Kohlenwasserstoffe - Kantonsschule Trogen

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Kohlenwasserstoffe - Kantonsschule Trogen

Datum: Name: Klasse:

Kohlenwasserstoffe (Seitenzahlen in Chemie heute SI)

Theoretische Hintergründe

- Unterscheidung gesättigter (272), ungesättigter (276) und aromatischer Kohlenwasserstoffe

(280)

- Additions-Reaktion (277), Substitutions-Reaktion (272,273).

Sf: inkl. Reaktionsmechanismen.

- Sf: Redox-Reaktionen (inkl. Oxidationszahl)

Versuch 1: Russentwicklung beim Verbrennen von Kohlenwasserstoffen

In Kapelle K3 werden in zwei möglichst weit voneinander entfernte Vertiefungen einer kalten

Tüpfelplatte 3 Tropfen Hexan bzw. Toluol (1-Methylbenzol) gegeben.

Hexan und Toluol befinden sich aus Sicherheitsgründen in der Kapelle K2.

Flaschen schliessen und wieder in die Kapelle K2 stellen.

Kohlenwasserstoff/Luft-Gemische sind explosiv!

Nun können die beiden Flüssigkeiten mit einem Zündholz unmittelbar

H O

nacheinander entzündet werden.

Toluol

O

Tüpfelplatte erkalten lassen und mit Papiertuch und ev. Wasser reinigen.

Versuch 2: Reaktion mit Brom

Bei der Stearinsäure (= Octadecansäure) und der Oelsäure (= Octadecensäure)

handelt es sich wie bei der Essigsäure (= Ethansäure) um Carbonsäuren mit der

funktionellen Gruppe -COOH (Carboxyl-Gruppe).

O

Stearinsäure

Kalottenmodelle

C H (Bilder 335 !)

O

Oelsäure

Gib in Kapelle K2 in 4 Reagenzgläser ca. 1 mL bzw. 3 Mikrospatel der folgenden Substanzen.

1. Reagenzglas: Hexan 3. Reagenzglas: Lösung von Oelsäure in Hexan (1:100)

2. Reagenzglas: Stearinsäure 4. Reagenzglas: Toluol

Nun gibst du 2–3 Tropfen Bromwasser (= Lösung von Brom in Wasser) dazu und verschliesst sie

mit Gummistopfen. Kräftig schütteln.

Bastle ein Kugel-Stäbchen Modell eines Stearinsäure-Moleküls und baue es in ein Ölsäure-

Molekül um. Warum ist reine Ölsäure bei Raumtemperatur zähflüssig und Stearinsäure fest?

Belichte nach etwa 20 Minuten die Reagenzgläser 1 und 4 während ca. 2 Minuten mit dem

Diaprojektor in Kapelle K4. Beobachte, schüttle gut, beobachte und belichte ev. nochmals

während ca. 2 Minuten.

Stelle die ablaufende Reaktion mit Hilfe von Kugel-Stäbchen Modellen dar.

Entsorgung: Die Reagenzgläser werden am Schluss des Praktikums in den Kanister

„Halogenierte organische Lösungsmittel“ entleert und mit Wasser gespült.

Versuch 3: Reaktion mit Kaliumpermanganat

Gib in 2 Reagenzgläser die folgenden Substanzen: 1. Reagenzglas: 3 Mikrospatel Stearinsäure,

2. Reagenzglas: ca. 1mL der Lösung von Oelsäure in Hexan (1:100).

Nun gibst du 2–3 Tropfen Kaliumpermanganat (K ⊕ MnO 4

⊖ )-Lösung dazu und verschliesst sie mit

Gummistopfen. Kräftig schütteln.

Entsorgung: Der Inhalt des 1. Reagenzglases wird am Schluss des Praktikums in einen Abguss

geschüttet. Das 2. Reagenzglas wird in den Kanister „Organische Lösungsmittel“ entleert und mit

Wasser gespült.

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Gf Chemie: Praktikum: Kohlenwasserstoffe


Datum: Name: Klasse:

Versuch 4: Bestimmung der Bromzahl z.B. eines Olivenöls, Sonnenblumenöls, Fischöls

oder von Kokosfett

Ca. 0.15 g der Probe werden in einem 25 mL Erlenmeyer-Kolben genau eingewogen und mit 10

mL 1-Propanol versetzt. Es wird gründlich umgeschwenkt, bis die Flüssigkeit homogen erscheint.

Nach Zugabe von 5 mL Salzsäure (18%) wird durch Umschwenken gut vermischt. Das Auftreten

einer Emulsion stört nicht. Titration: Gib aus der Plastik-Spritze Winkler-Lösung in 0.5 mL

Portionen zu und schwenke gut um. Dabei verschwindet die entstandene Gelbfärbung wieder. Je

mehr Portionen zugegeben werden, desto zögernder entfärbt sich die Lösung. Notiere die Anzahl

mL zugegebener Winkler-Lösung (=V), wenn die Gelbfärbung etwa 2 Minuten erhalten bleibt.

Bromzahl IZ = V * 1.269 / Masse(Probe).

Trage deine Messwerte in die Excel-Tabelle ein. Hinweis: Die Winkler-Lösung bildet mit

Salzsäure elementares Brom Br 2 .Erkläre die Bedeutung der Bromzahl. Diskutiere die Bromzahlen

verschiedener Proben.

Versuch 5: Reaktion von Ethin (Acetylen) mit Chlor (278)

In Kapelle K1 (im Vorbereitungszimmer) legt man in eine Porzellanschale zwei etwa

erbsengrosse Stückchen Calciumcarbid (= Calciumacetylid Ca 2⊕ C 2

2⊖ ). Darüber wird etwa die

gleiche Menge festes Kaliumpermanganat (K ⊕ MnO 4

⊖ ) gegeben.

Nun wird vorsichtig höchstens eine halbe Pipette konzentrierte Salzsäure zugetropft.

Anschliessend wird die Schale langsam mit destilliertem Wasser aus der Spritzflasche bis etwa

zur Hälfte gefüllt und im hinteren Bereich der Kapelle stehen gelassen.

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Gf Chemie: Praktikum: Kohlenwasserstoffe

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