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Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University

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3 Metathese<br />

vollständigen Umsatz der Edukte verschoben werden. Ist dies nicht der Fall, entsteht ein<br />

statistisches Gemisch aus Produkten und Edukten.<br />

Schema 3.3: Grundlegende Typen der Metathesereaktion. [15]<br />

Eine weitere Anwendung der Metathese ist die in Schema 3.3 gezeigte Ring-Schluss-<br />

Metathese (Ring-Closing-Metathesis, RCM). Ihre Triebkraft ist die Entropie. Die<br />

Rückreaktion ist meist aufgrund des Katalysators gehemmt. [15] Durch die RCM ist eine<br />

Synthese von (hetero-)cyclischen Systemen, Macrocyclen und sogar bicyclischen Produkten<br />

möglich.<br />

Die Rückreaktion der CM und der RCM wird als Ethenolyse bezeichnet, da hier ein internes<br />

Olefin mit Ethen reagiert. Im speziellen Fall der RCM ist die Ethenolyse zugleich eine Ring-<br />

Öffnungsmetathese (Ring-Opening-Metathesis, ROM). Dies kann auch durch Selbstmetathese<br />

zweier zyklischer Olefinmoleküle erfolgen. Jedoch lassen sich in einer ROM nur Substrate<br />

mit einer hohen Ringspannung umsetzen. Substrate, die auch industrielle Anwendung finden,<br />

sind Norbornen, Oxanobornen und Cyclobuten. Diese Substrate sind in der Lage mit Hilfe<br />

eines geeigneten Metathesekatalysators eine Ringöffnungsmetathese-Polymerisation (Ring-<br />

Opening-Metathesis-Polymerisation, ROMP) zu durchlaufen. Auf diese Art können<br />

langkettige hochfunktionelle Olefine erzeugt werden.<br />

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