justus liebigs annalen der chemie

Vielkemige kondens. Systeme mit heterocycl. Ringen. X II. 75hemoyl-essigester (la) mit Hydrazin zu 3,6-Diphenyl-4,5-dihydro-pyridasin-4-carbonsäure-ester(Ila), Dehydrierung undVerseifung:pW PTT [III: COjH].CO CH. CO,C,Hs HjC,. C CH. CO,C,H,H,N OC,R ^ N C.RI ^NH, IIa: E = C.Hj b: R = CH^ C.H, c: R = CH,,die Säure III b auf die gleiche Weise aus a-Phenacyly-phenyl-acetessigester(Ib). 3,6-Diphenyl-pyridazin-4-carbonsäure(Illa) sollte bei der Cyclisierung 2-Phenyl-3,4-diaza-9-oxo-fluoren (IV) geben, 6-Phenyl-3-benzyl-pyridazin-4-carbonsäure(IIIb) 3-Phenyl-l,2-diaza-anthron (V):HsCj.Cc —-CO./C H ^ /C O .H.C..C CNCNach unsern bisherigen Erfahrungen über solche Ringschlüssebilden sich Ringsysteme von Fluorenon-artigemBau leichter als Ringsysteme vom Typus des Anthrons.Wir hatten deshalb bei unsern Cyclisierungsversuchen miteinem Mißerfolg eher bei der Säure III b als bei derSäure III a gerechnet. Wider aUes Erwarten bot aber geradebei ersterer der Ringschluß keine besondere Schwierigkeit,während er uns bei der Säure III a auf keine Weisegelang — weshalb nicht, können wir vorläufig nicht mitBestimmtheit sagen. W ir halten es aber auf Grund anderweitigernoch nicht veröffentlichter Beobachtungen*) nicht’) z. B. laßt sich 2 - Phenyl-Chinoxalin-3 -carbonsäure (A.; aus2-Phenyl-3-styTyl-chinoxalin durch Oxydation mit Permanganat!) nachVersuchen von Herrn Dr. H elm ut H ahn, die infolge des Kriegsausbruchsleider nicht ganz zum Abschluß gekommen sind, durch Ringschlußnur schwierig in das auf anderem Wege leicht zugängliche2,3-Benzo-l,4-diaza-9-oxo-fluoren (B.) verwandeln:B.