsplan 

Lehrplan 1 

1 Benzol als Aromat (A) 

2 

3 

Reaktivität des Benzols, Mesomerie 

4 Umwelt- und Gesundheitsaspekte 

5 

6 

7 

8 

9 

10 

11 

12 

elektrophile Substitution 

Phenol 

Anilin 

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 3 

Stundenthema 

Benzol reagiert bei Raumtemperatur 

nicht mit Brom. 

Vergleich mit Alkanen und Alkenen; 

das Rätsel um die Benzolstruktur – his- 

torische Betrachtung 

Vergleich der Hydrier-Energien mit Cyclohexen, 

-hexadien, -hexatrien; 

Vergleich des räumlichen Baus mit einem 

hypothetischen Cyclohexatrien; 

Röntgenstrukturanalyse von Benzol 

delokalisierte Elektronen, Mesomerie, 

Grenzstrukturformeln, Mesomerieenergie 

Vorkommen und Bedeutung aromatischer 

Verbindungen 

Wiederholung: Reaktion von Alkanen 

und Alkenen mit Brom; 

Benzol reagiert mit Brom in Form einer 

Substitution zu Brombenzol und Wasserstoffbromid. 

Mechanismus der elektrophilen Substitution, 

Energetik 

weitere SE-Reaktionen: o-, m-, p- 

Disubstitutionsprodukte; Darstellung 

von Toluol und Nitrobenzol 

historische Aspekte, Mischung mit 

Wasser, Acidität im Vergleich zu Alko- 

holen 

Erläuterung der Acidität durch +M-Effekt 

der Hydroxygruppe: 

- erhöhte Polarisierung der O-H- 

Bindung 

- mesomeriestabilisiertes Anion 

-M-Effekt bei Nitrobenzol, 

Vergleich der Zweitsubstitution bei Phenol 

und Nitrobenzol: erleichterte bzw. 

erschwerte SE-Reaktion 

Historisches; Bedeutung von Anilin; Basizität 

im Vergleich zu aliphatischen 

Aminen, Erläuterung durch mesomere 

Grenzstrukturen


Benzol als Aromat: Eigenschaften, Verwendung 

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans 

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11 

CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften 

der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten 

und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten 

der Kohlenwasserstoffe 

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe 

Vorschläge zu Inhalten und Niveau 

Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der 

Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Reaktion 

mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene 

reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig. 

Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse: 

- evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol 

(Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.) 

- Vergleich der Struktur von „Cyclohexa-1,3,5-trien“ (planar, unterschiedliche 

Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstrukturanalyse 

von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge) 

Röntgenstrukturanalyse 

erwartet gefunden 

„Cyclohexa-1,3,5-trien“ Benzol 

Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die 

C-C-Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. Einführung eines 

neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme) 

- Die Betrachtung der MO-Theorie (mit HOMO und LUMO), Hybridisierungszustände 

sowie - und -Bindungen sind nicht im Lehrplan. 

- Vergleich der Hydrier-Energien von Cyclohexan, Cyclohexa-1,3-dien mit 

dem hypothetischem „Cyclohexa-1,3,5-trien“: Benzol ist kein „Cyclohexa- 

1,3,5-trien“.


Hydrier-Energie in kJ/mol 

erwartet gemessen Differenz 

--- -120 

-240 -232 -8 

-360 -210 -150 

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung 

Nachvollziehen der Schritte, die zur Klärung der Benzolstruktur führten (Erkenntnisgewinnung): 

- Aus der bekannten Summenformel C6H6 sollen die Schülerinnen und 

Schüler Strukturvorschläge entwickeln. 

- Ausbleiben der Additionsreaktion mit Brom: Den Schülerinnen und Schülern 

ist bekannt, dass ungesättigte nichtcyclische Verbindungen diese Voraussetzung 

nicht erfüllen. 

- Diskussion der Strukturvorschläge von Dewar, Ladenburg und Kekulé: 

- Forschungsergebnisse zeigen, dass nur ein Monochlorbenzol existiert: 

Dewar-Benzol besitzt zwei verschiedene Typen von Kohlenstoffatomen 

und erfüllt daher diese Voraussetzung nicht. 

- Weitere Forschungsergebnisse zeigen, dass drei verschiedene Bromchlorbenzole 

existieren (o-, m-, p-Bromchlorbenzol): Nur die Kekulé- 

Formel erfüllt diese Bedingung unter der Voraussetzung, dass die Doppelbindungen 

„oszillieren“. 

Bindungsverhältnisse: Diskussion zur Gültigkeit und Grenzen von Modellen 

(Erkenntnisgewinnung)


Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme: Regeln zur 

Aufstellung von Grenzstrukturformeln, Mesomerieenergie 



Benzol besitzt ein delokalisiertes Elektronensystem. Die energetische Differenz 

zwischen dem Energiegehalt des hypothetischen „Cyclohexa-1,3,5triens“ 

und des Benzols ist die Mesomerieenergie. 

E 

Mesomerieenergie 

Grenzstruktur mit lokalisierten Elektronen 

wirklicher Zustand mit delokalisiertem Elektronensystem 

Mesomeriedarstellung: Zeichnen von Grenzstrukturformeln durch Veränderung 

der „Lage von Bindungen“, Bewertung des energetischen Zustands 

von Grenzstrukturen: 

energetische gleichwertige 

Grenzstrukturen 

energetisch ungünstig 

wegen Ladungstrennung 

Die Delokalisierung der Bindungselektronen wird am besten durch das cyclische 

Elektronensextett dargestellt. Doch zeichentechnisch wird man um 

die Darstellung des Benzols mit konjugierten Doppelbindungen kaum herumkommen. 

Gerade beim Aufzeigen mesomerer Effekte ist die Verwendung 

der Grenzstruktur mit Doppelbindungen hilfreich. 

Die Hückel-Regel steht nicht im Lehrplan. 

Kondensierte Systeme und Heteroaromaten sind nicht im Lehrplan; evtl. 

Möglichkeit der Erwähnung von z. B. Benzpyren (Zigarettenrauch) bei Umwelt- 

und Gesundheitsaspekten. (Benzpyren wird im Körper in ein Epoxid 

umgesetzt, das mit der DNA-Base Guanin reagiert.)



Verwendung unterschiedlicher Darstellungsformen für mesomere Verbindungen 

(Kommunikation) 

Benzol als Aromat: Verwendung, Umwelt- und Gesundheitsaspekte 



Stabilität der aromatischen Verbindungen im Zusammenhang mit der Verwendung 

und Umweltaspekten (Bioakkumulation von PCB, PCDD und anderen 

langlebigen organischen Schadstoffen (persistent organic pollutants, 

POPs) 


Kompetenzbereich Reflexion (EPA): 

… betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten 

diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse, 

… beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im 

Sinne der Nachhaltigkeit. 

Das Thema „Umwelt- und Gesundheitsaspekte“ bietet Anknüpfungspunkte für 

die in den EPA geforderten Aspekte. 

Halogenierung als elektrophile Substitution 




der Kohlenwasserstoffe: Molekülbau und chemisches Verhalten 

der Kohlenwasserstoffe: Brennbarkeit, Halogenierung durch radikalische 

Substitution bzw. durch elektrophile Addition 

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: 

Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen 

Die Grundprinzipien der radikalischen Substitution (SR-Reaktion) und der 

elektrophilen Addition (AE-Reaktion) werden in allen Ausbildungsrichtungen 

behandelt, die Mechanismen müssen nur am NTG aufgegriffen werden. 


Wiederholung der Bromaddition an Alkene und der Substitution bei Alkanen 

(Grundprinzipien Abitur relevant, Mechanismen nicht Abitur relevant) 

experimentelle Erarbeitung der elektrophilen Substitution von Benzol zu 

Brombenzol (Sicherheitshinweis s. u.) 

Mechanismus der radikalischen Substitution: Statt - und - Komplex können 

die Begriffe Übergangszustand und Zwischenprodukt verwendet werden.


Energiediagramm mit energetischem Verlauf der Reaktion, Verdeutlichung 

des Mechanismus: 

Energie 

Übergangszustand 

EA1 

Zwischenprodukt 

EA2 

hypothetisches 

Additionsprodukt, 

nicht aromatisch 

Substitutionsprodukt, 

aromatisch 

bevorzugt 

Reaktionskoordinate 

Die Übertragung des Prinzips der elektrophilen Substitution auf Reaktionen 

mit anderen Elektrophilen muss von den Schülerinnen und Schülern geleistet 

werden: Einübung durch weitere Substitutionsreaktionen, z. B. Darstellung 

von Toluol aus Benzol und Chlormethan mithilfe von Aluminiumchlorid 

(AlCl3), Darstellung von Nitrobenzol aus Benzol und dem Nitrylkation 

(Nitroniumion, NO2 + ). Treten in diesem Zusammenhang Zweitsubstitutionen 

auf, ist die Behandlung dirigierender Effekte und der energetischen Bewertung 

der Zwischenprodukte nicht nötig. Auf die Benennung der unterschiedlichen 

Positionen eines disubstituierten Benzols am Beispiel o-, m- und p- 

Dibrombenzol soll eingegangen werden. 

Vorschläge für Experimente 

Problem: Benzol ist an der Schule verboten. Somit ist der Reaktivitätsvergleich 

zwischen Benzol und Cyclohexan mit Brom einerseits und zwischen 

Benzol und Cyclohexen mit Bromwasser andererseits nicht möglich. 

Alternative: Ersatz von Benzol durch Toluol (funktioniert ausgezeichnet und 

schnell, Vernachlässigung der radikalischen Substitution am Methylrest, trotzdem 

Experiment der Wahl): Toluol wird mit Brom und Eisenwolle in ein Reagenzglas 

gegeben und dieses lose mit einem Wattebausch o. ä. verschlossen. 

Der Ansatz wird leicht erwärmt. Eine 20 ml-Spritze (gasdicht, leichtgängig) mit 

Kanüle wird durch den Wattebausch gesteckt und Wasserstoffbromid abgesaugt, 

das anschließend in Silbernitratlösung und Universalindikatorlösung 

geleitet wird. (Falls vorhanden: statt der Watte 2-Kanülenstopfen und Absorptionsröhrchen 

verwenden).


Einfluss des Phenylrests auf die Acidität am Beispiel von Phenol und 

Anilin; Vergleich mit aliphatischen Alkoholen, Aminen und Carbonsäuren 



CNTG 10.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Eigenschaften und 

Reaktionen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen 

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische 

Verbindungen 


historische Aspekte zu Phenol und Anilin, industrielle Bedeutung von Phenol 

und Anilin, z. B. für die Farbstoffproduktion (BASF: Badische Anilin- & Soda- 

Fabrik, Agfa: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation) 

experimentelle Erarbeitung der Acidität von Phenol 

experimenteller Vergleich der Acidität von Phenol mit der aliphatischer Alkohole: 

- Erklärung mit +M-Effekt der phenolischen Hydroxygruppe: Das freie 

Elektronenpaar ist Teil des mesomeren Systems. 

Daraus lassen sich zwei Konsequenzen ableiten, die beide unabhängig 

voneinander als Erklärung für die Acidität dienen können: 

a) Erhöhung der Polarität der Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung in der Hydroxygruppe 

erleichterte Abspaltung des Protons 

b) Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions: Diese Erklärung ist die 

wichtigere von beiden, da die Stabilität eines Moleküls durch Mesomerie 

begründet wird (Mesomerieenergie). 

Vergleich der Basizität von Anilin, Methylamin und Ammoniak: Anilin ist 

schwächer basisch als erwartet, da das freie Elektronenpaar der Aminogruppe 

Teil des delokalisierten Elektronensystems ist. 

An dieser Stelle bietet es sich zur Vorbereitung des bathochromen Effekts 

an, mesomere Effekte am Beispiel des Nitrophenols zu thematisieren: 

- Die Bromierung von Phenol erfolgt ohne Katalysator: Erklärung mit erhöhter 

Elektronendichte im aromatischen System elektrophiler Angriff ist 

erleichtert.


(Auf dirigierende Effekte nach ortho und para und die prozentuale Produktverteilung 

bei der Zweitsubstitution muss nicht eingegangen werden.) 

- Die Bromierung von Nitrobenzol ist erschwert: Erläuterung des –M- 

Effekts mit mesomeren Grenzstrukturen; Elektronendichte im aromatischen 

System ist verringert. (Mechanismus nicht nötig) 

- evtl. zur Vertiefung mit interessierten Schülerinnen und Schülern als Vorbereitung 

auf das Thema Farbstoffe: Aufstellen mesomerer Grenzstrukturen 

bei p-Nitrophenol; Aufzeigen, dass die Kombination von Substituenten 

mit +M- und –M-Effekt ein delokalisiertes Elektronensystem vergrößern 

kann. 

Erweiterung der Kenntnisse zu Carbonsäuren aus Jgst. 10: Erklärung der 

Acidität aufgrund von Mesomerie 


M-Effekte (Struktur-Eigenschafts-Konzept, Donator-Akzeptor-Konzept) 

Einfluss des Phenylrests auf funktionelle Gruppen: Hydroxy-, Amino-, Carboxy-Gruppe 

(Struktur-Eigenschafts-Konzept) 


Mischungsverhalten von Phenol und Wasser („Mischungslücke“): 

Phenol zeigt ein interessantes Mischungsverhalten mit Wasser. Werte als 

Hintergrundinformation für Lehrkräfte (kein Unterrichtsstoff): Die folgenden 

Werte gelten bei 25 °C, oberhalb von 67 °C verschwindet diese Mischungslücke. 

Phenol Wasser 

>63%

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 11 

Vergleich der Acidität mit Alkoholen: 

- Zugabe von Ethanol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach 

basischen Lösung 

- Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenylmethanol und Wasser, 

danach Zugabe von Salzsäure 

Benzyla 

lkohol 

CH 2 OH 

Emulsion 

Wasser 

Natronlauge 

c= 1mol/l 

Emulsion Emulsion 

Salzsäure 

c= 1mol/l 

Phenol und Bromwasser reagieren ohne Katalysator miteinander.

C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 12 

C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 


1 

2 

3 

4 

5 

Lehrplan Stundenthema 

strukturelle Voraussetzungen von 

Lichtabsorption und Farbigkeit: delokalisierte 

Elektronensysteme 

strukturelle Voraussetzungen von 

Lichtabsorption und Farbigkeit: 

Einfluss von Substituenten 

Naturfarbstoffe: Absorptionsspektrum 

von Chlorophyll 

elektromagnetisches Spektrum, additive 

und subtraktive Farbmischung 

Molekülstruktur und Farbigkeit (Lichtabsorption) 

Polyene und Farbigkeit, mesomere 


Cyanine, Auxochrom (Donator), Antiauxochrom 

(Akzeptor) 

Chlorophyll, Carotinoide 

6 Azofarbstoffe Struktur, Grenzstrukturen, Verwendung 

7 Synthese von Azofarbstoffen (A) Reaktionsmechanismus 

8 Funktionsprinzip eines Indikators Methylorange 

9 

Färbeverfahren: Küpenfärbung am 

Gewinnung, Struktur und Eigenschaften 

von Indigo, Küpenfärbung 

10 

Beispiel des Indigo 

Praktikum Küpenfärbung


strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit 

a) delokalisierte Elektronensysteme 



C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte 


B 9.1: Sinnesleistungen 

Ph 10.3 Wellenlehre und Einblick in die Quantenphysik 


Wiederholung: Licht als elektromagnetische Welle 

additive und subtraktive Farbmischverfahren (Hinweis auf menschliches 

Auge, Zapfen) 

Vorstellung des Prinzips der Farbentstehung durch Absorption: Komplementärfarbe 

als Farbeindruck, z. B. Arbeiten mit dem Farbkreis 

Auswertung von Absorptionsspektren: Einüben an Absorptionsspektren 

ausgewählter natürlicher und künstlicher Farbstoffe, Herleitung der sichtbaren 

Farbe bzw. absorbierten Farbe(n); nicht erforderlich sind Kenntnisse 

zum Bau eines Spektrometers. 

Farbigkeit von Polyenen: Möglichkeit der Wiederholung zur Aufstellung mesomerer 


Entscheidend für die Absorptionswellenlänge ist zum einen die Größe des 

delokalisierten Systems und zum anderen die Güte der Delokalisierung. Die 

Größe kann sehr schön durch die verschiedenen Polyene gezeigt werden, 

die Güte durch den Vergleich von Polyenen und offenkettigen Cyaninen. 

C 

H 3 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH CH CH3 n 

N CH CH CH N+ 

n 

CH 3 

CH 3 

Polyene 

n= 4 5 6 7 11 20 

Cyanine 

n= 1 2 3 4 5 

UV IR 

300 nm 400 500 600 700 800 

Farbeindruck = Komplementärfarbe 


Auswertung von Absorptionsspektren (Kommunikation)

) Einfluss von Substituenten 




CNTG 9.3 und C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: polare Atombindung, 

Elektronegativität 

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte 



Erarbeitung des Donator-Akzeptor-Konzepts: mögliche Beispiele: 

CH 3 

O 

+ 

N 

O 

O O 

+ 

N 

Benzol Toluol Nitrobenzol 

farblos farblos schwach gelb wegen größerer Delokalisierung 

O O 

+ 

N 

NH 2 

O 

p-Nitroanilin 

intensiv gelb 

+ 

N 

O 

+ 

N 

H H 

-M-Effekt 

+H 3 O + /-H 2 O 

+OH - /-H 2 O 

+-M-Effekt 

O 

H 

+ 

N 

+ 

N 

H 

Protonierung von p-Nitroanilin: p-Nitroaniliniumchlorid 

blassgelb 

Grund: Verkleinerung des delokalisierten Elektronensystems 

O 

H 

O 

+ 

N 

O

offenkettige Cyanine 

R 

N CH CH CH N+ 

R 

n 

R 

Donator Akzeptor 


R 

R 

R 

Definitionen: auxochrome Gruppen = Elektronendonatoren (z. B. -NH2, 

-NR2, -OH), antiauxochrome Gruppen = Elektronenakzeptoren (z. B. -NO2, 

Carbonyl) 


Einfluss von Änderungen der Farbstoffmolekülstruktur auf die Farbigkeit 


Substituenten als Elektronendonatoren und Elektronenakzeptoren (Donator- 

Akzeptor-Konzept) 

Naturfarbstoffe: Absorptionsspektrum von Chlorophyll 

N 

CH CH CH N 

n 

R 

n max Farbeindruck 

2 313 nm farblos 

3 416 nm gelb 

4 519 nm rot 

5 625 nm blau 

6 735 nm grün 

7 848 nm farblos 



B 10.3 Grundlegende Wechselbeziehungen zwischen Lebewesen: Energiefluss: 

Photosynthese und Atmung 

B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: Energiebindung 

und Stoffaufbau durch Photosynthese 


Interpretation der Strukturformel: delokalisiertes Elektronensystem, Donator- 

Akzeptor-Gruppen; Formel muss nicht auswendig gekonnt werden 

Absorptionsspektren von z. B. Chlorophyll a („Grünlücke“) 

Umwandlung von Lichtenergie in chemische Energie bei der Photosynthese 

als Grundlage für alle Nahrungsbeziehungen 

Möglichkeit der Vorstellung weiterer Molekülstrukturen von Naturfarbstoffen 

zur Vertiefung der Strukturmerkmale Donator – Chromophor – Akzeptor 

R



Bromierung von Lycopin 

Extraktion von Chlorophyll 

Chromatographie von Blattfarbstoffen 

Azofarbstoffe als synthetische Farbstoffe: Struktur, Synthese (mit 

Mechanismus), Funktionsprinzip eines Indikators 



CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge 

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Halogenierung als elektrophile 

Substitution 


Vorstellung der Grundstruktur: Aromat–N=N–Aromat 

Aufstellen von Grenzstrukturformeln: 

N 

N 

N 

N N 

Reaktionsmechanismus der Synthese von Azofarbstoffen in zwei Schritten: 

Diazotierung und Azokupplung (kein Mechanismus der Bildung des Nitrosyl- 

und des Diazoniumions); Reaktionsbedingungen; Entscheidung, welche 

Komponente zur Diazotierung und welche zur Kupplung dient (Kupplung an 

aktivierten Aromaten, +M-Substituent), Hinweise zur Zweitsubstitution s. 

aromatische Kohlenwasserstoffe 

1. Bildung des Nitrosyl-Kations: 

HNO2(aq) + H3O + (aq) 2 H2O(l) + NO + (aq) Mechanismus nicht nötig. 

2. Diazotierung: 

NH 2 

+ N O 

3. Azokupplung: 

N N+ 

+ 

NH 2 

N 

N + 

+ H 2 O 

N + 

N 

N 

N 

N 

+ H2O NH 2 

+ H 3 O


Funktionsprinzip von Indikatoren: reversibler Farbwechsel durch Veränderung 

der Molekülstruktur, z. B. durch Protonierung 

Konkretisierung des Prinzips am Beispiel eines Azofarbstoffs (z. B. Methylorange): 

R 1 

N 

N 

R 2 

+ 

H 3 O + 

R 1 

Güte der Delokalisierung steigt: keine Ladungstrennung, sondern nur 

Verschiebung der positiven Ladung 

Donator 

C 

H 3 

C 

H 3 

N 

N + 

H3C C 

H 3 

pH>4,5 

gelb 

N 

N 

N 

N - 

- 

SO3 - 

SO3 N 

+H 3 O + /-H 2 O 

+OH - /-H 2 O 

N + 

H 

R 2 

+ 

Donator 

C 

H 3 

C 

H 3 

N 

N + 

H3C C 

H 3 

H 2 O 

pH


Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo 



CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge 

CNTG 9.5 und C 10.3 Elektronenübergänge 


Ableitung der chemischen Vorgänge (Redoxreaktion, Säure-Base-Reaktion, 

Löslichkeit, Farbigkeit) aus den vorgegebenen Reaktionsgleichungen, Aufstellen 

der Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln ist nicht nötig 

O 

+II 

N 

H 

H 

N 

O 

+II 

Indigo 

wasserunlöslich, blau 

Red 

mit 

Na 2 S 2 O 4 

Oxidation mit Sauerstoff 

OH 

+I 

N 

H 

HO 

H 

N 

+I 

Leukoindigo 

schlecht wasserlöslich, gelb 

+ 2 OH - 

- 2 H 2 O 

Ablauf der Küpenfärbung in 2 Schritten: 

1. Reduktion in basischer Lösung zu wasserlöslicher Leukoform 

2. Oxidation durch Luftsauerstoff zu wasserunlöslicher Form 

Durchführung eines Praktikums zur Küpenfärbung mit Indigo 


O - 

+I 

N 

H 

H 

N 

O - 

+I 

Leukoindigo 

gut wasserlöslich, gelb 

Küpenfärbung mit Indigo: Indigocarmin, Natriumdithionit, Baumwolle, Natronlauge 

Ampel-Versuch: Indigocarmin, Glucose und Natriumhydoxid (reversibler 

Farbwechsel: grün – rot – gelb)

C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 19 

C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 



1 Kunststoffabfall 

2 

Struktur und Eigenschaften von 

Kunststoffen (A) 

Vermeidung – Verbrennung - Verwertung 

Überblick über die Vielfalt der Kunststoffe, 

Vorkommen, Recycling, Abfälle 

3 

Synthese von Polymeren durch radi- 

Reaktionsmechanismus 

4 

kalische Polymerisation 

Vielfalt der Polymere 

5 

Polyester (A) 

Polykondensation 

6 Polyamide 

7 Polyaddition (A) Polyurethane 

8 Zusammenfassung 

9 

Struktur und Eigenschaften der 

Kunststoffe 

Übung: Monomer Polymer, Polymer 

Monomer 

Thermoplast, Duroplast, Elastomer 

10 Silikone und Carbonfasern Struktur und Eigenschaften

Einführung 



Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst. 8-11 

CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Alkene vom Monomer zum Polymer (Additum) 

CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate, Aminocarbonsäuren und Proteine 


Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen; 

Aminocarbonsäuren und Proteine 


Begriffsdefinitionen: Monomer, Polymer, Makromoleküle 

Vielfalt der Kunststoffe 

Ansprechen der Rohstoffproblematik: Erdöl, nachwachsende Rohstoffe 

Hinweise auf moderne biologisch abbaubare Kunststoffe (z. B. Polymilchsäure, 

Celluloseacetat, Polyhydroxybuttersäure) und moderne Werkstoffe 

(z. B. Carbonfasern) 



… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wichtiger 

Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen. 

Dieser in den EPA geforderte Aspekte kann beim Einstieg in das Thema 

„Kunststoffe“ aufgegriffen werden. 


Eigenschaften von Kunststoffen 

Superabsorber aus Babywindeln 

Herstellung von Stärkefolie 

Kunststoffabfall: Verbrennung, Verwertung und Vermeidung 



Prinzip: Vermeidung – Verwertung – Verbrennung 

Erarbeitung der „Nicht-Abbaubarkeit“ vieler synthetischer Kunststoffe, Fehlen 

von Enzymen 

Vorstellen eines Verwertungskonzepts (s. Präsentation) 

Hinweis auf die Problematik der Dioxin-Entstehung bei der Verbrennung 

(Dioxin-Fenster 300-600 °C)





Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen, 

… beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im 


Das Thema „Kunststoffabfall“ bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA 

geforderten Aspekte. 

Synthese von Polymeren 

a) radikalische Polymerisation 


Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst. 8-11 


der Kohlenwasserstoffe: homologe Reihen der Alkene; Bedeutung 

in Natur, Alltag und Technik: Alkene vom Monomer zum Polymer (Additum) 


Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen 


Reaktionsmechanismus der radikalischen Polymerisation: 

Startreaktion: 

R R 

2 R 

Kettenreaktion: 

R 

H 

C C 

H 

R 

H 

H 

+ H2C CH2 R C C 

+ H2C CH2 R C C 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

usw.

Kettenabbruch: 

R 

R 

H 

C C 

H 

H 

H 

H 

C C 

H 

H 

H 


H H 

H H 

+ C C R 

R C C 

H 

H 

H H 

H H 

+ C C R 

R C C 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

R 

H C C 

Einfluss der Reaktionsbedingungen auf die Kettenlänge: Temperatur, Konzentration 

des Radikalstarters, Radikalfänger 

häufig verwendete Polymere und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PE, PP, 

PS, PVC, PTFE, PMMA 

Hinweis auf Copolymerisate: z. B. ABS (Acrylnitril-Butadien-Styrol), Verwendung 

bei hochwertigem Kunststoffspielzeug 

Ableitung des Monomers aus der Repetiereinheit und umgekehrt 


Synthese von Polystyrol durch radikalische Polymerisation 

Aufschäumen von Polystyrol-Granulat Styropor® 

Herstellung von „Plexiglas“ 

b) Polykondensation 



CNTG 10.2 und C 10.4: Veresterung als reversible Reaktion 

CNTG 10.3 und C 10.4: Peptidbindung 


Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung unter Abspaltung 

kleiner Moleküle wie z. B. Wasser 

bifunktionelle Monomere lineare Makromoleküle, 

bifunktionelle mit trifunktionellen Monomeren vernetzte Makromoleküle 

Ableitung der Monomere aus der Repetiereinheit und umgekehrt 

Polyester: 

- Synthese von Polyestern als Reaktion von Diolen/Triolen mit Disäuren/Trisäuren 

oder Hydroxycarbonsäuren untereinander 

- Der genaue Mechanismus der Veresterung ist nicht gefordert: Erklärung 

als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen 

Carboxy-Kohlenstoffatom-Atom 

+ 

H 

H 

H 

R


- häufig verwendete Polyester und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PET, 

Polymilchsäure (PLA; med. Nahtmaterial, biologisch abbaubare Verpackung), 

PHB (biologisch abbaubare Verpackung) 

Polyamide: 

- Synthese von Polyamiden als Reaktion von Diaminen/Triaminen mit 

Disäuren/Trisäuren oder Aminocarbonsäuren untereinander 

- Der genaue Mechanismus der Amidbildung ist nicht gefordert: Erklärung 

als nukleophilen Angriff der Amino-Gruppe am positiv partialgeladenen 

Carboxy-Kohlenstoffatom-Atom 

- häufig verwendete Polyamide und deren Einsatzmöglichkeiten: Nylon 

(1,6-Diaminohexan + 1,6-Hexandisäure), Perlon (-Caprolactam bzw. 6- 

Aminohexansäure) 

keine Phenoplaste und Aminoplaste 


Polykondensation mit Milchsäure 

Polyester aus Citronensäure und Glycerin 

Nylondarstellung 

c) Polyaddition 



CNTG 10.2 Reaktion zwischen nukleophilen und elektrophilen Teilchen 


Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen: 

Ringschluss der Glucose 

Der Begriff „nukleophile Addition“ ist nur im Lehrplan des NTG enthalten. 


Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung von Monomeren 

ohne Abspaltung weiterer Moleküle 

Synthese von Polyurethanen als Reaktion von Diisocyanten/Triisocyanaten 

mit Diolen/Triolen


genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung der Reaktion als nukleophiler 

Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Isocyanat- 

Kohlenstoff-Atom 

n 

O 

C 

N 

(CH 2 ) 6 N 

C 

O 

+ n 

(CH2 ) 6 N C 

C 

O C N 

O (CH2 ) 4 O N 

H 

O 

H 

O 

O 

H 

(CH 2 ) 4 O 

H 

(CH 2 ) 6 N 

H 

O 

C 

O 

n-1 

(CH 2 ) 4 OH 

Schäumung durch Reaktion der Isocyanatgruppe mit Spuren von Wasser: 

+ 

O C N R N C O H2O C N R NH2 O + CO 2 

Beispiele: Bauschaum, Kunststoffbahnen in Sportstadien, Lacke 


Polyurethanschaum 

Struktur und Eigenschaften von Thermoplasten, Duroplasten und 

Elastomeren 



CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: 

Dipol-Dipol- und Dipol-Ionen-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der- 

Waals-Kräfte, Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf Siedetemperatur und 

Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle 

C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: 

Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf 

Löslichkeit und Aggregatzustand 


Definitionen: Thermoplast, Duroplast, Elastomer 

Vergleich der thermischen Eigenschaften der drei Kunststoffarten: Schmelzverhalten, 

Zersetzung 

Vergleich der Härte und Elastizität


Erklärung der Beobachtungen auf Grundlage der Verknüpfungen der Makromoleküle 

untereinander und der zwischenmolekularen Kräfte: 

Thermoplast Duroplast Elastomer 

Hinweis auf Umwandlung von Thermoplast in Elastomer durch Vulkanisation 


Erklärung des thermischen Verhaltens von Thermoplasten, Duroplasten und 

Elastomeren (Struktur-Eigenschafts-Konzept) 


… betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten 

diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse. 

Das Thema „Kunststoffe“ bietet Anknüpfungspunkte für den in den EPA geforderten 

Aspekt, z. B. eine Diskussion zum Thema Weichmacher. 


Eigenschaften von Kunststoffen 

Joghurtbecher in ursprüngliche Form zurückbringen 

Silikone und Carbonfasern als moderne Werkstoffe 



Beschreibung der Grundstruktur der Silikone, z. B. Poly(dimethylsiloxan) 

Aufstellen von Reaktionsgleichungen ohne Mechanismus 

Vorstellung der vielfältigen Einsatzbereiche: z. B. Dichtmittel, Schläuche, 

künstliche Herzklappen 

Beschreibung der Herstellung von Carbonfasern aus Polyacrylnitril (PAN) 

oder chemisch veränderter Cellulose durch anschließende Pyrolyse 

Grundstruktur ist zu 96-98% reiner Kohlenstoff in Graphitmodifikation 

Hinweis auf Carbonfaserverstärkte Kunststoffe (CFK) 


Verbrennung von Silicon

C 11.4. Fette und Tenside 


C 11.4. Fette und Tenside 26 


1 Bedeutung der Fette 

2 Bau eines Fettes 

3 physikalische und chemische Eigenschaften 

(A) 

4 

5 nachwachsende Rohstoffe Palmöl, Biodiesel 

6 Verseifung von Fetten (A) 

7 

Fette als Energiespeicher, Isolierung, 

Stoßdämpfer, Nährstoff, Baustoffe 

(Lipoide); gesunde Ernährung 

Triacylglycerine, gesättigte und ungesättigte 

Fettsäuren 

Schmelzbereich, Zusammensetzung, 

Löslichkeit, Fetthärtung, Halogenaddition 

historische Betrachtung der „Verseifung“, 

Wiederholung: basische Es- 

terhydrolyse 

amphiphiler Molekülbau: Anordnung 

der Tensidmoleküle an Grenzflächen, 

Micellenbildung 

8 

Erniedrigen der Oberflächenspannung; 

Stabilisierung von Suspensio- 

9 

Struktur und Eigenschaften der Tensidenen, 

Emulsionen und Schäumen (A) 

10 Waschwirkung 

11 Nachteile von Seifen (A) 

12 synthetische Tenside


Bedeutung als Nahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und 

nachwachsende Rohstoffe (I) 



CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nachwachsende 

Rohstoffe 

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester 

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Ernährung und Verdauung 


Bedeutung und Verwendung von Fetten im Alltag, gesunde Ernährung (z. B. 

-3-Fettsäuren) 





Dieser in den EPA geforderte Aspekt kann beim Einstieg in das Thema „Fette“ 

aufgegriffen werden. 

Neutralfette als Triacylglycerine: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren 




der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten 

und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten 

der Kohlenwasserstoffe 

CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Ester aus Glycerin und langkettigen Carbonsäuren 

C 10.4 Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene; Reaktionsverhalten organischer 

Verbindungen: Fette als Ester 


Fette sind Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren (Triacylglycerine). Eine 

Darstellungsform ist die sog. „Stimmgabelform“: 

Fettsäuren sind gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren mit gerader Anzahl 

an C-Atomen. (Trivialnamen können verwendet werden. Im Abitur wer-


den immer die IUPAC-Namen angeben: Nomenklatur der Carbonsäuren für 

C1 bis C18 nötig.) 

Die Doppelbindungen natürlich vorkommender ungesättigter Fettsäuren 

sind immer Z-konfiguriert. 

Darstellung der Geometrie ungesättigter Fettsäuren mit „Knick“ an der Doppelbindung: 

Diese Darstellung erleichtert den Schülerinnen und Schülern 

das Verständnis für die Stärke der zwischenmolekularen Kräfte bei Fettsäuren 

und Fetten. 

Halbstrukturformel und Skelettformel von Ölsäure (Z-Octadec-9-ensäure) 

Die Schmelztemperatur von Ölsäure (ϑm = 17 °C) liegt unter der von Stearinsäure 

(ϑm = 69 °C), da eine regelmäßige Anordnung der Ölsäuremoleküle 

aufgrund des „Knicks“ im Molekül erschwert ist. Eine regelmäßige Anordnung 

bedingt insgesamt stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen: 

ϑm (Stearinsäure) > ϑm (Ölsäure) 

Wiederholung Nomenklatur und E/Z-Konfiguration 

Halogenaddition als Nachweis der Doppelbindungen 


Vergleich der Siedetemperaturen von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren 



Nachweis ungesättigter Fettsäuren mit Bromwasser 

Unterscheidung ungesättigter und gesättigter Fette mit PVP-Iod-Lösung 

(Handelsname Betaisodona®) 

physikalische Eigenschaften von Fetten: Schmelzbereich, Löslichkeit 



CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmolekularer 

Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher 

organischer Moleküle 



Löslichkeit und Aggregatzustand



Natürliche Fette sind i.d.R. keine Reinstoffe, sondern Gemische verschiedener 

Triacylglycerine. Sie haben deswegen keine definierte Schmelztemperatur, 

sondern nur einen Schmelzbereich. Dieser hängt von der Art der 

veresterten Fettsäuren ab: Kettenlänge und Zahl der Doppelbindungen bestimmen 

die Größe der Moleküloberfläche und damit die Stärke der zwischenmolekularen 

Kräfte. 

Fette sind hydrophob und lipophil. 


Die Fettsäuren bestimmen die Eigenschaften des Fettmoleküls und der Fette. 


Auswertung von Diagrammen zur Fettsäurezusammensetzung verschiedener 

Fette und Zuordnung von Fetteigenschaften (Kommunikation) 

Bedeutung als Nahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und 

nachwachsende Rohstoffe (II) 



CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nachwachsende 

Rohstoffe 


Verbindungen: Fette als Ester 


Fetthärtung: Addition von Wasserstoff an die Doppelbindungen eines ungesättigten 

Fettes (katalytische Hydrierung), Aufstellen der Reaktionsgleichung 

für konkrete Fettmoleküle 

Fetthärtung bewirkt Erhöhung der Temperatur des Schmelzbereichs 

Biodieselherstellung 

Vergleich von CO2-Bilanzen 

Diskussion: Anbau von Energiepflanzen oder Nahrungsmitteln 

Diskussion: Folgen des großflächigen Anbaus von Energiepflanzen (z. B. 

Palmölplantagen) 



… erörtern Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten 

diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse, 



Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Unterricht 

aufgegriffen werden.


Fetthärtung 

Umesterung zu Fettsäuremethylestern (Biodiesel) 

Verseifung von Fetten 




CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Verseifung 


Verbindungen: Veresterung als reversible Reaktion 


Verseifung von Fetten im historischen Kontext: z. B. Warum mussten die 

Seifensieder außerhalb der Stadtmauern arbeiten? (Verarbeitung von Tierkadavern 

und Metzgereiabfällen) 

Reaktionsgleichung einer Verseifung, Nomenklatur der Produkte 

Hinweise auf Materialien und Literatur 

Informationen und Anleitungen zur Seifenherstellung: www.naturseife.com 


Verseifung von Sonnenblumenöl (S) 

Herstellung von Seifen aus verschieden Fetten (S) 

Tenside: amphiphile Eigenschaften und Grenzflächenaktivität, Vergleich 

von Seifen und Alkylbenzolsulfonaten 



CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmolekularer 

Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher 

organischer Moleküle 

CNTG 9.4 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Protonenakzeptor, 

Ampholyt 



Löslichkeit und Aggregatzustand 

C 10.2 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Protonenakzeptor, 

Ampholyt 


Grundbauplan von Tensiden: amphiphiler Molekülbau, Aufzeigen der vier 

Tensidtypen (anionisch, kationisch, zwitterionisch, nichtionisch) zur Verdeutlichung 

des Grundbauplans


experimenteller Beweis des amphiphilen Molekülbaus, Erklärung der Beobachtungen 

auf der Stoff- und Teilchenebene: 

- Tyndalleffekt (Lichtstreuung an „großen“ Teilchen): Micellenbildung der 

Tensidmoleküle 

- Benetzung einer Oberfläche durch tensidhaltiges Wasser: Herabsetzen 

der Oberflächenspannung durch Anordnung der Tensidmoleküle an der 

Wasseroberfläche 

Anordnung von Tensidmolekülen an verschiedenen Grenzflächen: 

- Flüssigkeit/Luft, z. B. Seifenblasen 

- Flüssigkeit/Feststoff, z. B. Wasser/Ruß 

- Flüssigkeit/Flüssigkeit, z.B. Wasser/Öl 

experimentelle Erarbeitung der Grenzflächenaktivität: Dispergiervermögen, 

Stabilisierung von Emulsionen 

Verwendung von Tensiden: z. B. Wasch- und Reinigungsmittel, Emulgatoren 

in Lebensmitteln 

Wirkungsweise waschaktiver Substanzen: Erläuterung des Waschvorgangs 

Nachteile von Seifen (basische Reaktion, Säure- und Härteempfindlichkeit), 

z. B. als experimentelle Aufgabenstellung (s. u.) 

Vergleich und Abgrenzung der beiden anionischen Tensidtypen: Seifen und 

Alkylbenzolsulfonate 

Synthese der Herstellung von Alkylbenzolsulfonaten und Zusammensetzung 

von Waschmitteln ist nicht lehrplanrelevant 


Die Schülerinnen und Schüler sollen Experimente planen und durchführen, 

mit denen die Nachteile von Seifen aufgezeigt werden können. (Erkenntnisgewinnung) 

Vergleich der Eigenschaften von Seifen mit Alkylbenzolsulfonaten (Struktur- 

Eigenschafts-Konzept) 


Tyndalleffekt mit Tensidlösung (z. B. Kernseifenlösung), geht auch mit Laserpointer 

Netzwirkung von Tensiden (S) 

Herabsetzung der Grenzflächenspannung (S) 

Benetzung von Stearinsäurescheiben mit hydrophiler und hydrophober Seite 

(S) 

Dispergiervermögen: Ruß/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzusatz filtrieren 

(S) 

Stabilisierung von Emulsionen: Öl/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzusatz 

schütteln, Emulgiervermögen von Tensiden (S) 

Experimente mit Kernseifenlösung zur basische Reaktion, zur Säure- und 

zur Härteempfindlichkeit (S) 

Vergleich zwischen Seife und einem synthetischen Tensid (S) 

Alkylbenzolsulfonat-Lösung mit Indikator (S)

C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 32 

C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 



1 Chiralität 

2 Stereoisomerie: optische Aktivität 

3 Molekülchiralität (A) 

4 

Fischer-Projektion, Verbindungen 

mit mehreren Chiralitätszentren (A) 

5 

6 

7 

8 

D-Glucose: Fischer- und Haworth- 

Projektionsformeln (A) 

9 D-Fructose (A) 

10 


12 

Disaccharide: Maltose, Cellobiose, 

Saccharose (A) 

13 

Polysaccharid Stärke: Struktur – 

Eigenschaften – nachwachsender 

14 

Rohstoff (A) 

15 

Polysaccharid Cellulose: Struktur – 

Eigenschaften – nachwachsender 

Rohstoff 

chirale Moleküle; Chiralität im Alltag: 

Hände, Schrauben, Medikamente etc. 

Phänomen der optischen Aktivität, 

linear polarisiertes Licht, Drehwinkelbestimmung 

Erarbeitung am Molekül CHClBrI, 

Enantiomere, Spiegelebene 

D- und L-Form der Milchsäure, Threose/Erythrose 

und Weinsäure, Enantiomere 

– Diastereomere – meso-Form 

Polyhydroxycarbonylverbindung, Aldohexose, 

Fehling-Probe, 

von der Fischer- zur Haworth- 

Projektion, Ringform der Glucopyranose, 

- und -Anomere; Ring-Ketten- 

Umlagerung und Mutarotation 

offenkettige Form und Furanosestruktur; 

Fehling-Probe, Keto-Enol- 

Tautomerie 

glycosidische Bindung, reduzierende 

und nicht reduzierende Zucker 

Amylose und Amylopektin (Verknüpfungen), 

Stärkenachweis 

unterschiedliche Eigenschaften; Speicherstoff, 

Rohstoff und Verwendung 

glycosidische Bindung, Molekülstruktur, 

fibrillärer Aufbau: Textil- und Papierrohstoff

Stereoisomerie 





der Kohlenwasserstoffe: Isomerie: Konstitutionsisomerie und 

E/Z-Isomerie 


Konstitutionsisomerie 


Phänomen der optischen Aktivität (Stoffebene): Drehwinkelbestimmung von 

Lösungen optisch aktiver Stoffe mit linear polarisiertem Licht in einem Polarimeter 

(Bau eines Polarimeters und Berechnung des Drehwinkels nicht abiturrelevant) 

Isomerie (Teilchenebene): Unterschiede in der Molekülkonfiguration als Ursache 

der optischen Aktivität (Struktur chiraler organischer Moleküle (z. B. 

CBrClHI, Milchsäure, Arbeiten mit Molekülsteckmodellen), Chiralität (asymmetrische 

Kohlenstoff-Atome als Chiralitätszentren), Enantiomerie und Diastereomerie 

als Formen der Stereoisomerie (ohne Berücksichtigung: Spiegelebenen, 

meso-Formen, Berechnung der Zahl möglicher Isomere) 

1:1-Gemische von Enantiomeren als optisch inaktive Lösungen 

Fischer-Projektion: Regeln zum Zeichnen von Fischer-Projektionsformeln, 

D/L-Nomenklatur (Verwendung nur im Zusammenhang mit Trivialnamen, 

v. a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren), Üben an alltagsrelevanten Beispielen 

(Milchsäure, Glucose, Alanin, Weinsäure), keine R/S-Nomenklatur 

biologische Auswirkungen: Wirkung von Medikamenten (z. B. Contergan, 

Ibuprofen), Enzymen (z. B. Herstellung von reinen Enantiomeren), Geschmack- 

und Geruchsstoffen (z. B. Asparagin, Limonen) 


optische Aktivität – Molekülchiralität: Unterscheidung zwischen Betrachtungen 

auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept) 

Unterschiede in der Molekülkonfiguration bewirken unterschiedliche Eigenschaften. 


Arbeiten mit Molekülmodellen (Erkenntnisgewinnung) 


Messungen mit dem Polarimeter: Lösungen von D-(+)-Milchsäure, D-(+)- 

Glucose, D-(-)-Fructose

Isomerie bei Monosacchariden 




CNTG 10.2 und C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fehling- 

Probe, chemisches Gleichgewicht 

CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate 

C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als 

mehrfunktionelle Verbindungen 

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe 


Grundbauplan der Monosaccharide: Polyhydroxycarbonylverbindungen 

Trivialnamen und Strukturformeln: Glucose, Fructose 

Begriffe: Hexose, Aldose und Ketose, Pyranose und Furanose, offenkettige 

Form und Ringform 

Ringbildung: Aufstellen der Reaktionsgleichung, genauer Mechanismus ist 

nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am 

positiv partialgeladenen Carbonyl-Kohlenstoff-Atom, Bildung eines neuen 

Chiralitätszentrums: - und -Anomere 

Fischer- und Haworth-Projektionsformeln: Darstellung von D-Glucose und 

D-Fructose mit beiden Projektionsformeln 

Fischer-Projektionsformeln: 

H 

H 

HO 

H 

H 

C 

C 

C 

C 

C 

CH 2 

O 

OH 

H 

OH 

OH 

OH 

HO 

H 

H 

CH 2 

C 

C 

C 

C 

CH 2 

OH 

O 

H 

OH 

OH 

OH 

D-Glucose D-Fructose 

Haworth-Darstellung: 

CH2OH 6 

5 O 

H 

OH 

H 

4 OH 

1 

H 

3 2 H 

OH 

H OH 

CH 

6 2OH O 

5 

H 

H 4 

OH 

OH 

2 OH 

3 1 

CH 

H 2OH 

-D-Glucose -D-Fructose


Mutarotation (Stoffebene: Änderung des Drehwinkels) als Ergebnis der Umlagerung 

zwischen Anomeren (Teilchenebene): Beschreibung des Phänomens 

auf der Stoff- und auf der Teilchenebene, Reaktionsgleichung der 

Ring-Ketten-Umlagerung 

CH 2 

Keto-Endiol-Tautomerie: Reaktionsgleichung für die Reaktion von Fructose 

in basischer Lösung 

C 

H 2 

C 

R 

OH HC 

O 

OH 

C 

R 

OH 

OH 

OH 

H 

C 

HC 

R 

O 

OH 

H 

C 

oder HO 

CH (Mannose) 

positiver Verlauf von Fehling- und Silberspiegel-Probe bei Glucose und 

Fructose als Folge der Keto-Enol-Tautomerie, Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichungen 

der Redoxreaktionen 


Mutarotation – Ring-Ketten-Umlagerung: Unterscheidung zwischen Betrachtungen 

auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept) 


Fehling-Probe im Löffel (S) 

Silberspiegel-Probe bei Raumtemperatur (S) 

Verknüpfungsprinzip bei Di- und Polysacchariden 

a) Disaccharide 

OH 

CH 2 

H 

C 

C 

H 

OH 

O 

H 

H 

C 

H 

C 

C 

H 

OH 

OH 

H CH 

HO 

C 

H 

C OH 

OH 

OH 

C 

H 

C 

HO 



Nomenklatur: Trivialnamen genügen, Art der Verknüpfung muss benannt 

werden können (s. u.) 

Verknüpfungsprinzip: Ausbildung von glycosidischen Bindungen durch Kondensationsreaktionen; 

mindestens ein anomeres Kohlenstoff-Atom ist stets 

beteiligt, da hier hohe Reaktivität vorliegt; Aufstellen der Reaktionsgleichungen 

von Kondensation und Hydrolyse 

OH 

O 

R 

O 

CH 2 

OH 

H 

C O OH 

H 

C OH C 

H 

H 

C C 

HO 

H OH


Haworth-Projektionsformeln: Zeichnung der glycosidischen Bindung in winkeltreuer 

Darstellung 

CH 2 OH 

H 

H 

OH 

HO 

H 

O 

H 

OH 

H 

O 

H 

CH 2 OH 

H 

OH 

H 

O 

H 

OH 

H 

OH 

CH 2 OH 

H 

H 

OH 

HO 

H 

O 

H H 

OH 

O 

H 

H 

OH 

H 

O 

CH 2 OH 

OH 

H 

H 

OH 

CH 2 OH 

H 

H 

OH 

HO 

H 

O 

H 

OH 

H 

CH2OH O 

H 

HO 

H 

O 

OH H CH2OH Maltose Cellobiose Saccharose 

2 Glucosemoleküle 

sind -1,4-glykosidisch 

verknüpft 

2 Glucosemoleküle sind 

-1,4-glykosidisch verknüpft 

1 Glucose- und 1 Fructosemolekül 

sind α,β- 

1,2-glykosidisch verknüpft 

Monomere aus den Dimeren ableiten und umgekehrt 

Fehling- und Silberspiegel-Probe: Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichungen 

der Redoxreaktionen, Unterscheidung reduzierende und nichtreduzierende 

Zucker 


Überprüfung auf positive Fehling-Probe bei Glucose, Fructose, Galactose, 

Maltose, Saccharose und zerriebenen Früchten (S) 

Messungen mit dem Polarimeter: Saccharose vor und nach Erhitzen mit 

verd. Salzsäure 

b) Polysaccharide 



CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate 

C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als 

mehrfunktionelle Verbindungen 



Verknüpfungsvarianten der Zuckerbausteine in Polysacchariden: -1,4glykosidisch 

(Amylose), -1,4-glykosidisch und -1,6-glykosidisch (Amylopektin), 

-1,4-glykosidisch (Cellulose); zeichnerische, winkelgetreue Darstellung 

von Ausschnitten dieser Polysaccharide; Raumstrukturen von Amylose 

(Spirale) und Cellulose (lineares Molekül) 

Monomere aus Polymeren ableiten und umgekehrt 

Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: z. B. 

- physikalische Eigenschaften: Einfluss der Wasserstoffbrücken; Löslichkeit, 

Quellung, Verhalten beim Erhitzen


- chemische Eigenschaften: Iod-Nachweis, Anfärbbarkeit (z. B. Färben von 

Baumwolle), saure und enzymatische Hydrolyse liefert Monosaccharide 

Bedeutung als Speicher- und Gerüststoffe: Stärke wird aus bei der Photosynthese 

gebildeter Glucose aufgebaut, Energiespeicher von Pflanzen 

(Amylose als Langzeitspeicher, Amylopektin als Kurzzeitspeicher der Zelle); 

Zusammenlagerung von Cellulosemolekülen zu seilähnlichen Bündeln, stabilisierende 

Strukturen von Pflanzen 

Beispiele für die Verwendung als nachwachsende pflanzliche Rohstoffe: 

- Stärke: Möglichkeit zur Vergärung zu Bioethanol und Biogas, Erzeugung 

von Folien und Verpackungen, gentechnisch veränderte Kartoffelpflanzen 

(Amflora®) 

- Cellulose: Herstellung von Papier und Textilien, Verbrennung von Holz 

und Biogas, Baumaterial 

- Diskussion ökologischer Aspekte: z. B. Monokulturen, Verbrauch von 

Nahrungsmitteln, Abbaubarkeit der Produkte 


Raumstrukturen von Amylose (Spirale) und Cellulose (lineares Molekül) 




Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen, 

…beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im 


Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Unterricht 

aufgegriffen werden. 


Tyndalleffekt einer Stärke-„Lösung“ mithilfe eines Laserpointers untersuchen 

Nachweis von Stärke mit Iod in Suspensionen von Stärkepulver und Mehl, 

in Nudelwasser, auf der Schnittfläche einer Kartoffel, im Weißbrot (S) 

Erwärmen einer mit Iod versetzten Stärke-Suspension (S) 

Hydrolyse von Stärke durch Salzsäure (S) 

enzymatische Hydrolyse durch Speichel (S) 

Stärkefolie (S) 

Säure- und Laugenbeständigkeit von Cellulose

C 11.6 Aminosäuren und Proteine 


1 

C 11.6 Aminosäuren und Proteine 38 


Grundstruktur von - 

Aminocarbonsäuren 

2 Eigenschaften von -Aminocarbonsäuren 

(A) 

3 

4 Peptidbindung 

5 

6 

7 

8 

9 

Nachweisreaktionen für Polypeptide 

(A) 

Primärstruktur, Sekundärstruktur 

Tertiärstruktur, Quartärstruktur 

10 Proteineigenschaften (A) 

Konfiguration und Fischer-Projektionsformel; 

Vielfalt, Einteilung und 

Benennung 

Ampholyt, intramolekulare Protolyse, 

Zwitterion, Verhalten bei Säure- oder 

Laugenzugabe, isoelektrischer Punkt, 

Löslichkeit, Elektrophorese (Prinzip 

des Verfahrens) 

Reaktionsgleichung der Kondensationsreaktion, 

räumliche Struktur und 

Mesomerie 

Biuret-Reaktion, Xanthoprotein- 

Reaktion 

Reihenfolge, Kombinationsmöglichkeiten, 

Kurzschreibweise, -Helix und - 

Faltblattstruktur 

Art der Wechselwirkungen; Beispiele 

(Dauerwelle, Wasserwelle); Darstellung 

von Proteinen, Molecular modelling; 

biologische Bedeutung der 

Proteine: z. B. Seide, Hämoglobin, 

Antikörper 

Löslichkeit; Denaturierung durch Säuren, 

Laugen, Hitze, Schwermetallionen

Aminosäuren 




CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine 

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren 

und Proteine 

B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik 


B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymatische 

Prozesse 


Grundstruktur: Amino- und Carboxy-Gruppe, Bedeutung der Bezeichnung 

„“ und „L“, verschiedene Reste, Nomenklatur: 

- -Aminocarbonsäuren als Bausteine der Proteine 

H N C 

+ 

H 

C 

H 

O 

CH 3 

O - 

H 

- Fischer-Projektionsformel und L-Konfiguration, Molekülchiralität 

- Vielfalt und Einteilung: -Aminocarbonsäuren mit unterschiedlich langen 

Kohlenstoff-Ketten, mit polaren oder unpolaren, aliphatischen oder aromatischen, 

sauren oder basischen Resten 

Trivialnamen können im Unterricht verwendet werden. Im Abitur werden 

immer die IUPAC-Namen angeben. Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht, 

über welche Kenntnisse zur Nomenklatur die Schülerinnen und Schüler 

verfügen müssen: 

Trivialname Abkürzung IUPAC-Namen 

Glycin Gly 2-Aminoethansäure 

Alanin Ala 2-Aminopropansäure 

Valin Val 2-Amino-3-methylbutansäure 

Leucin Leu 2-Amino-4-methylpentansäure 

Isoleucin Ile 2-Amino-3-methylpentansäure 

Phenylalanin Phe 2-Amino-3-phenylpropansäure 

Serin Ser 2-Amino-3-hydroxypropansäure 

Threonin Thr 2-Amino-3-hydroxybutansäure 

Asparaginsäure Asp 2-Aminobutandisäure 

Glutaminsäure Glu 2-Aminopentandisäure 

Lysin Lys 2,6-Diaminohexansäure 

Keine Benennung folgender Aminosäuren nach den IUPAC-Regeln: 

Cystein (Cys), Tyrosin (Tyr), Arginin (Arg), Histidin (His), Asparagin (Asn), 

Glutamin (Gln) und Tryptophan (Trp)


Die Eigenschaften einer Aminosäure ergeben sich aus dem Vorhandensein 

von funktionellen Gruppen: Amino- und Carboxygruppe, funktionelle Gruppen 

in den Resten (z. B. Amino-, Carboxy- Hydroxy-, Thio-Gruppe) 

Wiederholung: Protonendonator, -akzeptor, Ampholyt 

intramolekulare Protolyse: ungeladene Aminosäuren ohne reale Bedeutung; 

Zwitterionenstruktur, Zwitterionen formal ungeladen 

Verhalten bei Säure- oder Laugenzugabe: Zusammenhang zwischen Ladung/Polarität 

(Teilchenebene) und Löslichkeit (Stoffebene) 

H 

H 

H 

N+ 

O 

CH C 

R 

OH 

H2O H3O + 

OH - H2O OH - H2O H2O H3O + 

CH C N+ 

O 

O - 

H 

H 

H 

R 

Kation Zwitterion Anion 

H 

H 

N 

O 

CH C 

isoelektrischer Punkt (IEP): pH-Wert, bei dem eine Aminosäure als Zwitterion 

vorliegt, keine Berechnung des IEP aus den pKS-Werten 

Elektrophorese zur Trennung eines Aminosäure- oder Proteingemisches: 

Prinzip des Verfahrens (gepuffertes Feststoff- oder gelartiges Medium, 

elektrische Gleichspannung, Wanderungsrichtung oder Nicht-Wanderung 

(nur Ausrichtung im elektrischen Feld) entsprechend der Ladung, Wanderungsgeschwindigkeit), 

Anwendung in Technik und Labor (z. B. Blutseren: 

zum Nachweis bestimmter Tumorerkrankungen) 


Einfluss der funktionellen Gruppen (Struktur-Eigenschafts-Konzept) 

Säure-Base-Eigenschaften von Aminocarbonsäuren (Donator-Akzeptor- 

Konzept) 

Elektrophorese: Versuchsaufbau, -durchführung und -auswertung (Erkenntnisgewinnung) 


Vergleich der wässrigen Lösungen von Ethylamin, Ethansäure und Glycin in 

Bezug auf Leitfähigkeit (S) 

Löslichkeit von Aminosäuren in saurer, neutraler und basischer Lösung: 

kleine Spatelspitze der Aminosäure im Reagenzglas mit Wasser schütteln, 

tropfenweise Zugabe von Salzsäure (c(HCl)=0,1 mol/l) bis zum Lösen, dann 

Zugabe von Natronlauge (c(NaOH)=1 mol/l) (Bei Verwendung von Tyrosin 

bietet sich ein Vergleich mit Phenol an.) (S) 

Peptide und Proteine 



CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine 

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren 

und Proteine 

R 

O -


C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie 

C 11.2: Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen: strukturelle Voraussetzungen 

von Lichtabsorption und Farbigkeit: delokalisierte Elektronensysteme, 

Einfluss von Substituenten 

B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik 


B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens 


Reaktionsgleichungen der Kondensationsreaktion und der Hydrolyse 

H 

H 

N 

CH C 

CH 2 

O 

O 

H 

+ 

H 

H 

N 

O 

CH C 

H 

O 

H 

+ H 2 O 

Phenylalanin (Phe) Glycin (Gly) Phe-Gly Wasser 

H 

H 

N 

CH C 

CH 2 

O 

N 

H 

H 

CH C 

Schreibweise: N-terminales Ende links, C-terminales Ende rechts 

Nomenklatur: keine Benennung der Peptide nach IUPAC 

räumliche Struktur und Mesomerie einer Peptidbindung: Stabilität, planarer 

Bau 

R 1 

O 

C 

N 

H 

R 2 

R 1 

O - 

C 

+ 

N 

H 

R 2 

Biuret-Reaktion als qualitativer Nachweis (keine Reaktionsgleichung) 

Xanthoprotein-Reaktion als Farbreaktion zum Protein-Nachweis und Nachweis 

aromatischer Aminocarbonsäuren (Wiederholung Farbstoffe, keine 

Reaktionsgleichung) 

Beispiele für verschiedene Funktionen von Proteinen: Strukturproteine, 

Hormone, Enzyme, Transportproteine etc. 

Primärstruktur: Reihenfolge der Aminosäuren, Kombinationsmöglichkeiten 

für ein Protein mit 100 Aminosäuren: 20 100 ~ 10 130 (Vielfalt der Proteine) 

Sekundärstruktur: -Helix und -Faltblattstruktur, intra- bzw. intermolekulare 

Wasserstoff-Brücken zwischen NH- und CO-Gruppen benachbarter Peptidbindungen: 

- Orientierung der Aminosäurereste R 

- Beispiele: Haare: vorherrschend -Helix-Struktur, Seide: sehr stabile Fasern 

wegen der ausgeprägten -Faltblattstruktur, Änderung der Sekundärstrukturbereiche 

von Prionen bei Infektion (BSE) 

Tertiärstruktur: übergeordnete Struktur eines Proteins, die sich durch die 

Lage der Molekülteile eines Proteins ergibt; Beurteilung der Eignung von 

O 

O 

H


Aminosäure-Resten zur Ausbildung von zwischenmolekularen Kräften und 

Bindungen (van-der-Waals-Kräfte, Wasserstoff-Brücken, Ionenbindungen, 

kovalente Bindungen (Disulfid-Brücken)) 

Quartärstrukturen als funktionelle Einheiten eines Proteins mit weiteren Proteinen: 

Beispiele: Hämoglobin, Antikörper 

funktionelle Einheiten eines Proteins mit prosthetischen Gruppen oder Metallionen: 

Beispiele: Hämoglobin, Rhodopsin (Sehfarbstoff mit 11-Z-Retinal- 

Rest), Enzyme der Atmungskette (enthalten Kupferionen) 

verschiedene Darstellungsformen von Proteinen: Diskussion des Informationsgehaltes 

und der Aussagekraft 

Veränderung der dreidimensionalen Struktur: Denaturierung 


Darstellungsformen von Proteinen: Modellbildung, Computereinsatz (Erkenntnisgewinnung) 


Film zur Xanthoprotein-Reaktion: http://www.demochem.de/D- 

Xanthoprotein-d.htm 

Proteindatenbanken: http://www.pdb.org, http://proteopedia.org 

Programme zur 3-D-Darstellung von Proteinen: http://jmol.sourceforge.net/, 

http://rasmol.org/ 


Biuret- und Xanthoprotein-Reaktion mit Aminosäure-Lösungen und Protein- 

Hydrolysaten (z. B. von Hühnereiweiß oder Gelatine) (S) 

Tyndalleffekt eines verdünnten Protein-Hydrolysats mithilfe eines Laserpointers 

untersuchen (S) 

Denaturierung eines Eiklar-Hydrolysats beim Erwärmen sowie jeweils nach 

Zugabe derselben Menge Ammoniumsulfat-Lösung, halbkonzentrierter 

Salzsäure, 20-prozentiger Natronlauge und gesättigter Eisen(III)-chlorid- 

Lösung (S)

C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 43 

C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 



1 zeitlicher Verlauf einer Reaktion 

2 

Ermittlung einer mittleren und einer 

momentanen Reaktionsgeschwindigkeit 

3 

4 

Vorgänge auf der Teilchenebene: 

Stoßtheorie 

Reaktion von Magnesium und Kalk mit 

Salzsäure 

Auswertung der obigen Versuche, Definition 

der Reaktionsgeschwindigkeit 

Bestimmung von Reaktionsgeschwindigkeiten, 

Auswertung von Messwert- 

tabellen und Diagrammen 

Maxwell-Boltzmann-Verteilung, Voraussetzungen 

zum Eintritt einer chemischen 

Reaktion 

5 

experimentelle Ableitung der Abhängigkeit 

der Reaktionsgeschwin- 

Zerteilungsgrad, Konzentration 

6 

digkeit von den Reaktionsbedingungen 

Temperatur, RGT-Regel 

7 

Energiediagramm 

Aktivierungsenergie und Katalyse 

8 homogene und heterogene Katalyse 

9 

10 


12 

13 

14 

15 

Biokatalysator Enzym (A) 

Reaktionsbedingungen für die 

Enzymaktivität (A) 

Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit 

von Milieubedingungen 

(A) 

Substrat- und Wirkungsspezifität; aktives 

Zentrum, Schlüssel-Schloss- 

Prinzip, Aussagekraft von Modellen; 

Reaktionsfolge und Energieschema 

einer Enzymreaktion 

Temperaturoptimum, pH-Optimum 

Einfluss der Substratkonzentration 

kompetitive und allosterische Hemmung, 

Aussagekraft von Modellen 

Denaturierung von Enzymen durch 

Hitze und Schwermetallionen


zeitlicher Verlauf einer Reaktion, Ermittlung einer mittleren Reaktionsgeschwindigkeit 

und einer momentanen Reaktionsgeschwindigkeit 



CNTG 9.2 und 9.4 Quantitative Aspekte chemischer Reaktionen 


Aufnahme von Volumen-Zeit- und/oder Masse-Zeit-Diagrammen bei chemischen 

Reaktionen 

V [ml] 

70 

60 

50 

40 

30 

20 

10 

0 

Reaktion von Mg mit Salzsäure 

0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180 195 210 225 240 255 270 285 

Auswertung der Volumen-Zeit- und/oder Masse-Zeit-Diagramme führt zur 

Definition der Reaktionsgeschwindigkeit: 

v 

R 

n(Edukte) n(Produkte) 

 

t t 

als mittlere Reaktionsgeschwindigkeit während der Zeit t. 

Beim Übergang zu infinitesimal kleinen Werten von t erhält man die Ableitung 

dn(Edukte) 

dn(Produkte) 

vR 

 

dt dt 

als momentane Reaktionsgeschwindigkeit zum Zeitpunkt t. 

t [s]

V R [ml/s] 

1 

0,9 

0,8 

0,7 

0,6 

0,5 

0,4 

0,3 

0,2 

0,1 

0 


Reaktionsgeschwindigkeit der Reaktion von Mg mit Salzsäure 

0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180 195 210 225 240 255 270 285 

Die Bestimmung einer momentanen Reaktionsgeschwindigkeit ist experimentell 

nicht möglich. Die geometrische Bestimmung durch Messung der 

Tangentensteigung im n/t-Diagramm ist jedoch leicht durchführbar. 


Anfertigen und Auswerten von Diagrammen (Kommunikation) 


Volumenbestimmung bei der Reaktion von Magnesium mit Salzsäure (S) 

Messen der Massenabnahme bei der Reaktion von Marmor mit Salzsäure 

(S) 

Vorgänge auf Teilchenebene: Stoßtheorie 



Ph 8.2 Aufbau der Materie und Wärmelehre: Temperatur als Maß für die 

mittlere kinetische Energie der Teilchen 

CNTG 8.1 und C 9.1 Aktivierung chemischer Reaktionen 


Erarbeitung der Maxwell-Boltzmann-Verteilung 

Ableitung der Grundlagen der Stoßtheorie: unwirksamer und wirksamer Molekülzusammenstoß 

t [s]


Definition der Aktivierungsenergie EA über die Maxwell-Boltzmann- 

Verteilung: 

Teilchenanzahl [relativ] 

Energieverteilungsdiagramm für Sauerstoff bei 

T = 100 K und T = 300 K 

T = 100 K 

T= 300 K 

0 200 400 600 800 

EA 

1000 1200 1400 

v [m/s] 

experimentelle Ableitung der Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit 

von den Reaktionsbedingungen 



experimentelle Herleitung der Abhängigkeit von der Konzentration, vom Zerteilungsgrad 

und der Temperatur: 

- Konzentration: Deutung der Abhängigkeit über Stoßtheorie 

2 Möglichkeiten 4 Möglichkeiten 8 Möglichkeiten 

- Zerteilungsgrad: Erklärung über die Vergrößerung der Oberfläche; Hinweis 

auf die Bedeutung des Zerteilungsgrades bei Staubexplosionen, 

Benzinvergasung im Ottomotor, Aktivkohle, Lungenbläschen 

- Temperatur: Erklärung aus der Maxwell-Boltzmann-Verteilung über die 

Steigerung der Anzahl der Teilchen mit erforderlicher Mindestenergie, 

RGT-Regel 

RGT-Regel: Eine Erhöhung der Temperatur um 10 K bewirkt eine ungefähre 

Verdopplung der Reaktionsgeschwindigkeit. 

Geschwindigkeitsgesetze: Herleitung der allgemeinen Gesetzmäßigkeiten 

mit Reaktionsgeschwindigkeitskonstante und Massenwirkungsprodukt ist 

nicht nötig. 

Bedeutung der Reaktionsgeschwindigkeit für technische (z. B. Verbrennungsmotor) 

und biologische Prozesse (z. B. langsame Vermehrung von 

Keimen im Kühlschrank)



Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit (CaCO3 (s) / HCl (aq)) 

Landolt-Zeit-Reaktion „Iod-Uhr“ 

Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit (Mg / HCl (aq), Röhrenwanne) 

Disproportionierung von Thiosulfat in saurer Lösung 

Einfluss der Zerteilungsgrades auf die Reaktionsgeschwindigkeit: z. B. 

Mehlstaubexplosion 

Aktivierungsenergie und Katalyse 



CNTG 8.1 und C 9.1 Aktivierung chemischer Reaktionen; Katalyse 


Energiediagramm als Darstellung des Reaktionsverlaufs mit Übergangszuständen 

und Zwischenprodukt (H bzw. E je nach Einführung im Unterricht) 

E 

ÜZ 

ohne Katalysator 

Edukte 

ÜZ 

ZP 

E A1 (mit) 

H


Enzyme: Substrat- und Wirkungsspezifität; Schlüssel-Schloss-Prinzip, 

Einfluss von Hemmstoffen 



C 11.6: Aminosäuren und Proteine 

B 10.1: Stoffwechsel des Menschen 

B 11.1: Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymatische 

Prozesse 


Enzyme als Biokatalysatoren 

Substratspezifität (katalytische Wirkung auf ein bestimmtes Substrat oder 

Substrat-Gruppe beschränkt), Wirkungsspezifität (katalytische Wirkung auf 

eine bestimmte chemische Reaktion beschränkt): 

Enzym E 

Modellvorstellungen: aktives Zentrum und Schlüssel-Schloss-Prinzip; Bedeutung 

im Stoffwechsel 

Reaktionsverlauf, Aktivierungsenergie und Energieschema einer Enzymreaktion: 

E + S E S E P E + P 

+ 

S 

1 

S 

2 

Substratspezifität 

Enzym E 

S 

1 

Wirkungsspezifität 

Px 

Py 

P1 

P2


Vergleich mit nicht-enzymatisch katalysierten Reaktionen 

Energie 

E + S 

ES 

mit 

Enzym 

Reaktionskoordinate 

Hemmstoffe: allosterische, kompetitive, irreversible Hemmung (s. u.) 


Schlüssel-Schloss-Modell: Aussagekraft und Grenzen von Modellen (Erkenntnisgewinnung) 


ohne 

Enzym 

EP 

E + P 

Biolumineszenz bei Leuchtkrebsen (S) 

Substratspezifität von Urease 

Zersetzung von Wasserstoffperoxid auf einer Kartoffelscheibe oder durch 

Zugabe von Hefe, Blut bzw. Braunstein (S) 

E


Abhängigkeit der Enzymaktivität von Substratkonzentration, Temperatur, 

pH-Wert, Schwermetallionen 



C 11.6 Aminosäuren und Proteine 


Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Substratkonzentration: 

Erklärung auf der Teilchenebene mit E S-Komplex, Erläuterung des Kurvenverlaufs 

vmax 

keine Michaelis-Menten-Konstante KM, nur vmax 

kompetitive und allosterische Hemmung (Ek und Ea) im Vergleich zu einer 

ungehemmten Enzymreaktion (E), irreversible Hemmung (Schwermetallionen); 

jeweils Vorgänge auf der Teilchenebene (Konkurrenz um aktives Zentrum, 

Veränderung der räumlichen Struktur) 

vmax 

Reaktionsgeschwindigkeit v 

Reaktionsgeschwindigkeit v 

Substratkonzentration c(S) 

E Ek Ea 

Substratkonzentration c(S)


Optimumskurven verschiedener Enzym: RGT-Regel nur begrenzt gültig 

- pH-Wert: z. B. Verdauungsenzyme 

- Temperatur: 

- Schwermetallionen: z. B. Pflanzen als Bodensanierer (Literatur s. u.) 


Experiment zur Ermittlung der Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit 

von der Substratkonzentration planen, vorgegebenes Experiment auf Korrektheit 

überprüfen (Erkenntnisgewinnung) 

Auswertung von Diagrammen (Erkenntnisgewinnung, Kommunikation) 


Zeitschrift der Max-Planck-Gesellschaft: „Wissen ist Max“, Ausgabe Techmax 

7 (Evolution im Reagenzglas) 

Pflanzen als Bodensanierer: http://www.mpg.de/print/565050 


Einfluss von Schwermetall-Ionen und Hitze auf die Aktivität von Luziferase 

Denaturierung von Katalase aus Kartoffeln oder Hefe (S) 

kompetitive (isosterische) Hemmung von Urease (S)

Der Chemie-Lehrplan der Jahrgangsstufe 11 - ISB - Bayern

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