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Die Chemie des Steinkohlentheers mit besonderer ...

Die Chemie des Steinkohlentheers mit besonderer ...

^Q Kohlenwasserstoffe.

^Q Kohlenwasserstoffe. gehen in chinonartige Körper über, die mit Schwefelsäure bei 100* in Wasser oder Alkalien lösliche Sulfosäuren liefern. Man verfährt z. B. wie folgt. 1 g Rohanthracen wird mit 45 ccm Eisessig in einem Kolben von 500 ccm Inhalt am aufsteigenden Kühler gekocht. Während die Lösung siedet, setzt man innerhalb zweier Stunden tropfenweise eine Lösung von log Chromsäure in 10 ccm Eisessig imd 10 ccm Wasser hinzu. Hierauf kocht man noch zwei Stunden, lässt dann 12 Stunden stehen, mischt das Reactionsproduet mit 400 ccm kaltem Wasser und lässt dasselbe wieder drei Stunden stehen. Dann wird das Anthrachinon abfiltrirt, zuerst mit Wasser, darauf mit kochendem, alkalischem und endlich wieder mit heissem, reinem Wasser ausgewaschen. Man spritzt dann den Niederschlag vom Filter in eine Schale, verdampft das Wasser, trocknet den Rückstand bei lOO*', mischt ihn mit 10 Thln. Schwefelsäure von 1,88 spec. Gew. und erhitzt ihn 10 Minuten lang bei 100". Die so erhaltene Lösung von Anthrachinon wird in eine flache Schale gegossen und 12 Stunden an einen feuchten Ort gestellt, damit sie genügend Wasser anzieht. Dann giesst man 200 ccm kaltes Wasser hinzu, filtrirt den ausfallenden Niederschlag von Anthrachinon ab und wäscht ihn zuerst mit Wasser, dann mit alkalischem und zuletzt mit heissem, reinem Wasser aus. Endlich wird das Anthrachinon in eine tarirto Schale gespritzt, das Wasser verdampft und der Rückstand getrocknet und gewogen. Zur Aschenbestimmung wird das Anthrachinon durch Erhitzen vei-flüchtigt, die Schale geglüht und nach dem Erkalten gewogen. Die Differenz zwischen den beiden Wägungen ergiebt die erhaltene Menge Anthrachinon. Letztere wird, um sie auf Anthracen zu berechnen, mit ^-r^ = 0,8557 maltiplicirt. Carbazol lässt sich an der Reaction gegen Schwefelsäure, welche etwas Salpetersäure enthält, erkennen, womit es dunkelgrün gefärbt wird. Phenanthren: C,^H,n = ,v;^CH=CH \/ \. Darstellunpr. Das Ausganpsmaterial für das Phonanthren bilden die leicht in Ligroin oder Benzol löslichen Antheile des Rohanthrncens, welche nach dem Abdestilliren des Lösungsmittels zunächst der fraotionirten Destillation unterworfen werden. Die zwischen 310 bis .S40" übergehenden Productc bestehen der Hauptsache nnch aus Phenanthren. und kann aus diPKon der KohlenwasserstotV nach mehrmalipoin Imkrystallisiren aus Alkohol ziemlich , wenn auch nicht vollstiindip rein und frei von .Vnthracen, Fluorcn, Akridin und Carbazol dargestellt werden.

. . -tallen 1 rfaden Halogenderivate. 47 Eigenschaften. Das Phenautfiren ist unlöslich in Wasser, ziemlich in kaltem (in circa 50 Thln. bei 13 bis 14"), leicht in heissem Alkohol, Aether, Schwefelkohlenstoft', Eisessig und Benzol löslich. lOOThle. absoluter Alkohol lösen bei 16" 2,62 Thle., bei 78» 10,8 Thie. Phenanthren. 100 Thle. Toluol lösen bei 16.5" 33,02 Thle., bei 100» Phenanthren in allen Verhältnissen. Es krystallisirt in reinem Zustande in weissen, schwach bläulich Ihiorescirendeu Blättchen, Es schmilzt bei 100" und siedet bei 340"(Tbermo- ganz im Dampf). Durch Sublimation ist es nur in kleinen zu erhalten. Mit Pikrinsäure liefert das Phenanthren in Alkohol oder Benzol eine goldgelbe, l)ei 145" schmelzende Verbindung; •^uHio + C^Hj (N 0j)3 . OH. welche gegen Alkohol ziemlich beständig ist; dieselbe erfordert bei 50" 36 bis 38 Thle. 95 proc. Alkohols zu ihrer Lösung. Wird das Phenanthren mit Oxydationsmitteln behandelt, so geht es zunächst in Phenanthrenchinon, bei weiterer Oxydation in Diphensäure (Diorthodiphenyldicarbonsäure) über. Schwefelsäure verwandelt das Phenanthren in Sulfosäuren. Mit Salpetersäure werden Nitroproducte erzeugt. Anwendung. Pheuanthren wird in der Technik neuerdings in beschränktem Maasse zur llerstelluner einiger Farbstoffe benutzt. Halogeiulerivate. C h 1 (;> r d tM" i V a t e des T o 1 ix o 1 s. Der Eintritt von Chlor oder Brom in das Toluol findet successiv statt und zwar je nach den Umständen in den aromatischen Rest oder die Seitenkette. In zerstreutem Tageslichte oder bei völligem Abschluss des Lichtes oder bei Gegenwart von Jod erfolgt stets die Bildung der einlach und mehrfach substituirten Chlortoluole oder Bromtoluole, während in directem Sonnenlichte (oder w^eniger gut in der Wärme) (bei Abwesenheit von Jod) Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid (resp. Benzylbromid etc.) erhalten werden [Beilstein 1), Schramm 2)]. 1. Benzylchlorid, Chlorbenzyl: C^HrCl = — CHoCl Darstellung. Chlor wird so lange in belichtetes oder siedendes Toluol eingeleitet, bis letzteres so viel zugenommen hat, als die Theorie verlangt (37,5 Proc). Das Toluol befindet sich gewöhnlich in Glasballons, welche im Chlorcalciumbade erhitzt werden. Man condensirt die Dämpfe durch eine Kühlschlange und leitet die entweichende Salzsäure in Wasser. Das Reactionsproduct wird schliesslich mit schwach alkalischem Wasser gewaschen und durch Rectificalion von unverändertem Toluol und höher siedenden chlorreichen Producten getrennt. 606, 1272. '> Ann. (1866) 139, 331. — •^) Ber. (1884) 17, 2922; (1885) 18, 350,

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    158 Phenole. Dasselbe ist fast unl

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    , Autiuonuiu I j Antisepsin I ALFHA

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    ; Meridin I säure ' Methyldiphenyl

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    yo8 Alphabetisches Register. Toluol

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