Herstellung von Bromethan aus Ethanol 1/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 10/38
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt
Ausgangsstoff
R-X
Übergangszustand
1
Schritt 1
EA1
Zwischenprodukt
R +
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.
R-X R + + X
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.
Das Reaktionsprodukt R + ist ein sehr instabiles und
damit reaktives Zwischenprodukt, ein Carbenium-
Ion.
Bei Alkoholen R-OH kann dieser Reaktionsschritt
durch Säurekatalyse erleichtert werden, indem die
OH-Gruppe zunächst protoniert wird.
Dann erfolgt eine Abspaltung der -OH2 + -Gruppe als
Wasser.
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