Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University

4 Hydrierungen
(3a und 3b) entstehen (Schema 4.1a). Das Aren (4) wird an dieser Stelle mit dem
Hydrierkatalysatoren jedoch noch nicht hydriert, so dass die Produktmischung sowohl aus den
vollständig hydrierten Monoterpenen als auch aus dem Aren besteht (Schema 4.1c). Die
Reaktion wird daher auch bisweilen als „Disproportionierung“ der Terpene bezeichnet.
Schema 4.1: Schrittweise Hydrierung, Dehydrierung und Disproportionierung des Limonens zu Cymol und
p-Menthan
Ferner zeigte die Arbeitsgruppe von Basset den Einsatz von Limonen als
Transferhydrierreagenz in der Hydrierung von -Olefinen. [107] Ziel dieser Untersuchung war
die selektive Darstellung des Arens Cymol (4) aufgrund der Transferhydriereigenschaften des
Limonens. Der entstehende Wasserstoff sollte mit verschiedenen -Olefinen abgefangen und
so die Hydrierung von Limonenmolekülen unterbunden werden. Zuvor wurden in der
Arbeitsgruppe um von Holleben die Transferhydrierung von ,-ungesättigten Ketonen und
von Styrol-Butadien-Gummi mit Limonen erforscht. Hierbei wird die Olefinfunktion in
,-ungesättigten Ketonen mit durch Dehydrierung von Limonen erhaltenen Wasserstoff
75