justus liebigs annalen der chemie

über die Nebensterine der Hefe. VII. 23und Cholesterin umlagern lassen. Die geringe Materialmenge,die uns zur Verfügung stand, hat die Isolierung des Cholesterinsbisher nicht gestattet.Zur weiteren Charakterisierung des Zymosterins unddes Dihydro-zymosterins wurden noch die entsprechendenKetone, Zymostadierum und Zymostenon hergestellt. Beideließen sich nach der Methode von M e e rw e in -P e n n d o rfzu den Sterinen reduzieren. Im Falle des Zymostenons erhieltman neben Dihydro-zymosterin eine höher schmelzendeVerbindung, die möglicherweise das an C, epimere Zymostenoldarstellt.Herr Ä. W in d a u s hat uns durch freundliche Überlassung vonIso-dehydrocholesterin und verschiedenen ändern Substanzen die Identifizierungmehrerer von uns gefundener Stoffe sehr erleichtertBeschreibiing der Versuche.A u sg a n g sm a teria l. Die Isolierung der einzelnenSterine aus dem uns zur Verfügung stehenden Rohgemischist in der nachfolgenden Mitteilung [A. 648, S. 34 (1941)]beschrieben. In weitaus vorherrschender Menge fällt dabeiZymosterin in Gestalt eines Benzoats an. Das rohe Benzoatwird mehrfach aus Aceton umkrystallisiert.Man kann, wie W. B enend gefunden hat, bei ergosterinreichenRohsterinen eine gute Vorreinigung durch fraktionierteKrystaUisation aus Cychhexan erreichen. DerartigePräparate liefern ein Benzoat, das schon nach einmaligerKrystaUisation aus Aceton rein ist.Zymosterin-benzoat erscheint anfangs in voluminösen, feinenNadeln, die sich zu großen, harten, glasklaren Prismen umwandeln.Solange diese Prismen noch trüb sind, ist das Benzoat noch nicht rein.Schmelzp. 126-128» klar 138«.H d ■= + 37 '; 43,24 mg in 2 ccm CC1,H, 2dm-Rohr, o = -t- 1,60°.ZyvMtterin. Durch Verseifung aus dem Benzoat hergestellt, krystallisiertdas Zymosterin aus Methanol in Form großer, glänzenderBlStter. Schmelzp. 108—110“.[«]d = + mg in 2 ccm CC1,H, 2dm-Rohr, a = -t- 1,90®.Zymo$terin-acetat. Das freie Sterin (500 mg) wurde in der üblichenWeise, durch 2-stündiges Kochen mit Essigsäureanhydrid, acetyUert