Dr. J. Belzner

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Dr. J. Belzner

e)

f)

g)

1 Stufe

3. (6 Punkte)

Erklären Sie folgende Beobachtung: Das Cyclohexanderivat 3 liefert bei der Behandlung

mit Base das Olefin 4, wohingegen sich unter analogen Bedingungen aus der Verbindung

5 das Olefin 6 bildet.

Me

OTs

Base

1 Stufe

Me

MeO 2 C

4. (18 Punkte)

Die Behandlung von cis-2-Brom-3,3-dimethylcyclohexanol (A) mit einer starken Base

führt (nach wässriger Aufarbeitung) zu einem Produkt B mit der massenspektrometrisch

ermittelten Masse m/e=126; die analoge Reaktion von trans-2-Brom-3,3-dimethylcyclohexanol

(C) resultiert in einer zu A isomeren Verbindung D. Das IR-Spektrum von B

zeigt eine intensive Bande bei 1710 cm -1 , d.h. es liegt der Verdacht nahe, daß das Molekül

eine Carbonylgruppe enthält; im Gegensatz dazu zeigt das IR-Spektrum von D außer den

Banden für die CH-Streckschwingung keine charakteristischen Absorptionen. Was sind

die Strukturen der Verbindungen A und B? Welcher Reaktionstyp ist jeweils im

entscheidenden Schritt ihrer Bildung beteiligt? Geben Sie exakte stereochemische

Formeln aller Edukte, Produkte und Zwischenstufen an (keine Übergangszustände).

Erläutern Sie kurz, warum A nicht wie B reagieren kann, und vice versa.

O

C

H 2

Me

N

H

N

O

CO 2 Me

SO 2

OTs

Base

3 4 5 6

;

ts

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