Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 40
6.5 Carbonsäuren
Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe ( _ COOH).
Carbonsäuremoleküle sind stark polar. Über die Carboxylgruppe können die Moleküle untereinander
Wasserstoffbrücken ausbilden. Die Siedepunkte der Carbonsäuren liegen deshalb viel höher als bei
vergleichbaren Verbindungen, die keine H-Brücken ausbilden können.
Bei der Oxidation von Ethanal entsteht Ethansäure (Essigsäure). Bei folgender Reaktion handelt es sich
um die Fehling-Reaktion, die auch zur Unterscheidung zwischen Aldehyden und Ketonen dient:
C
O
O
H
Ethanal + ....Cu 2+ (aq) + ....OH - Ethansäure + ...Cu 2 O (s) + ... H 2 O
Essig ist eine wässrige Lösung von Ethansäure und zusätzlichen Aromastoffen. Wenn man Wein an der
Luft stehen lässt, so entsteht daraus Essig. An der Oberfläche des Weins bildet sich eine Haut von
Essigsäurebakterien. Deren Enzyme oxidieren Ethanol stufenweise über Ethanal zu Essigsäure.
Methansäure
(Ameisensäure)
Ethansäure
(Essigsäure)
Butansäure
(Buttersäure)
Höhere Carbonsäuren
Fettsäuren
Stark ätzende Flüssigkeit. z.B. in den Giftdrüsen der
Ameisen und in den Brennhaaren der Brennnessel.
Stark ätzende Flüssigkeit, stechend riechend. Essig
wird zum Konservieren von Nahrungsmitteln
verwendet, da die Essigsäure Bakterien abtötet.
Übelriechende Flüssigkeit. Entsteht beim Ranzigwerden
von Butter, Vorkommen im Schweiss von
Menschen und Säugetieren.
Bei Zimmertemperatur fest. Sie sind als Verbindungen
in Fetten und fetten Ölen enthalten.
Die saure Reaktion: Werden Carbonsäuren in Wasser gelöst, so erhält man saure Lösungen (z.B. Essig,
Zitronensaft). Löst man Essigsäure in Wasser, so leitet die Lösung den elektrischen Strom. In der wässrigen
Lösung müssen also Ionen vorliegen.
Carbonsäure + Wasser Carboxylat-Ion + Hydronium-Ion