Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University
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3 Metathese<br />
vollständigen Umsatz der Edukte verschoben werden. Ist dies nicht der Fall, entsteht ein<br />
statistisches Gemisch aus Produkten und Edukten.<br />
Schema 3.3: Grundlegende Typen der Metathesereaktion. [15]<br />
Eine weitere Anwendung der Metathese ist die in Schema 3.3 gezeigte Ring-Schluss-<br />
Metathese (Ring-Closing-Metathesis, RCM). Ihre Triebkraft ist die Entropie. Die<br />
Rückreaktion ist meist aufgrund des Katalysators gehemmt. [15] Durch die RCM ist eine<br />
Synthese von (hetero-)cyclischen Systemen, Macrocyclen und sogar bicyclischen Produkten<br />
möglich.<br />
Die Rückreaktion der CM und der RCM wird als Ethenolyse bezeichnet, da hier ein internes<br />
Olefin mit Ethen reagiert. Im speziellen Fall der RCM ist die Ethenolyse zugleich eine Ring-<br />
Öffnungsmetathese (Ring-Opening-Metathesis, ROM). Dies kann auch durch Selbstmetathese<br />
zweier zyklischer Olefinmoleküle erfolgen. Jedoch lassen sich in einer ROM nur Substrate<br />
mit einer hohen Ringspannung umsetzen. Substrate, die auch industrielle Anwendung finden,<br />
sind Norbornen, Oxanobornen und Cyclobuten. Diese Substrate sind in der Lage mit Hilfe<br />
eines geeigneten Metathesekatalysators eine Ringöffnungsmetathese-Polymerisation (Ring-<br />
Opening-Metathesis-Polymerisation, ROMP) zu durchlaufen. Auf diese Art können<br />
langkettige hochfunktionelle Olefine erzeugt werden.<br />
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