Skript 2. MAR 2012/13
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6 Organische Chemie Seite 50<br />
Micellbildung und Emulgiervermögen: Wenn eine<br />
Seifenlösung mehr Seife enthält, als an der Oberfläche Platz<br />
hat, bilden sich in der Lösung Aggregate von Seifenionen, die<br />
Micellen. Die hydrophoben Alkylreste lagern sich zusammen<br />
und bilden das Innere der Micelle. Die hydrophilen Carboxylatgruppen<br />
bilden mit Wassermolekülen Wasserstoffbrücken<br />
aus. Durch die Ausbildung von Micellen wirken Tenside als<br />
Emulgatoren. Gibt man z.B. wenig Öl in Wasser, so lagert sich<br />
das Öl in das hydrophobe (oder lipophile) Innere der Micellen<br />
ein und wird so in kleinsten Tröpfchen im Wasser verteilt. Es<br />
liegt eine Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W) vor. In Wasser-in-Öl-<br />
Emulsionen (W/O) ist das Wasser in Form kleinster Tröpfchen<br />
im Öl verteilt. Die polaren Gruppen sind nun im Inneren der<br />
Micellen, während die Alkylreste aussen mit Ölmolekülen Vander-Waals-Bindungen<br />
eingehen.<br />
Dispergiervermögen: Tenside ermöglichen nicht nur das<br />
Emulgieren nicht miteinander mischbarer Flüssigkeiten, sie<br />
begünstigen auch das feine Verteilen oder Dispergieren<br />
unlöslicher Feststoffe in Flüssigkeiten. Aktivkohle kann z.B.<br />
durch Filtrieren von Wasser getrennt werden. Nach Zugabe<br />
eines Tensids wird die Aktivkohle jedoch dispergiert und läuft<br />
durch das Filterpapier.<br />
Waschvorgang: Beim Waschen sind alle beschriebenen<br />
Eigenschaften der Tenside von Bedeutung. In einer Seifenlösung<br />
beginnt das Ablösen von Öl von einem Gewebe durch<br />
Anreicherung der Seifenionen an der Grenzfläche zwischen<br />
Lösung und Faser. Aufgrund der erniedrigten Oberflächenspannung<br />
(siehe Kapitel 5) kann das Wasser das Gewebe<br />
benetzen und in die Fasern eindringen. Die hydrophoben<br />
Alkylreste treten mit dem unpolaren Schmutz in Wechselwirkung,<br />
der Schmutz wird in kleinere Bruchstücke zerlegt.<br />
Schliesslich wird er in Micellen eingelagert und abtransportiert.<br />
Grenzflächenadsorption und<br />
Micellbildung in einer Seifenlösung<br />
Phasen der Schmutzablösung beim<br />
Waschen<br />
Synthetische Tenside: Die Nachteile der Seife führten nach dem 1. Weltkrieg zu intensiven<br />
Versuchen, grenzflächenaktive Substanzen mit günstigeren Eigenschaften herzustellen. Als Leitfaden<br />
diente das Strukturprinzip der Seifenanionen: ein langkettiger Alkylrest und eine polare Endgruppe.<br />
Heute gibt es anionische, kationische, nichtionische und zwitterionische Tenside.<br />
Dodecylsulfat (Natriumlaurylsulfat) ist ein wichtiges anionisches Tensid, das stark schäumt. Es wird in<br />
Duschgel, Zahnpasta und Shampoo eingesetzt. Es ist eine sehr schwache Base, d.h. es macht<br />
Wasser nicht alkalisch und reagiert nicht mit H 3 O + in sauren Lösungen.<br />
O<br />
O<br />
S<br />
O<br />
Na +<br />
O