Biochemie

Tabelle 4: Daten zu den 7 natürlich vorkommenden Phallotoxinen
Phallotoxine R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 Summenformel MR LD50 (Maus i. p.)
[mg/kg]
Phalloidin OH H CH3 CH3 OH C35H48N8O11S 788,87 2,0
Phalloin H H CH3 CH3 OH C35H48N8O10S 772,87 1,5
Prophalloin H H CH3 CH3 H C35H48N8O9S 756,87 >100
Phallisin OH OH CH3 CH3 OH C35H48N8O12S 804,87 2,5
Phallacin H H CH(CH3)2 COOH OH C37H50N8O12S 830,91 1,5
Phallacidin OH H CH(CH3)2 COOH OH C37H50N8O13S 846,91 1,5
Phallisacin OH OH CH(CH3)2 COOH OH C37H50N8O14S 862,91 4,5
Welche Besonderheiten zeigen die Moleküle, die am giftigsten sind?
Diese Peptide überwinden den Abbau im Magen und können die Magenwand
intakt durchdringen.
Die molekulare Anordnung des Ringes ist so, dass die hydrophilen Gruppen
innen, die lipophilen aussen sind. Damit ist die Passage der lipophilen
Darmwand besser möglich und ein Abbau stark behindert (keine Dipole für
chemische Angriffe.)
Eine weitere Klasse der Gifte des weissen und grünen Knollenblätterpilzes sind die
Amanitine.
Die Toxizität der auch peroral giftigen Amanitine ist sehr hoch; so genügen schon 1 mg
des - Amanitins bzw. 2,5 mg des - Amanitins, um eine Maus zu töten. Das Gift wird
weder durch Kochen oder Trocknen noch durch die Proteasen des Verdauungstraktes
zersetzt; seine Wirkung geht auf die allosterische Blockierung der m-RNA-Synthese
durch Komplexbildung mit der RNA-Polymerase im Zellkern zurück, wodurch die
gesamte Enzym-/Proteinsynthese in der Leber zum Erliegen kommt.
Die Resistenz gegenüber den Proteasen sowie die Aufnahme durch den
Verdauungstrakt ist eine grosse Besonderheit.
Der Knollenblätterpilz enthält auch das cyclische Decapeptid Antamanid mit
antitoxischen Wirkung gegenüber Phalloidin:
L Pro L Phe L Phe L Val L Pro
L Pro L
Phe
Phe
Charakteristisch an diesem Antamanid ist die grosse Lipophilie.
Chemie, 6sm
L
L
Ala
L
Pro
75