Kohlenhydrate

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Kohlenhydrate

Kohlenhydrate


Kohlenhydrate

• Energiespeicher, Brennstoff, Metabolite

• Bestandteil der DNA und RNA

• Zellwände von Bakterien und Pflanzen

• Glyko-Proteine & Glyko-Lipide


Kohlenhydrate

• Aldehyde oder Ketone mit zwei oder

mehr OH – Gruppen

• Empirische Formel: (CH 2 O) n

• n = 3 , 4 , 5 , 6 ,.....

Triose, Tetrose, Pentose, Hexose,....


Monosaccharide

Struktur, Eigenschaften und Funktion


Monosaccharide: Aldehyde und Ketone

Dihydroxyaceton

(eine Ketose)

D-Glycerinaldehyd

(eine Aldose)

L-Glycerinaldehyd

(eine Aldose)


Fischer-Projektion

von Stereoisomeren

Beispiel:

Glycerinaldehyd

D-Glycerinaldehyd

L-Glycerinaldehyd

Dihydroxyaceton


D-Glycerinaldehyd

D-Aldosen

Epimere


Dihydroxyaceton

D-Ketosen


Aldehyd Alkohol Halbacetal

Keton Alkohol Halbketal


Intramolekulare Halbacetal-Bildung

Haworth Projektion

Anomere

offenkettige Form

im Gleichgewicht: ca. 1/3 α-Anomer, 2/3 β-Anomer


Intramolekulare Halbketal-Bildung

offenkettige Form

zyklische Form


Fructose


Monosaccharide in

RNA und DNA

D-Ribose

2-Desoxy-D-Ribose


Konformationen der Pyranoseringe

Sessel-Form

äquatoriale und axiale Substituenten

Boot-Form

(Wannen-Form)


Sterische Hinderung

axiale

Substituenten

äquatorialer

Substituent


Konformationen der Furanoseringe

3

2

1

3

2

1


Modifizierte Monosaccharide

Sialinsäure

(Sia)

Vorkommen: z.B. Zelloberfläche


Glykosidische Bindung

O-Glykosidische Bindung


Disaccharide

Struktur und Funktion


Oligo- bzw. Polymerisation von

Monosacchariden


Disaccharide

Saccharose

(Rohrzucker)


(Milchzucker)


β-Galaktosidase Enzymassay

blau

X-Gal


(Malzzucker)


Polysaccharide


Polysaccharide: Cellulose

D-Glucose

β-1,4-Bindungen

Häufigst vorkommende organische Verbindung auf der Erde:

ca. 10 15 kg Cellulose Synthese und Abbau pro Jahr


Polysaccharide: Stärke

Stärke

α-1,4-Bindungen


Polysaccharide: Glykogen


Chitin

GlcNAc

GlcNAc

β-1,4-glycosidische Bindung

Bestandteil der Zellwand von Hefen und Pilzen und des Exoskeletts bei Insekten


Glycoproteine


Glykosylierte Proteine

(N-Acetylglucosamin)


Glykoproteine:

N-gebundene Oligosaccharide

Glykosylierung von Proteinen findet im endoplasmatischen

Retikulum und im Golgi-Komplex statt


Der sekretorische Weg


Glykoproteine:

Elastase:

eine Protease im Serum


Blutgruppen


Lectine sind spezifisch

Kohlenhydrat-bindende Proteine,

die z.B. spezifische Zell-Zell-

Kontakte vermitteln


Influenza Viren

binden über ihr

Hämagglutinin-

Protein an

Sialinsäure-Reste

auf der

Zelloberfläche

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