Charakteristische Gruppen (nach ihrer Priorität geordnet) - Pharmazie

Seminar Nomenklatur Stark et al. 4
Trivialnamen für Heterocyclen (alle wichtig)
I. Monocyclen (in Klammern: mit freier Valenz, d.h. wenn der Cyclus selbst ein Substituent ist):
O S N
H
H
N
H
N 1
N 2
H
N
N
H
H
N 1
3 N
N
H
Furan Thiophen Pyrrol Pyrrolidin Pyrazol oder Pyrazolidin Imidazol oder Imidazolidin
(Furyl-) (Thienyl-) 1H-Pyrazol 1H-Imidazol
H
N
O S N N
H
2H-Pyran 4H-Thiopyran Pyridin Piperidin Pyridazin Pyrimidin Pyrazin Piperazin
(Pyridyl-) (Piperidyl-)
N
N
N
N
N
N
H
N
N H
1O 4N H
Beispiele für Cyclen
Morpholin mit freier Valenz: 2-Furyl- 4-Pyridyl- (Pyridin-4-yl)
O 1 2
1
N
2
3
4
II. Anellierte Heterocyclen (in der Reihenfolge abnehmender Priorität):
(Ist eine Anellierungsstelle ein Heteroatom, wird dieses normal weiternummeriert!)
8
7
9
10
9a N 10a
N
5a 4a
6
5
1
4
2
3
9
8
10
N
7
6a
1
10b
10a
N
6
2
5a
5
3
4
H 1
N
9a
9
8
2
N
3
3a
3a 1 4
6a
7 6
1. Phenazin 2. 1,10-Phenanthrolin 3. Perimidin 4. Acridin* 5. Phenanthridin
(1H-Perimidin)
5
7
6
8 9
8a
5
10a N
10
9a
4a
1
4
2
3
9
8
10
7
10b
6a
1
10a
6
2
N
3
4
4a
5
7
6
5
4b
H
8 9
8a N 9a
4a
1
4
2
3
7
6
8
N N 1 8a
2
N
5
4a
4
N
3
6. Carbazol* 7. Pteridin 8. Cinnolin 9. Chinazolin 10. Chinoxalin
(9H-Carbazol)
7
6
8
5
N 1 N 2
4
3
8
5
N 1 2
4
N
3
8
5
N 1 2
N
4
3
8
N
5
N 1 8
2
3
4
5
1
4
N
N
2
3
8
N 1 8 1
9 1
2
9a
N
2
3
N 3
5
5 4
5 4
6 4
11. 1,5-Naphtyridin 12. Phtalazin 13. Chinolin 14. Isochinolin 15. 2H-Chinolizin
1N
2
6
5 N 7
N
3
4
H
8
N 9
6
5
H
7
N 1
7
N 1
N 2
6 7a
2
4
3a
3
16. Purin* 17. Indazol 18. Indol 19. Isoindol 20. Indolizin
(7H-Purin) (1H-Indazol) (1H-Indol) (2H-Isoindol)
6
5
7
7a
N
4
1
2
3
7
6
8 9
5
O
10
1
4
2
3
5
21. 1H-Pyrrolizin 22. Xanthen* 23. 2H-Chromen 24. Isochromen Phenothiazin
(9H-Xanthen) (1H-Isochromen) (ohne Rangnummer)
* Ausnahme von der systematischen Bezifferung
4
8
5
3a
H
O 1 4
3
6
5
7
4
8
5
7a
3a
1
2
N H
3
1
O 2
4
3
7
6
8
5
8
7
8a
N
4
9
6
1
3
2
10
9a N 10a
III. Heterocyclen, die nicht als Komponenten in der Anellierungsnomenklatur verwendet werden dürfen:
8
5
O 1 4
8
5
1
O 2
4
3
6
5
7
4
3a
H
N 1
7a
2
3
6
5
7
4
7a
3a
3
1
N
2
H
H
8 9 1
8a N 9a
7
Chroman Isochroman Indolin Isoindolin 9H-β-Carbolin
(β-Carbolin)
6
5
4b
4a
4
N
3
2
5a S
5
4a
1
4
2
3