Spiropyran - Kantonsschule Trogen

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Aus diesen Gründen weist die offene Form des Spiropyrans auch ein anderes UV/Vis-Spektrum auf, wie später in dieser Arbeit gezeigt wird. Die unterschiedlichen Farben desgelösten offenen Spiropyrans in unterschiedlichen Lösungsmitteln finden ihren Ursprung inder Solvatochromie. Dieser Effekt basiert vorwiegend auf der Wechselwirkung zwischen denLösungsmittelmolekülen und dem offenen Zustand des Spiropyrans durch Bildung vonWasserstoffbrücken, durch die Polarität des Lösungsmittels (Dipol-Dipol Wechselwirkung)und durch Van der Waals Kräfte. Wasserstoffbrücken können entstehen, wenn zweifunktionelle Gruppen über Wasserstoffatome eine Wechselwirkung ausbilden. In diesem Fallkann zum Beispiel eine Wasserstoffbrücke vom Indol-Stickstoff oder vom Keton-Sauerstoff(Abbildung 3, 3, a und b) zur Hydroxylgruppe von Ethanol entstehen. 8Spiropyran mit seiner Farbwandelfähigkeit durch die Solvato-, Thermo- und Photochromieerinnert also tatsächlich an ein Chamäleon. Dieses Tier braucht seinen Farbwandel jedochals überlebenswichtige Tarnung. Der Farbwechsel beim Chamäleon ist ebenfalls abhängigvon Temperatur und UV-Strahlung. 98 Vgl. R. Rosario, D. Gust, M. Hayes, J. Springer, A. A. Garcia, Langmuir, 2003, 19, S. 8801 -88069 Vgl. http://de.wikipedia.org/wiki/Cham%C3%A4leons#Farbwechsel, 15:38 29.11.12~ 6 ~

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