Radikalische Substitution als Kettenreaktion 1/13 - Ulrich Helmich
Radikalische Substitution als Kettenreaktion 1/13 - Ulrich Helmich
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Reaktionswege der organischen Chemie / 1. <strong>Substitution</strong> an einem Alkan / 1.2 Grundlagen<br />
<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
1/<strong>13</strong><br />
Startreaktion<br />
Licht<br />
Br2<br />
2 Br●<br />
© <strong>Ulrich</strong> <strong>Helmich</strong> (www.u-helmich.de)!
Reaktionswege der organischen Chemie / 1. <strong>Substitution</strong> an einem Alkan / 1.2 Grundlagen<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
Startreaktion<br />
Licht<br />
Br2<br />
2 Br●<br />
Durch die energiereiche elektromagnetische Strahlung wird die Elektronenpaarbindung<br />
zwischen den Br-Atomen eines Br2-Moleküls homolytisch gespalten.<br />
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Reaktionswege der organischen Chemie / 1. <strong>Substitution</strong> an einem Alkan / 1.2 Grundlagen<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
Startreaktion<br />
Licht<br />
Br2<br />
2 Br●<br />
Durch die energiereiche elektromagnetische Strahlung wird die Elektronenpaarbindung<br />
zwischen den Br-Atomen eines Br2-Moleküls homolytisch gespalten.<br />
Dabei entstehen zwei Br-Atome mit je einer einfach besetzten Kugelwolke.<br />
Die Br-Atome sind sehr reaktiv und werden daher <strong>als</strong> Brom-Radikale bezeichnet.<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
Startreaktion<br />
Licht<br />
Br2<br />
2 Br● Ein Brom-Atom nach dem<br />
Kugelwolkenmodell<br />
Durch die energiereiche elektromagnetische Strahlung wird die Elektronenpaarbindung<br />
zwischen den Br-Atomen eines Br2-Moleküls homolytisch gespalten.<br />
Dabei entstehen zwei Br-Atome mit je einer einfach besetzten Kugelwolke.<br />
Die Br-Atome sind sehr reaktiv und werden daher <strong>als</strong> Brom-Radikale bezeichnet.<br />
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Reaktionswege der organischen Chemie / 1. <strong>Substitution</strong> an einem Alkan / 1.2 Grundlagen<br />
<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
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1. Kettenfortpflanzungsschritt<br />
Br●<br />
CH4<br />
HBr<br />
●CH3<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
1. Kettenfortpflanzungsschritt<br />
Br●<br />
CH4<br />
HBr<br />
●CH3<br />
Das Br-Radikal spaltet ein H-Atom aus dem Alkan ab und verbindet sich mit diesem<br />
zu Bromwasserstoff HBr. Übrig bleibt ein Alkylradikal R●.<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
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2. Kettenfortpflanzungsschritt<br />
Br2<br />
●CH3<br />
Br●<br />
CH3Br<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
2. Kettenfortpflanzungsschritt<br />
Br2<br />
●CH3<br />
Br●<br />
CH3Br<br />
Das Alkyl-Radikal spaltet ein Br-Atom aus einem weiteren Br2-Molekül ab und verbindet<br />
sich mit diesem zu Bromalkan RBr. Übrig bleibt ein Br-Radikal Br●.<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
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Die <strong>Kettenreaktion</strong><br />
Edukt<br />
CH4<br />
Br●<br />
Erster Kettenfortpflanzungsschritt<br />
Produkt<br />
BrCH3<br />
HBr<br />
Produkt<br />
Zweiter Kettenfortpflanzungsschritt<br />
●CH3<br />
Br2<br />
Edukt<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
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Abbruchreaktion A<br />
Br● Br● Br2<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
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Abbruchreaktion B<br />
Br● CH3● BrCH3<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
12/<strong>13</strong><br />
Abbruchreaktion C<br />
CH3●<br />
CH3●<br />
C2H6<br />
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<strong>Radikalische</strong> <strong>Substitution</strong> <strong>als</strong> <strong>Kettenreaktion</strong><br />
<strong>13</strong>/<strong>13</strong><br />
Zusammenfassung des Radikalketten-Mechanismus<br />
Br ●Br<br />
Licht<br />
Br● + H ●R<br />
Br ●Br + ●R<br />
Br● + ●Br<br />
Br● + ●R<br />
R● + ●R<br />
2 Br●<br />
Br ●H + ●R<br />
Br● + Br ●R<br />
Br ●Br<br />
Br ●R<br />
R ●R<br />
Startreaktion<br />
1. Kettenfortpflanzungsschritt<br />
2. Kettenfortpflanzungsschritt<br />
Abbruchreaktionen<br />
© <strong>Ulrich</strong> <strong>Helmich</strong> (www.u-helmich.de)!
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