Charakteristische Gruppen (nach ihrer Priorität geordnet) - Pharmazie

Seminar: Stereochemie – Handout (Stereochemie der Zucker) Stark/ et al. (Angaben ohne Gewähr)
4
Mutarotation der D-Glucopyranose
β-D-Glucopyranose Reeves-Schreibweise
CH 2 OH
R
O
R
OH
OH
S
S
OH
R
OH
H 3 O +
OH
CH 2 OH
OH
OH
OH
O
H
H +
H 3 O +
CH 2 OH
R
O
R
OH
HO
R
OH
α-Glucopyranose
β-Glucopyranose
wässriges Gleichgewicht:
36 % 64%
S
OH
R
OH
4
O
OH
1
OH
OH
OH
stabile, all-equatorial
substituierte
4
C 1-Konformation
HO
OH
OH
1
O
4
OH
OH
nicht existente,all-axial
substituierte
1
C 4-Konformation
Disaccharide
Reduzierende:
R
R
R
R
HO
A
O
OH
HO
B
O
OH
HO
A
O
O
B
O
OH
R R R R
R
R
R R
Halbacetal alkohol. OH Acetal Halbacetal
(α- oder β-Glycosid)
Nicht reduzierende:
OH
OH
HO
R
A
O
O
O
B
R
OH
HO
O
O
OH
OH
O
OH
OH
HO
O
O
OH OH
O
OH
OH
HO
R
O
OH HO
R
R
R
Acetal (α- oder β-Glycosid)
HO
O
OH
O
OH
OH
HO
OH
HO
α-Glykosid, Saccharose (Rohrz.,
nach Hydrolyse Invertzucker)
α-D-Glucopyranosyl-β-Dfructofuranosid,α-Glc(1à
2) β-Fru
OH
OH
OH
O
OH
HO
O
OH
O
OH
OH
OH
HO
α-Glykosid, Maltose
(Malzzucker, in Stärke, Glycogen)
[4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-Dglucopyranose
α-Glc(1 à 4)Glc, gewinkelt
OH
OH
OH
O
OH
HO
O
OH
O
OH
OH
α-Glykosid
Trehalose (in Insekten, Mikroorganismen)
α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid
α-Glc(1 à 1) α-Glc
β-Glycosid
Lactose (Milchzucker)
4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-Dglucopyranose
β-Gal(1 à 4)Glc, gestreckt
β-Glycosid
Cellobiose (in Cellulose)
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-
D-glucopyranose
β-Glc(1 à 4)Glc, gestreckt
Wichtige Polysaccharide
Stärke (Ausschnitt) aus Amylose (20%) und Amylopektin (80%) Cellulose (Ausschnitt) :
Amylose: unverzweigte Amylopektin: 1 à 6-glucosidisch verzweigte β-1,4-glycosidisch verknüpfte
α-(1 à 4)-Glucosid-Ketten: α-(1 à 4)-Glucosid-Ketten: Glucopyranose (Cellubiose)
OH
OH
*
O
OH
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
*
*
O
OH
OH
O OH
O
OH
OH
O OH O
OH
OH
O
O
OH
OH
O
OH
O
OH
O
O
OH
O
*
n
n