Untersuchungen zur Struktur und biologischen Aktivität von ...

EINLEITUNG
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Von diesen Verbindungen wird angenommen, dass sie in der Pathogenese der Tuberkulose
eine Rolle spielen [217]. Es ist bekannt, dass der Cord-Faktor (siehe 1.1.1.3) für
die Hemmung der Leukozytenmigration verantwortlich ist [37] und in isolierter Form
- mehrfach intraperitoneal in Mäusen injiziert - tödlich wirkt [59]. Der Cord-Faktor
kommt nicht nur in pathogenen, sondern auch in apathogenen Mykobakterien-Spezies
vor, und zwar unabhängig von dem charakteristischen zopfförmigen Wachstum [218].
H 3 CO
OH
H 3 CO
O
O
Ph
O
O
H
N
N
H
H
N
N
H
alkyl
Kernstruktur aller Glycopeptidolipide
O
O
O
O
OH
HO
O
HO
O
O
OH
O
OCH 3
HO
H 3 CO
Abbildung 8: Struktur des Glycopeptidolipids aus M. avium Serovar 2.
Die Kernstruktur besteht aus dem Tetrapeptid D-Phe-D-allo-Thr-D-Ala-L-Ala. Über die Hydroxylgruppe
des Alanins ist es mit einer 3,4-di-O-methylierten L-Rhamnose glycosyliert. Der Phenylalanin-Rest ist N-
acyliert, und der Oligosaccharid-Rest ist über die Hydroxylgruppe des allo-Threonins gebunden [180].
Die Kernstruktur der Glycopeptidolipide besteht aus dem Peptid D-Phe-D-allo-Thr-
D-Ala-L-alaninol, das an der Hydroxyl-Gruppe des Alaninols mit einer 3,4,-di-
O-Methyl-L-Rhamnose glycosyliert ist [190]. Der Phenylalanin-Rest ist mit einer
Fettsäure N-acyliert, und ein Oligosaccharid ist über die Hydroxyl-Gruppe des
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