Radikalische Oxidation eines primären Alkohols unter Einfluss von ...
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KaliumnitratC H 3OHCr(VI),H +C H 3HOO H 2OHH 3 C OHHCr(VI)C H 3OOHAbb. 9: <strong>Oxidation</strong> durch Cr(VI) 9Es ist anzunehmen, dass die <strong>Oxidation</strong> zur Säure durch Fenton’s Reagenz auch Wasser benötigt; r<strong>eines</strong>Wasserstoffperoxid kann jedoch aus Sicherheitsgründen nicht eingesetzt werden. Eine weitere Möglichkeitbestünde in der Verwendung <strong>eines</strong> alternativen inerten Lösungsmittels.Die <strong>Oxidation</strong> benötigt einen bestimmten pH-Wert; auf jeden Fall sollte selbiger <strong>unter</strong> 5 liegen, da sich dasWasserstoffperoxid sonst zu schnell <strong>unter</strong> der Bildung <strong>von</strong> Sauerstoff und Wasser zersetzt. 12Primäre Alkohole werden <strong>von</strong> Hydroxylradikalen wie folgt angegriffen (Schema 11):RCH 2 OH + . OH . RCHOH + H 2 OAbb. 10: Entstehung des organischen Radikals 12Ich vermute, dass die <strong>Oxidation</strong> wie folgt fortschreitet (Abbildung 12):Abb. 11: Erster vorgeschlagener Reaktionsmechanismus des organischen Radikals zur Carbonsäure9
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