Dichlorethan -> Ethen - Chik.die-sinis.de

Reihe „Alles Plastik? – Kleidung aus Kunststoffen“
Reaktionsmechanismus der Eliminierung
I. Allgemeine Informationen
Ethen H 2 C = CH 2 als Grundchemikalie
Ethylenglykol, Detergentien,
Farbstoffe, Chemiefasern
Lösemittel,
Farbstoffe,
Detergentien,
Pharmaka,
Textilhilfsmittel
H 3 C
H 2
C
Ethanol
OH
H 2 C CH 2
O
Ethylenoxid
+ H 2 O
300 - 400° C,
20 - 40 bar
Ag -Katalysator
+ 1/2 O 2
Benzol +
H 2 C CH 2
Katalysator
Katalysator
+ 1/2 O 2
+ Cl 2
H 3 C
PdCl 2 / CuCl 2 -
Katalysator
C
Ethanal
O
H
+ n H 2 C CH 2 H 2 H 2
C C
Polymerisation
Polyethen
Polyethen,
Kunststoffe,
Chemiefasern
H 2
H 2 C CH 2
C CH 3
Cl Cl
Ethylbenzol
Dichlorethan
- H 2
- HCL
500° C
H 2 C
C
H
H 2 C
H
C
Cl
Vinylchlorid
Styrol
Polystyrol, Kunststoffe
Polyvinylchlorid (PVC),
Kunststoffe
Ethen, früher auch Ethylen öder Äthylen genannt, ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes,
brennbares Gas.
Luftgemische mit 3-29 Vol % E. sind explosiv.
Toxikologie: E. ist wenig giftig, wirkt aber in höheren Konzentrationen in Verbindung mit Sauerstoff
narkotisch. Eine ausreichende Narkosetiefe erfordert jedoch derart hohe Ethen - Konzentrationen,
dass im Gemisch nicht ausreichend Sauerstoff zur Erhaltung der vitalen Funktionen vorhanden ist.
Verwendung: Ethen ist ein Pflanzenhormon, das vielfältige Wirkungen auf den Pflanzenstoffwechsel
besitzt. In den USA behandelt man seit einiger Zeit die grün geernteten Bananen, Orangen und
Zitronen mit Ethen, um sie künstlich ausreifen zu lassen; andererseits kann man durch künstliches
Entfernen von E. aus Lagerfrüchten deren Frische erhalten.
E. gehört mengenmäßig zu den wichtigsten Rohstoffen der organischen Chemie. So ist Ethen die
Ausgangsbasis für rund 30% aller Petrochemikalien.

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Produktion: In Europa stellt Deutschland den größten Ethen - Produzenten dar (2,9 Mio t
1989), gefolgt von Frankreich (2,5 Mio t) und England (1,9 Mio t). Etwa die Hälfte des Ethens wird
zur Herstellung von Polyethylen benutzt. Die andere Hälfte wird zur Herstellung einer Vielzahl von
chemischen Basischemikalien eingesetzt.
Die Herstellung von Ethen erfolgte ursprünglich über Dehydratisierung von Ethanol oder
durch Isolierung aus Kokerei-Gas. Diese Verfahren sind heute in Ländern mit einer gut entwickelten
Petrochemie bedeutungslos. Allerdings wird das Dehydratisierungsverfahren in Entwicklungsländern
mit einer Produktion an Bioalkohol (wie z.B. in Südamerika, Asien und Afrika) zur Zeit noch
durchgeführt.
Heute wird Ethen überwiegend durch thermische Spaltung (Cracking) von Erdöl und Erdgas gewonnen.
II. Allgemeines Reaktionsschema der Eliminierung
am Beispiel der Dehydratisierung von Ethanol
Versetzt man Ethanol mit konzentrierter Schwefelsäure und erhitzt auf 180 0 C, so entsteht ein
farbloses, leicht süßlich riechendes, brennbares Gas. Dieses ist in der Lage, Bromwasser zu entfärben.
C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O
Reaktionsmechanismus
1. Die Schwefelsäure gibt Protonen ab, diese lagern sich an die OH-Gruppen der Alkoholmoleküle
an. Es bildet sich jeweils ein Alkoholmolekül mit einer – OH2 + -Gruppe (Oxonium-
Gruppe).
2. Die C-O –Bindung wird dadurch so geschwächt, dass die Erwärmung auf 1800 C zur Spaltung
dieser Bindung führt. Es entsteht ein Wassermolekül („Dehydratisierung“) und ein positiv
geladenes Carbeniumion*. *Erklärung: Da der Sauerstoff stark elektronegativ ist, wird
die C-O –Bindung heterolytisch gespalten, d.h. das bindende Elektronenpaar verbleibt beim
Sauerstoff. Dem betreffenden Kohlenstoffatom fehlt nun ein Elektron, es ist daher positiv
geladen.
3. Carbeniumionen sind sehr reaktionsfreudig. Deshalb wird am benachbarten Kohlenstoffatom
ein Proton abgespalten (Heterolyse!) und es bildet sich eine Doppelbindung zwischen
den beiden Kohlenstoffatomen, es entsteht Ethen. Das freigesetzte Proton kann nun die
nächste Reaktion in Gang setzen, es hat also die Funktion eines Katalysators.
Aufgaben
1. Bauen Sie mit dem Molekülbaukasten die einzelnen Reaktionsschritte nach.
2. Formulieren Sie dann die Zwischenschritte mit Strukturformeln.

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III. Versuch
Bitte lesen Sie sich die Versuchsanleitung vor Beginn des Versuches vollständig durch!
Beachten Sie die R- und S-Sätze!
Versuchsanleitung
Geräte
RG mit passendem durchbohrtem Stopfen,
Waschflasche
Schlauchverbindung
- zur Waschflasche oder
- zum Standzylinder in der pneumatischen Wanne
Brenner, Stativmaterial
Chemikalien Ethanol F R:11 S:7-16
Sand
Bromwasser (sehr verdünnt)
T Xi R: 23-24-36/38 S: 1/2-7/9-26
Aluminiumoxid
Durchführung
Entsorgung
1. Man gibt in ein Reagenzglas ca. 5cm Sand.
2. Der Sand wird mit Ethanol gut durchfeuchtet.
3. Das Reagenzglas wird nahezu waagerecht eingespannt.
4. Man gibt in den vorderen Teil des Reagenzglases etwas Aluminiumoxid.
5. Man füllt eine Waschflasche ca. 5 cm hoch mit verdünntem Bromwasser.
6. Man setzt auf das Reagenzglas einen durchbohrten Stopfen auf, an
dem ein Schlauch angeschlossen ist und verbindet ihn mit der
Waschflasche.
7. Man erhitzt mit dem Brenner zuerst das Aluminiumoxid und bringt
dann den Alkohol zum verdampfen.
8. Das gasförmige Produkt wird durch Bromwasser geleitet.
9. Alternativ kann man es auch in einem Standzylinder auffangen (in einer
mit Wasser gefüllten pneumatischen Wanne) und die Brennprobe
machen. Halten Sie dann einen mit Kalkwasser benetzten Glasstab in
die Flamme.
Sand/Aluminiumoxid in den Mülleimer
Bromwasser/Reaktionsprodukt in den Behälter mit organischen Flüssigkeiten

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Aufgaben zum Versuch
1. Notieren Sie die Beobachtungen zu den einzelnen Schritten sorgfältig!
2. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln.
3. Welche Stoffgruppe weisen Sie mit dem Bromwasser nach?
4. Welches Reaktionsprodukt entsteht im ersten Teil des Versuchs?
5. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Reaktion dieses Produktes mit Brom.
6. Nach welchem Reaktionsmechanismus reagieren diese beiden Stoffe?
Evtl. Durchgeführte Brennprobe:
7. Notieren Sie die Beobachtungen zum Teil 9 des Versuches.
8. Was weisen Sie mit dem Kalkwasser nach?
9. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
Aufgaben zur Dehydratisierung
1. Formulieren Sie die Dehydratisierung von 1-Butanol und vergleichen sie mit der Dehydratisierung
von 2-Butanol.
2. Bei der Dehydratisierung von 3-Methylhexan-3-ol können sich verschiedene Alkene bilden.
Geben sie die Strukturformeln an und benennen Sie die verschiedenen Verbindungen.
3. Ist jede Dehydratisierungsreaktion automatisch eine Eliminierung? Belegen Sie Ihre Antwort
mit geeigneten Beispielen.
4. Nach welchem Reaktionsmechanismus verläuft die Rückreaktion der Dehydratisierung?
5. Wenn man bei der Dehydratisierung von Ethanol die Reaktionstemperatur bei ca. 140 0 C
hält, entsteht Diethylether und Wasser. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln.
Um welchen Reaktionstyp handelt es sich bei dieser Reaktion?
6. Wenn man bei der Dehydratisierung von Ethanol die Reaktionstemperatur unter 140 0 C
hält, entsteht Schwefelsäureethylester und Wasser. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung
mit Strukturformeln. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich bei dieser Reaktion?
7. Nur intramolekulare Dehydratisierungen werden als Eliminierungen bezeichnet.
Nennen Sie zwei grundsätzlich verschiedene intermolekulare Dehydratisierungsreaktionen
und vergleichen Sie.
Aufgaben zur Eliminierung (lat. eliminare = vertreiben)
1. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus (mit Strukturformeln aller Zwischenschritte)
der Dehalogenierung von Dichlorethan mit Zink (Dichlorethan reagiert zu Ethen und Chlor).
Warum läuft diese Reaktion unter Einfluss von Hydroxidionen ab?
2. Beschreiben Sie möglichst genau den Reaktionsmechanismus folgender Eliminierungsreaktion:
(CH 3 ) 3 C – Br - CH 2 = C(CH 3 ) 2 + HBr
Wie können Sie die Entstehung von Bromwasserstoff nachweisen?
3. Welche verschiedenen Reaktionsprodukte erwarten Sie bei der Dehydrohalogenierung von
2-Brompentan?

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Reaktionsmechanismus der Eliminierung
4. Auch die Dehalogenierung mit Zink gehört zu den Eliminierungsreaktionen. Formulieren Sie
alle Schritte der Reaktion unter Berücksichtigung der Tatsache, dass außer Ethen Zinkbromid
entsteht.
5. Definieren Sie allgemein den Begriff Eliminierung.
6. Formulieren Sie die Herstellung von 1-Buten, Cyclohexen, Isobuten, Malonsäureanhydrid
(durch Erhitzen von Malonsäure) als Eliminierungsreaktionen.
7. Formulieren Sie die Eliminierung von zwei Molekülen Wasser durch Erhitzen von
1,2,3-Propantriol(Glycerin). Es entsteht Propenal (Acrolein).
8. Füllen Sie folgende Tabelle aus:
Reaktionsschema
Hal-H 2 C-CH 2 -Hal
Hal-H 2 C-CH 2 -Hal
H 3 C-CH 3
H 3 C-CH 2 -OH
HO-H 2 C-CH 2 -OH
Eliminiertes
Molekül
Reaktionsbezeichnung
C 2 H 4 +ZnBr 2
Literatur
Liening Petrochemie
Schroedel Chemie heute SII
Schroedel Organische Chemie
Volk und Wissen allg. und organische Chemie
C.C.Buchner Chemie 2000+ Band 1+2
C.C.Buchner organische Chemie
www.umweltlexikon-online.de
Es gibt unter
http://www.u-helmich.de/che/11/elim01.html
eine kleine Animation über den Mechanismus der
Elimination
www.seilnacht.de
lexikon freenet.com