Biochemie

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Biochemie

2.1.5 Stoffwechsel von Aminosäuren

2.1.5.1 Von Cystein zu Taurin

Endprodukt des Abbaus von L-

Cystein (-CO2)

C2H7NO3S, MG: 125.14 g/mol

C: 19.19%; H: 5.64%; N:

HS

Oxidation

HO3S

11.19%; O: 38.35%; S: 25.62% H2N COOH

H2N

Farblose Säulen in Wasser mit

neutraler Reaktion

Cystein

Taurin

Gut löslich in Wasser 6.5% bei 12°C. Unlöslich in Alkohol , Ether.

Smp. 300°C (Zers.), Liegt als Zwitterion vor, pK1: 1,5; pK2: 8,74

Säure

Base

Taurin (Aminoethansulfonsäure) kommt vor allem als Konjugationspartner gepaarter

Gallensäuren, Glykochol- und Desoxycholsäure als Taurocholsäure vor.

Taurin wurde erstmals von Gmelin 1824 aus

Ochsengalle hergestellt; der Name Taurin ist

von griechisch tauros= Stier hergeleitet, da

beim Kochen von Ochsengalle mit Säure

Taurin aus der Taurocholsäure abgespalten

wird. Im Organismus (ausser in dem von

OH

H

Katzen!) entsteht es aus Cystein.

Taurin ist ein inhibitierender Neurotransmitter

(Klasse der Neuropeptide) und

stabilisiert Zellmembranen. Relativ hohe

HO

H

OH

Cholsäure

Konzentrationen von Taurin findet man im ZNS, in der Retina und im Herz. Taurin-

Defizite können bei Epilepsie, Mongolismus, Sehschwächen und Herzrhythmus-

störungen

eine Rolle spielen.

Es ist ein wichtiger Bestandteil für die Entwicklung bei Säugern. Kommt in Muttermilch

beim Menschen, aber nur in sehr geringen Mengen in der Kuhmilch vor. In einigen

Kindernahrungsmitteln

wird Taurin deshalb auf den Wert der Muttermilch angereichert.

In Fleisch kommt Taurin in der Lunge, in Ochsenfleisch, in Haifischblut, in Austern

etc.

vor. Mono-, Di- und Trimethyl-Taurin wurden bei Rotalgen und Riesenkieselschwämmen

nachgewiesen. Taurin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von

Farbstoffen, Arzneipräparaten, Reinigungsmitteln

usw., es wird unter anderem gegen

Gallensteine und Schimmel angewendet.

Chemie, 6sm

- O3S

+ H3N

O

44

OH