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4 Hydrierungen
verschiedenen Reaktionsbedingungen liefert genauere Informationen über die
Reaktionsabläufe.
In Abbildung 4.3 ist die Umsatz-Zeit-Kurve für die Hydrierung von Limonen an einem Pd/C-
Katalysator bei 25 °C mit 20 bar Wasserstoff gezeigt. Die Produktzusammensetzungen
wurden anhand von Gaschromatogrammen bestimmt. Nach der jeweiligen Zeit wurde dem
Reaktionsgefäß eine Probe entnommen und mittels GC analysiert. Die Verhältnisse der
Integralflächen geben Aufschluss über die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches. Ein
Korrekturfaktor wurde zur Auswertung nicht verwendet, da die Massen und Funktionalitäten
der jeweiligen Komponenten nahezu identisch sind.
100
80
Anteil / [%]
60
40
20
0
0 20 40 60 80 100 120 140 160
t / [min]
Abbildung 4.3: Umsatz-Zeit-Kurven der Hydrierung des Limonens mit Pd/C (10 %) und 20 bar H 2 bei 25 °C
( Limonen (1); p-Menth-1-en (2a); p-Menth-3-en (2b); trans-p-Menthan (3a); cis-p-Menthan (3b);
Summe 3a und 3b).
Über den zeitlichen Verlauf der Hydrierung am Pd/C-Katalysator wird deutlich, dass das
Zwischenprodukt p-Menth-1-en (2a) direkt zu Reaktionsbeginn geformt wird (Abbildung
4.3). Allerdings wird dieses nicht umgehend zu den beiden vollständig hydrierten Produkten
trans- und cis-p-Menthan (3a bzw. 3b) hydriert. Nach vollständigem Umsatz des Limonens
(45 Minuten) setzt eine verstärkte Hydrierung der Intermediate ein. Es handelt sich also um
eine Konsekutivreaktion. Mit einer Ausbeute von ca. 60 % wäre an dieser Stelle die
Isolierung des Intermediats p-Menth-1-en (2a) möglich. Bereits nach zwei Stunden ist die
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