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Skript 2. MAR 2012/13

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6 Organische Chemie Seite 50<br />

Micellbildung und Emulgiervermögen: Wenn eine<br />

Seifenlösung mehr Seife enthält, als an der Oberfläche Platz<br />

hat, bilden sich in der Lösung Aggregate von Seifenionen, die<br />

Micellen. Die hydrophoben Alkylreste lagern sich zusammen<br />

und bilden das Innere der Micelle. Die hydrophilen Carboxylatgruppen<br />

bilden mit Wassermolekülen Wasserstoffbrücken<br />

aus. Durch die Ausbildung von Micellen wirken Tenside als<br />

Emulgatoren. Gibt man z.B. wenig Öl in Wasser, so lagert sich<br />

das Öl in das hydrophobe (oder lipophile) Innere der Micellen<br />

ein und wird so in kleinsten Tröpfchen im Wasser verteilt. Es<br />

liegt eine Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W) vor. In Wasser-in-Öl-<br />

Emulsionen (W/O) ist das Wasser in Form kleinster Tröpfchen<br />

im Öl verteilt. Die polaren Gruppen sind nun im Inneren der<br />

Micellen, während die Alkylreste aussen mit Ölmolekülen Vander-Waals-Bindungen<br />

eingehen.<br />

Dispergiervermögen: Tenside ermöglichen nicht nur das<br />

Emulgieren nicht miteinander mischbarer Flüssigkeiten, sie<br />

begünstigen auch das feine Verteilen oder Dispergieren<br />

unlöslicher Feststoffe in Flüssigkeiten. Aktivkohle kann z.B.<br />

durch Filtrieren von Wasser getrennt werden. Nach Zugabe<br />

eines Tensids wird die Aktivkohle jedoch dispergiert und läuft<br />

durch das Filterpapier.<br />

Waschvorgang: Beim Waschen sind alle beschriebenen<br />

Eigenschaften der Tenside von Bedeutung. In einer Seifenlösung<br />

beginnt das Ablösen von Öl von einem Gewebe durch<br />

Anreicherung der Seifenionen an der Grenzfläche zwischen<br />

Lösung und Faser. Aufgrund der erniedrigten Oberflächenspannung<br />

(siehe Kapitel 5) kann das Wasser das Gewebe<br />

benetzen und in die Fasern eindringen. Die hydrophoben<br />

Alkylreste treten mit dem unpolaren Schmutz in Wechselwirkung,<br />

der Schmutz wird in kleinere Bruchstücke zerlegt.<br />

Schliesslich wird er in Micellen eingelagert und abtransportiert.<br />

Grenzflächenadsorption und<br />

Micellbildung in einer Seifenlösung<br />

Phasen der Schmutzablösung beim<br />

Waschen<br />

Synthetische Tenside: Die Nachteile der Seife führten nach dem 1. Weltkrieg zu intensiven<br />

Versuchen, grenzflächenaktive Substanzen mit günstigeren Eigenschaften herzustellen. Als Leitfaden<br />

diente das Strukturprinzip der Seifenanionen: ein langkettiger Alkylrest und eine polare Endgruppe.<br />

Heute gibt es anionische, kationische, nichtionische und zwitterionische Tenside.<br />

Dodecylsulfat (Natriumlaurylsulfat) ist ein wichtiges anionisches Tensid, das stark schäumt. Es wird in<br />

Duschgel, Zahnpasta und Shampoo eingesetzt. Es ist eine sehr schwache Base, d.h. es macht<br />

Wasser nicht alkalisch und reagiert nicht mit H 3 O + in sauren Lösungen.<br />

O<br />

O<br />

S<br />

O<br />

Na +<br />

O

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