justus liebigs annalen der chemie

Vielkernige kondens. Systeme mit heterocycl Ringen. X I. 715,178 mg Subst.: 16,13 mg C 0 „ 2,63 mg H ,0. — 3,092 mg Subst:0,124 ccm N (26», 749 mm).C „H „O N Ber. C 84,89 H 5,59 N 4,50Gef. „ 84,96 „ 5,68 „ 4,51.Sein 2,4-Binitrophtnyl-hydrazon krystallisiert aus Pyridin inglänzenden, tiefroten Nadeln vom Schmelzp. 269».6,1 mg Subst.: 0,77 ccm N (24°, 756 mm).C „H „0 ,N , Ber. N 14,26 Gef. N 14,43.Bei Ringschlußversuchen mit konz. Schwefelsäure wurde die Säureje nach den angewandten Bedingungen entweder unverändert zurückgewonnenoder Bulfuriert.3. 9 -M e th y l-2 ,3 -b e n z o -1 -0 X 0 -1 ,4 -d ih y d ro -ca rb a z o l (XII).l-Methyl-3-bemyl-indol-2-carboniäure (IX). Wenn man 6,1 g as-Methyl-phenyl-hydrazin in 30 ecm 2 n-SidzsSure mit 8,1 g Benzylbrenztraubensäureund 50 ccm Methanol zum Sieden erhitzt, färbt sichdas Gremisch dunkelrot und fängt nach wenigen Minuten an, die Indolcarbonsäureabzuscheiden. Ausbeute daran nach '/i'Btündigem Kochenund Abfarheiten der Mutterlaugen etwa 8 g, die aus Methanol oderEisessig in langen Nadeln vom Schmelzp. 194» herauskommen.26.3 mg Subst: 1,25 ccm N (26°, 753 mm).C„H,jO,N Ber. N 5,28 Gef. N 5,37.Das zugehörige Chlorid krystalliaiert aus Ligroin in gelblichenBlättchen vom Schmelzp. 117—118°.16,2 mg Subst: 0,71 ccm N (21», 755 mm).C„H„0NC1 Ber. N 4,94 Gef. N 5,05.9-Meihyl-2,3-benzo-l-oxo-l,4-dihydro-carbazol. Das Bohchlorid aus2,6 g Säure wird in 25 ccm Benzol mit der gleichen Menge Aluminiumchloriddurch 6-Btündiges Erwärmen auf 50» cyclisiert. Den sodannlöslichen Teil des Reaktionsprodoktes haben wir gereinigt, indem wirihn mit heißem Methanol auszogen und den Rückstand mehrfach ausAmylalkohol umkrystallisierten. So erhielten wir das Keton in gelblichenBlättchen vom Schmelzp. 215—216°. Ausbeute wechselnd, bishergünstigstenfalls 0,7 g.25.4 mg Subst: 76,7 mg CO,, 12,1mg H ,0. — 19,4 mg Subst:0,97 ccm N . (25°, 754 mm).C„H „O N Ber. C 82,59 H 5,26 N 5,66Gef. „ 82,36 „ 5,35 ,. 5,68,