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Si- und P-Organoelementverbindungen

1 Siliciumorganische Verbindungen

Makromolekulare organische Si-Verbindungen sind z.B. Polysiloxane (Silikone) die aus Alkylchlorsilanen

hergestellt werden.

Monoalkylsilane R-SiH 3 z.B. Methylsilan CH 3 -SiH 3 F.-156,5°C, Kp.-57°C

Dialkylsilane R 2 -SiH 2 z.B. Dimethylsilan (CH 3 ) 2 -SiH 2 F.-149,9°C, Kp.-20°C

Trialkysilane R 3 -SiH z.B. Trimethylsilan (CH 3 ) 3 -SiH

Triethylsilan (CH 3 -CH 2 ) 3 -SiH Kp.107°C, D.0,728

Tripropylsilan [CH 3 -(CH 2 ) 2 ] 3 -SiH Kp.171°C, D.0,758

Tributylsilan [CH 3 -(CH 2 ) 3 ] 3 -SiH Kp.228°C, D.0,779

Tetralkylsilane R 4 -Si z.B. Tetramethylsilan (CH 3 ) 4 -Si F.-99°C, Kp.27°C, D.0,648

Monoalkyltrichlorsilane R-SiCl 3 z.B. Trichlormethylsilan CH 3 SiCl 3

Dialkyldichlorsilane R 2 -SiCl 2 z.B. Dichlordimethylsilan (CH 3 ) 2 SiCl 2

Trialkylmonochlorsilane R 3 -SiCl z.B. Chlortrimethylsilan (CH 3 ) 3 SiCl

Tetraalkylsilane R 4 -Si z.B. Tetramethylsilan (CH 3 ) 4 Si

Silanole RSi(OH) 3

R 2 Si(OH) 2

R 3 SiOH z.B. Trimethylsilanol (CH 3 ) 3 SiOH

Hexamethyldisiloxan (CH 3 ) 3 Si-O-Si(CH 3 ) 3

⎡ R ⎤

⎢ | ⎢

Polysiloxane ⎢-Si-O-⎥

⎢ | ⎢

⎣ R ⎦ n

3-Trimethylsilyloxy-1-propen CH 2 =CH-CH 2 -O-Si-(CH 3 ) 3 Allyloxytrimethylsilan Kp.101 o C, D.0,79

3-Trimethylsilyl-1-propen CH 2 =CH-CH 2 -Si-(CH 3 ) 3 Allyltrimethylsilan Kp.85 o C, D.0,716

1-Trichlorsilyl-octadecan CH 3 -(CH 2 ) 17 -SiCl 3 Stearyltrichlorsilan

1-Trimethoxysilyl-octadecan CH 3 -(CH 2 ) 17 -Si(OCH 3 ) 3 Stearyltrimethoxysilan F.16°C, D.0,883


2 Phosphororganische Verbindungen

2.1

Phosphane (Phosphine)

(abgeleitet von Phosphan PH 3 )

primäre Phosphane sekundäre Phosphane tertiäre Phosphane

R - PH 2 R - PH - R R - P - R

CH 3 -PH 2 Methylphosphan CH 3 -PH-CH 3 Dimethylphosphan P(CH 3 ) 3 Trimethylphosphan

2.2

Kp.-14°C Kp. 25°C F.-86°C, Kp.38°C, D.0,735

|

R

(CH 3 -CH 2 ) 3 P Triethylphosphan

C 6 H 5 -PH 2 (C 6 H 5 ) 2 PH Kp.127°C, D.0,800

Phenylphosphan Diphenylphosphan [CH 3 -(CH 2 ) 2 ] 3 P Tripropylphosphan

Kp.160°C Kp.280°C D.0,801

Phosphorane (abgeleitet vom hypothetischen Phosphoran PH 5 )

Phosphanoxide

( Phosphinoxide)

[CH 3 -(CH 2 ) 3 ] 3 P Tributylphosphan

D.0,812

(C 6 H 5 ) 3 P Triphenylphosphan

(C 6 H 5 ) 3 P= CH 2

Methylentriphenylphosphoran

F.80°C, Kp.>360°C, D.1,08

primäres Phosphanoxid sekundäres Phosphanoxid tertiäres Phosphanoxid

R H R R R R

\ / \ / \ /

P P P

// \ // \ // \

O H O H O R

(CH 3 ) 3 P(=O) Trimethylphosphanoxid

F.137°C, Kp.214°C

(CH 3 -CH2)3P(=O) Triethylphosphanoxid

[CH 3 -(CH 2 ) 2 ] 3 P(=O) Tripropylphosphanoxid

[CH 3 -(CH 2 ) 3 ] 3 P(=O) Tributylphosphinoxid

F.67°C

(C 6 H 5 ) 3 P(=O) Triphenylphosphanoxid

F.153°C, Kp.>360°C


2.3

2.5

2.6

Phosphonige Säuren und Phosphinige Säuren

R H R R

\ / \ /

P P

// \ |

O OH Phosphonige Säuren OH Phosphinige Säuren

Phosphinsäuren, genauer: Organo-Dervate der Phosphinsäure

R R Dimethanphosphinsäure (CH 3 ) 2 PO(OH) F.87°C

\ / Diethanphosphinsäure (CH 3 -CH 2 ) 2 PO(OH)

P

// \

O OH

Phosphonsäuren, genauer: Organo-Derivate der Phosphonsäure

sowie deren Ester und Halogenderivate

R OH R 2 O-R 1 R Cl

\ / \ / \ /

P P P

// \ // \ // \

O OH O O-R 1 O Cl

Alkanphosphonsäuren Alkanphosphonsäuredialkylester Alkanphosphonsäuredichloride

Methanphosphonsäure CH 3 -PO(OH) 2 Methylphosphonsäure F.106°C

Ethanphosphonsäure CH 3 -CH 2 -PO(OH) 2 Äthylphosphonsäure F.62°C

Propanphosphonsäure CH 3 -(CH 2 ) 2 -PO(OH) 2 F.69°C

Hydroxyethanphosphonsäure HO-CH 2 -CH 2 -PO(OH) 2

Methanphosphonsäuredimethylester CH 3 -PO(O-CH 3 ) 2 Kp.181°C, D.1,145

Methanphosphonsäureethylester CH 3 -PO(OH)-O-CH 2 -CH 3 D.1,172

Methanphosphonsäure-(1,2,2-trimethylpropyl)ester CH 3 PO(OH)-OCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3

Methanphosphonsäure-pinakolylester D.1,032

Methanphosphonsäuredichlorid CH 3 -POCl 2 F.36°C, Kp.163°C, D.1,468

Ethanphosphonsäuredichlorid CH 3 -CH 2 -POCl 2 D.1,376

Propanphosphonsäuredichlorid CH 3 -(CH 2 ) 2 -POCl 2 D.1,290

Hinweis: (O=)PH 2 (OH) Phosphinsäure hypophosphorige Säure

(O=)PH(OH) 2 Phosphonsäure phosphorige Säure

(O=)P(OH) 3

Phosphorsäure

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