Fragenausarbeitung des Chemischen Praktikums - Welli-Net

• 5. Welche Produkte entstehen (mit und ohne Wasserausschluss) bei der Umsetzung vona.) Phenylisocyanat mit Methanolb.) Methylisocyanat mit Phenol• 6. Welche Trocknungsmittel werden zu Trocknung von wasserfeuchten Kristallen verwendet?- CaCl 2- P 2 O 5- konz. H 2 SO 4• 7. Welchen Alkohol müssen Sie mit welchem Reagenz umsetzen, damit Sie als Produkt N-Phenyl-O-Kurstag 6Ethylurethan erhalten? Erstellen Sie die Reaktionsgleichung und benennen Sie die Verbindungen.• 1. Warum ist es vielfach notwendig, zur Identifizierung von organischen Substanzen ihre Derivateheranzuziehen?Siehe Kurstag 5, Aufgabe 1• 2.a.) Der Brechungsindex eines Alkohols ist n D 26 = 1,3898. Um Welchen Alkohol handelt es sich? ZurAuswahl stehen 2-Propanol n D 24 =1,3755, 2-Methyl-1-propanol n D 15 =1,3970 und Cyclohexanoln D 20 =1,4641Extrapolierung des Brechungsindex des unbekannten Alkohols:n D 24 = 1,3898 + 2*0,0004 = 1,3906n D15= 1,3898 + 11*0,0004 = 1,3942n D20= 1,3898 + 6*0,0004 = 1,3922Es handelt sich am ehesten um 2-Methyl-1-propanol.b.) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung dieses Alkohols mit Phenylisocyanat.Von Nadine Hohensee | 3

• 3. Wovon ist der Brechungsindex abhängig? Wie wird er in der Praxis angegeben?Der Brechungsindex ist von folgenden Parametern abhängig:- Wellenlänge des verwendeten Lichts- TemperaturEr wird folgendermaßen angegeben:n D25D → Natrium-D-Linie (Licht)25 → Temperatur• 4. Warum ist der Siedepunkt als Reinheitskriterium für eine organische Flüssigkeit ungeeignet?Aus den Gesetzen von Dalton und Raoult wird deutlich, dass Verunreinigungen den Siedepunktbzw. den Dampfdruck kaum beeinflussen.• 5. Warum ist der Schmelzpunkt von organischen Feststoffen als Reinheitskriterium geeignet, inwelchen Fällen allerdings nicht?Verunreinigungen führen zu einer deutlichen Erniedrigung des Schmelzpunktes, außerdem wirddas Schmelzintervall deutlich größer. Verunreinigungen lassen sich bei derSchmelzpunktbestimmung also gut erkennen.Die Schmelzpunktbestimmung als Reinheitskriterium versagt allerdings bei EutektischenMischungen, bei denen ein scharfer Schmelzpunkt beobachtet erden kann und wo sich dieSchmelze sowie Feststoff A und Feststoff B im Gleichgewicht befinden.• 6. Wie ist der Siedepunkt definiert und wovon ist er abhängig?Der Siedepunkt einer Flüssigkeit ist jene Temperaur, bei der ihr Dampfdruck p dem Druck derumgebenden Gasatmosphäre erreicht. Er ist von folgenden Parametern abhängig:- Druck: Verminderung des Drucks um die Hälfte reduziert die Siedetemperatur um 15°C• 7. Nach welchem Prinzip haben Sie den Brechungsindex bestimmt? Wovon hängt derBrechungsindex wie ab? Organische Flüssigkeiten haben einen Brechungsindex in welchemZahlenbereich?Das Prinzip der Brechungsindexbestimmung ist, dass das ausgesendete Licht durch ein optischdünneres und durch ein optisch dichteres Medium geleitet wird, wobei es gebrochen wird. DerBrechungsindex hängt von folgenden Parametern ab:- Wellenlänge: Langwelliges (rotes) Licht wird weniger stark gebrochen als kurzwelliges (blaues)Licht.- Temperatur: Änderung der Temperatur um +1°C bedeutet eine Abnahme des n D um 0,0004.Organische Flüssigkeiten haben einen Brechungsindex von 1,3 bis 1,71. Der möglicheZahlenbereich reicht von 1 (Vakuum) bis 2,4 (Diamant).Kurstag 7• 1. Wie wird die Beilsteinprobe durchgeführt? Welche Aussagen können je nach Ergebnis gemachtwerden?Ein Kupferdraht wird in der Brennerflamme ausgeglüht und dann mit etwas Probensubstanz in dieBrennerflamme gehalten. Färbt sich der Flammensaum Grün bis Blaugrün, ist in der Substanz einHalogen enthalten.• 2. Wozu dient der Natriumaufschluss?Der Natriumaufschluss dient dazu, die in der Substanz vorhandenen Elemente in anorganischeAnionen umzuwandeln, um sie so einzeln nachweisen zu können. Grundlage ist, dass Natrium alsAlkalimetall sein Valenzelektron gerne abgibgt.• 3. Wie lassen sich Heteroelemente in einer organischen Verbindung nachweisen? (Reaktionsformelnangeben)a.) Nachweisreaktion für SchwefelVon Nadine Hohensee | 4

Na 2 [Fe(CN) 5 NO] + Na 2 S → Na 4 [Fe(CN) 5 NOS]Bei Anwesenheit von Sulfid Farbumschlag zu Violettrot.Na 2 S + Pb(OAc) 2 → PbS + 2NaOAcEs fällt schwarzes Bleisulfid aus.b.) Nachweisreaktion für StickstoffFeSO 4 + 6NaCN → Na 4 [Fe(CN) 6 ] + Na 2 SO 43Na 4 [Fe(CN) 6 ] + 2Fe 2 (SO 4 ) 3 → Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 + 6Na 2 SO 4Zunächst Farbumschlag zu Blau, dann fällt blauer Bodensatz aus („Berliner Blau“).c.) Nachweisreaktion für Halogene2I - + Cl 2 → I 2 + 2Cl -Bei Umsetzung mit CHCl 3 Farbumschlag zu Violett.2Br - + Cl 2 → Br 2 + 2Cl -Bei Umsetzung mit CHCl 3 Farbumschlag zu Braun.• 4. Weshalb müssen vor dem Halogennachweis mit Silberionen Cyanid- und/oder Sulfidionenabgetrennt werden? Wie geschieht das?Cyanid- und Sulfidionen stören den Silbernitratnachweis, da Cyanid als Pseudohalogenid einenweißen AgCN-Niederschlag und Sulfid ein schwarzes, schwer lösliches Ag 2 S bildet.Die Abtrennung erfolgt durch Ansäuern mit HNO 3 und anschließendem Aufkochen, wobei dasgebildete HCN und H 2 S als flüchtige Gase ausgetrieben werden.• 5. Nennen Sie Substanzklassen, die einen zypischen Geruch aufweisen- Ester: fruchtig- Terpene- niedere Alkohole- niedere Fettsäuren: Ameisen-/Essigsäure scharf, Propansäure ranzig- Aldehyde: süßlich oder scharf- aromatische Nitroverbindungen und Benzaldehyd: Bittermandelgeruch- Halogenkohlenwasserstoffe: ätherisch, süßlich, betäubend- Amine: fischartig- Thiole und organische Sulfide: faule Eier• 6. Wovon hängt die Löslichkeit einer Subtanz ab? Welche Rückschlüsse lassen sich aus derLöslichkeit ziehen?Die Löslichkeit hängt von folgenden Parametern ab:- Aggregationszustand im Kristallverband (bei Feststoffen) → je unähnlicher der Schmelzpunkt,desto schwerer wasserlöslich (Ausnahme: Salze)- Verzweigunsgrad der Kohlenwasserstoffe (bei Flüssigkeiten) → höherer Verzweigungsgrad,bessere Wasserlöslichkeit- Molekulargewicht (bei Feststoffen) → hohes Molekulargewicht, schlechte Wasserlöslichkeit- Polarität → Polares löst nur Polares, Unpolares löst nur Unpolares.• 7. Welche Strukturelemente begünstigen die Löslichkeit in Wasser und welche in Ether?a.) in Ether- keine Polarität- geringe Assoziation- niedrige Dielektrizitätskonstanteb.) in Wasser- Polarität- nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome- hohe Dielektrizitätskonstante- Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit• 8. Nennen Sie eine Verbindungsklasse, die Löslichkeit in 5% NaOH, nicht aber in 5% NaHCO 3 -Lösung zeigt.- Thiole- PhenoleVon Nadine Hohensee | 5

- Thiophenole• 9. Nennen Sie eine wichtige Verbindungsklasse, bei der die Löslichkeit beim Übergang von Wasserzu 5% HCl und auch zu 5% NaOH zunimmt. Begründen Sie dieses Verhalten.Bei Aminosäuren nimmt die Löslichkeit im Vergleich zu Wasser sowohl in HCl, als auch in NaOHzu. Dies liegt am zwitterionischen Charakter der Aminosäuren.• 10. Erklären Sie, wieso die Löslichkeit bestimmter organischer Verbindungen durch den pH-Wertbeeinflusst werden kann.Sobald eine Verbindung geladen ist, ist sie gut wasserlöslich. Bei niedrigem pH sind Lösungenprotoniert (also positiv geladen) und bei hohem pH deprotoniert (also negativ geladen).• 11. Welche Indizien deuten auf eine C-C-Mehrfachbindung hin?a.) Alken + Halogen → Dihalogenalkanb.) Alken + MnO - -4 → vicinales Diol + MnO 3violettfarblos• 12. Geben Sie an, wie Sie zwischen einer Carbonsäure, einem Aldehyd und einem primären Alkoholunterscheiden würden.Carbonsäure: - Bei Wasserlöslichkeit merkbar saurer pH- setzt in 5% NaHCO 3 CO 2 freiAldehyd: - Mit Tollens-Lösung entsteht Silberspiegel- Mit Fehling-Lösung entsteht ein roter Niederschlagprimärer Alkohol: - Chromsäuretest → grüner bis blaugrüner Niederschlag- Lucas-Test → Lösung bleibt klar• 13. Welche Alkohole sind in Wasser vollständig oder sehr gut löslich? Begründen Sie diesenSachverhalt.Kurzkettige, verzweigte, mehrwertige Alkohole sind am besten in Wasser löslich.Mehrwertigkeit erhöht die Polarität und die Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit und somit dieLöslichkeit. Zu viele C-Atome würden die Polarität wieder aufheben, deshalb sind nur kurzkettigebis 4 C-Atome gut wasserlöslich. Und die Verzweigung erhöht weiterhin die Wasserlöslichkeit.• 14. Wie kann man zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen unterscheiden?Mit dem Lucas-Test.Tertiäre Alkohole reagieren sehr schnell, sekundäre hingegen deutlich langsamer. Primäre Alkoholereagieren gar nicht.• 15. Wie können Sie mittels einer chemischen Testreaktion zwischen einem Alkohol und einemPhenol unterscheiden?Mit dem Test auf aromatische Verbindungen.• 16. Nennen Sie zwei Möglichkeiten für den Nachweis eines Esters mittels Farbreaktion- Hydroxamsäuretest- Rojahn-Probe• 17. Eine Verbindung gibt mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin einen Niederschlag, liefert aber mit Tollens-Reagenz keinen Silberspiegel. Um einen Vertreter welcher Verbindungsklasse handelt es sichwahrscheinlich?Es handelt sich um ein Keton.Erklärung: Der Test mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist positiv, das heißt, dass eineCarbonylverbindung vorliegt. Da der Tollens-Test negativ ist, kann es sich nur um ein Ketonhandeln (Tollens-Test ist bei einem Aldehyd positiv).Keton + 2,4-Dinitrophenylhydrazin → (-H 2 O) → 2,4-Dinitrophenylhydrazon• 18. Durch welche Reaktion können Sie zwischen n-Propanol und 1,2-Ethandiol unterscheiden?Mit dem Test für vicinale Diole:Von Nadine Hohensee | 6

Na 2 B 4 O 7 + 7H 2 O → 4H 3 BO 3 + 2OH - + 2Na +Natriumtetraborat Borsäure2 vicinales Diol + Borsäure → (-3H 2 O) → komplexe Säure• 19. Warum ist es vielfach notwendig, zur Identifizierung von organischen Substanzen ihre Derivateheranzuziehen?Siehe Kurstag 5, Aufgabe 1• 20. Auf welchem Prinzip beruht die Trennung bzw. Bestimmung von primären, sekundären undtertiären Aminen nach Hinsberg?Die Trennung nach Hinsberg beruht darauf, dass je nach Amin unterschiedliche Produkteentstehen. So entsteht bei einem primären Amin zunächst ein wasserlösliches Salz und dann einwasserunlösliches Sulfonamid.Bei einem sekundären Amin entsteht sofort ein alkaliunlösliches Sulfonamid.Tertiäre Amine hingegen gehen diese Reaktion nicht ein.• 21. Wie wird der Carbylamin-/Isonitril-Test durchgeführt? Was sagt er aus?Chloroform reagiert in stark alkalischer Lösung unter Verlust von HCl zu Dichlorcarben, das mitprimären Aminen zu Isonitril umgesetzt wird. Der Test sagt also aus, ob ein primäres Aminvorliegt.• 22. Welche physikalischen Daten dienen zur Identifizierung von a.) festen und welche von b.)flüssigen Verbindungen?a.) - Schmelzpunkt- Dichteb.) - Siedepunkt- Dichte- Brechungsindex• 23. Welche Verbindungsklassen geben Farbreaktionen mit verdünnter Eisen(III)chlorid-Lösung?- Phenole- aliphatische Ketone- Carbonsäuren- Aminosäuren- Amine- Hydroxamsäuren• 24. Welche Nachweisreaktionen basieren auf der unterschiedlichen Oxidierbarkeit funktionellerGruppen?- Chromsäuretest- Oxidationsversuch mit Tollens-Lösung- Oxidationsversuch mit Fehling-Lösung• 25. Sie haben ein Gemisch, das aus einer Carbonsäure, einem Amin und einer Carbonylverbindung(jeweils mit aromatischem Rest) besteht. Wie isolieren Sie die Reinsubstanzen?• 26. Isolieren Sie die Reinsubstanzen aus einer Mischung aus einer Carbonsäure, einem Alkohol undeinem Phenol.• 27. Beschreiben Sie die Prozesse, die der Infrarotspektroskopie zugrunde liegen.Der Infrarotspektroskopie liegen Schwingungen zugrunde – die ValenzschwingungVon Nadine Hohensee | 7

(Streckschwingung) und die Deformationsschwingung (Beugeschwingung).• 28. Wodurch wird die Lage der Absorptionsfrequenzen beeinflusst? Welche Bereiche werden ineinem IR-Spektrum unterschieden?- C-O- C=O und C=C- Dreifachbindungen zwischen C und N und zwischen C und C- C-H- R-OH und R-NH und C=C-H und C(Dreifachbindung)C-HDie Lage der Absorptionsfrequenzen wird beeinflusst durch die jeweilige funktionelle Gruppe.• 29.a.) Welche Verbindungen reagieren sauer?b.) Welche Verbindungen zeigen im Infrarotspektrum eine sehr intensive Bande im Bereich von ca.1719 bis 1690 cm -1 ?c.) Auf welche Verbindungen trifft sowohl a.) als auch b.) zu, und geben zusätzlich eine blauvioletteFarbreaktion mit FeCl 3 ?d.) Auf welche Verbindungen treffen weder a.) noch b.) noch c.) zu?• 30. Welche Unterschiede erwarten Sie bei den Löslichkeitstest für Benzoesäure gegenüber Phenol?Mit welcher chemischen Testreaktion können Sie eine zusätzliche Unterscheidung treffen?Erklären Sie formelunterstützt.Benzoesäure bildet farblose, glänzende Kristalle, die in Wasser nur schlecht löslich sind. Es sindnur 2,7g Benzoesäure in 1L Wasser löslich. Phenol ist in Wasser mäßig löslich (84g in 1L Wasser).Eine Unterscheidung lässt sich beispielsweise durch Tests auf Alkohole treffen.• 31. Eine aromatische Verbindung zeigt im Infrarotspektrum eine sehr intensive Schwingungsbandebei ca. 1700 cm-1 und gibt eine positive Nachweisreaktion mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin. Umwelche Verbindungsklassen könnte es sich handeln? Formulieren Sie anhand einer konkretenVerbindung die Reaktionsgleichung der obigen Nachweisreaktion.- alpha,beta-ungesättigte Aldehyde und Ketone- AromatKurstag 8• 1. Was müssen Sie bei der Wahl eines Trocknungsmittels für Lösungen berücksichtigen?• 2. Erklären Sie, weshalb bei der Darstellung von Cyclohexen aus Cyclohexanol die Zugabe vonSäure notwendig ist.Die Hydroxygruppe an Cyclohexanol ist eine schlechte Abgangsgruppe, da sich ungleichnamigeVon Nadine Hohensee | 8

Ladungen anziehen (positives Carbenium-Ion und negative Hydroxygruppe). Bei Säurezugabewird die Hydroxygruppe protoniert, wobei das Sauerstoffatom eine positive Partialladung erhält.Das entstandene H 2 O ist eine gute Abgangsgruppe.• 3. Was versteht man unter dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt einer Reaktion, was unterder Molekularität? Welche Molekularität liegt bei der Cyclohexensynthese vor?Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist in einer mit mehreren Schritten ablaufendenReaktion immer der langsamste.Die Molekularität beschreibt die Anzahl der Moleküle, die am geschwindigkeitsbestimmendenSchritt beteiligt sind. Bei der Cyclohexensynthese erfolgt die Reaktion monomulekular.• 4. Welche Alkohole benötigen zur Dehydratisierung besonders hohe Temperaturen, welchereagieren schon unter 100°C? Begründen Sie.Tertiäre Alkohole bilden stabile tertiäre Carbeniumionen, die Reaktionsgeschwindigkeit ist daherentsprechend höher und Temperaturen unter 100°C reichen aus.Primäre Alkohole hingegen bilden instabile primäre Carbeniumionen, außerdem läuft die Reaktionbimolekular (nach E2) ab. Hier sind Temperaturen von über 170°C nötig.Sekundäre Alkohole liegen zwischen primären und tertiären Alkoholen.• 5. Geben Sie eine wichtige Nebenreaktion bei der Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol an.Wie kann die Bedeutung dieser Nebenreaktion verringert werden? Erklären Sie.Etherbildung:Die Bedeutung dieser Nebenreaktion kann zurückgedrängt werden durch- Erhöhung der Temperatur auf 140°C- Entfernung von Cyclohexen aus dem Gleichgewicht (äußerer Zwang)• 6. Schreiben Sie die Formeln aller Produkte an, die bei der Abspaltung von Wasser aus 3,4-Dimethylhexan-3-ol entstehen können. Welche davon sind E-Z-Isomere? Welche sind chiral?Erklären Sie.Von Nadine Hohensee | 9

• 7. Welche Verbindungen können bei der Abspaltung von HCl aus 1-Chlor-1,2-diethylcyclohexanentstehen? Welche sind E-Z-Isomere? Welche sind chiral? Erklären Sie.• 8. Welche zusätzlichen Informationen sind bei Angabe eines Brechungsindex erforderlich?Bei der Angabe des Brechungsindex müssen sowohl die Temperatur, als auch das verwendeteLicht angegeben werden. Beispiel: n D25• 9. Was sind die wichtigsten Trennprinzipien der Chromatographie? Welches Prinzip hat für dieGaschromatographie größte Bedeutung?Wichtigste Trennprinzipien:- Adsorptionsverhalten- Verteilungschromatographie- Ionenaustausch (elektrostatische Wechselwirkungen)- Hohlraumdiffusion- AffinitätschromatographieDas Prinzip der Verteilungschromatographie hat die größte Bedeutung für dieGaschromatographie.• 10. Welche Detektoren werden in der GC hauptsächlich verwendet? Beschreiben Sie dieFunktionsweisen.Folgende Detektoren werden verwendet:- Massenspektrometer- Anzahl der Komponenten- Mengenverhältnis der Komponenten- Massenspektren der Komponenten- Flammenionisationsdetektor (FID)- Substanzen werde thermisch ionisiert und erzeugen im Spannungsfeld einen messbarenIonenstrom (Peak).- Wärmeleitfähigkeitsdetektor (WLD)- kontinuierliche Messung der Wärmeleitfähigkeit, die durch Substanzen verändert wird.• 11. Organische Verbindungen können auch gaschromatographisch getrennt werden, wenn ihrSiedepunkt 50-100°C höher liegt als die Säulentemperatur. Wie ist diese Beobachtungerklärbar?Von Nadine Hohensee | 10

• 12. Was besagt das Raoultsche Gesetz?Das Raoultsche Gesetz besagt, dass sich der Partialdampfdruck einer Komponente in einerMischung aus dem Molenbruch der Komponente sowie dem Dampfdruck der Komponente inReinform zusammensetzt.p A = p 0A *x A• 13. Bei welchem Zweikomponentensystem hat das Raoultsche Gesetz keine Gültigkeit?Das Raoultsche Gesetz gilt nicht für azeotrope Mischungen, die sich wie Reinsubstanzen verhalten.Beispiele: Ethanol mit 4% Wasser; Wasser mit 20% HCl.• 14. Welche Vorgänge laufen in einer Fraktionierkolonne ab?In einer Fraktionierkolonne finden viele Kondensations- und Wiederverdampfungsschritte statt.Das Destillat wird umso reiner, je mehr dieser Schritte durchlaufen werden. EineFraktionierkolonne ersetzt das mehrmalige Destillieren.• 15. Was versteht man unter azeotropen Mischungen?Azeotrope Mischungen verhalten sich wie Reinsubstanzen. Dabei liegen mehrere Komponenten inganz bestimmten Verhältnissen vor. Ihre Siedepunkte sind dann gleich.Beispiele: Ethanol mit 4 % Wasser; Wasser mit 20% HCl.• 16. Die Mischung zweier Substanzen A und B hat ein Azeotrop mit Siedepunktsminimum beix A =0,5. Welche Produkte erhält man in welcher Reihenfolge bei der Rektifikation einer Mischungx A =0,8? Erklären Sie anhand eines Zustandsdiagramms (T/x).• 17. Eine Mischung aus 23g Wasser (Siedepunkt 100°C) und 77g Ameisensäure (Siedepunkt 101°C)siedet azeotrop bei 107°C. Welche Produkte erhält man in welcher Reihenfolge bei Destillationeiner Mischung x HCOOH =0,7 über eine wirksame Fraktionierkolonne? Erklären Sie anhand einesZustandsdiagramms (T/x).• 18. Was ist der Zusammenhang zwischen dem Druck und der Siedetemperatur einer Substanz?Die Siedetemperatur einer Substanz ist jene Temperatur, bei der der Dampfdruck dem äußerenAtmosphärendruck entspricht.• 19. Eine sehr temperaturempfindliche Substanz soll durch Destillation gereinigt werden. Wie kannman die Verbindung unzersetzt destillieren?Durch vorherige Derivatisierung. (?)Kurstag 9Abschnitt 3• 1. Was sind Kohlenhydrate?Kohlenhydrate sind Polyalkohole mit zusätzlichen Aldheyd- oder Ketofunktionen. Sie enthalten dieElemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff häufig im Verhältnis 1:2:1.• 2. Erklären Sie die Begriffe „Hexose“, „Ketose“, „Aldose“ und „Pentose“.Von Nadine Hohensee | 11

- Hexose: Eine Hexose ist ein Zucker bestehend aus 6 Kohlenstoffatomen.- Ketose: Eine Ketose ist ein Zucker mit einer Ketofunktion.- Aldose: Eine Aldose ist ein Zucker mit einer Aldehydfunktion.- Pentose: Eine Pentose ist ein Zucker bestehend aus 5 Kohlenstoffatomen.• 3. Was bedeuten die Symbole L, D, R und S in der Nomenklatur der Kohlenhydrate?L und D geben die relative Konfiguration des Zuckers an und beziehen sich auf die OH-Gruppe, diesich am letzten chiralen C-Atom (also am weitesten weg von der Aldehyd-/Ketofunktion) befindet.Steht diese OH-Gruppe links, ist der Zucker L-konfiguriert. Steht sie rechts, ist er D-konfiguriert.R und S geben die Absolutkonfiguration eines jeden asymmetrischen C-Atoms an. Wichtig hierbeiist die Zuordnung von Prioritäten an die vier Substituenten des betrachteten asymmetrischen C-Atoms. Die Prioritätenzuordnung erfolgt nach Cahn-Ingold-Prelog.• 4. Wie liegt Glucose in wässriger Lösung vor?In wässriger Lösung liegt Glucose zu 36% als a-Anomer und zu 64% als b-Anomer vor.• 5. Erklären Sie die Begriffe „Halbacetal“ und „Vollacetal“.Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oderbasenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird. Durch eine weitere Addition eines Alkoholsentsteht schließlich ein Acetal. Cyclische Halbacetale werden Lactole genannt. Vollacetale sindgeminal angeordnete Diether.• 6. Definieren Sie „Glycosid“ und zeichnen Sie das Formelbild eines beliebigen Glycosids. BenennenSie die gezeichnete Verbindung. Bestimmen Sie die Absolutkonfiguration der chiralenKohlenstoffatome anhand von räumlichen Zeichnungen.Bei einem Glycosid handelt es sich um das Vollacetal eines Kohlenhydrats. Der Rest einesGlycosids wird als Aglykon bezeichnet.D-Glucose• 7. Welche Zucker haben reduzierende Eigenschaften und weshalb?Als reduzierende Zucker bezeichnet man Mono-, Di- oder Oligosaccharide, die in Lösung eine freieAldehydgruppe besitzen. Dies sind konkret Aldosen, doch auch Ketosen können reduzierendwirken, wenn sie in a-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen.Beispiele für reduzierende Zucker sind:Von Nadine Hohensee | 12

- Glucose- Fructose- Galactose- Maltose- Lactose• 8. Geben Sie mehrere Reaktionen an, mit deren Hilfe Kohlenhydrate unterscheidbar sind.- Löslichkeitstest → Mono- und Disaccharide sind in Wasser sehr gut löslich. Polysaccharide sindschwer oder gar nicht löslich.- Fehling-Test → Dieser Test weist reduzierende Substanzen (also nicht nur Kohlenhydrate) nach.- Seliwanoff-Test → Nachweis von Ketosen- Umsetzung mit Harnstoff und Zinn(II)chlorid → Ketosen ergeben schnell eine Rotfärbung,Aldosen erst nach längerem Erhitzen- Iod-Test → spezifischer Nachweis von Stärke- Osazon• 9. Geben Sie (formelunterstützt) vier unterschiedliche Verknüpfungsmöglichkeiten zweier D-Glucosemoleküle an.• 10. Geben Sie vier Formelbeispiele natürlicher Disaccharide. Welche sind reduzierend, welche nicht,und weshalb?Von Nadine Hohensee | 13

Sowohl Maltose, Lactose als auch Cellobiose sind reduzierende Zucker, weil sie eine freie OH-Gruppe am C1-Atom haben. Bei Saccharose hingegen kommt die Verknüpfung zwischen denbeiden anomeren C-Atomen zustande, deshalb wirkt dieser Zucker nicht reduzierend.• 11. Wie wird Rübenzucker gewonnen? Was ist seine Formel?Saccharose kommt in Zuckerrohr („Rohrzucker“), in der Zuckerpalme und auch in der Zuckerrübe(„Rübenzucker“) vor. Außerdem ist es auch in geringen Mengen im Saft des Zuckerahornsvorhanden.• 12. Wie sind Rohrzucker, Malzzucker und Milchzucker aufgebaut? (Formeln anschreiben)Von Nadine Hohensee | 14

Saccharose besteht aus a-D-Glucose und b-D-Fructose, Maltose aus zwei a-D-Glucose-Molekülenund Lactose aus D-Galactose und D-Glucose.• 13. Aus welchen Untereinheiten ist Stärke aufgebaut? Zeichnen Sie Teilstrukturen.Stärke besteht aus den Untereinheiten Amylose und Amylopektin, die wiederum ausGlucosemonomeren bestehen. Bei Amylose sind die Glucosemoleküle a-1,4-glycosidischverbunden; bei Amylopektin ebenfalls, doch in regelmäßigen Abständen ist die Verknüpfung a-1,6-glycosidisch.• 14. Was versteht man unter D-, was unter L-Glucose?Im Gegensatz zur Absolutkonfiguration geben L und D die relative Konfiguration des Zuckers anund beziehen sich auf die OH-Gruppe, die sich am letzten chiralen C-Atom (also am weitesten wegvon der Aldehyd-/Ketofunktion) befindet. Steht diese OH-Gruppe links, ist der Zucker L-konfiguriert. Steht sie rechts, ist er D-konfiguriert.• 15. Wie kann man Rohrzucker spalten und welche Zucker erhält man dabei?Mit Rohrzucker meint man Saccharose. Spaltet man es, erhält man die Monomere D-Glucose undD-Fructose.Man kann Saccharose spalten, indem man es 20Min. mit HCl (c=1mol/L) im siedenden Wasserbaderhitzt und dann mit NaOH (c=1mol/L) neutralisiert.• 16. Welche Untereinheiten sind in Cellulose wie verknüpft? Zeichnen Sie eine Teilstruktur auszumindest drei Untereinheiten.Cellulose besteht aus b-D-Glucosemolekülen, die b-1,4-glycosidisch verknüpft sind.Von Nadine Hohensee | 15

• 17. Welche Polysaccharide kennen Sie und was ist ihre Bedeutung in der Natur?Beispiele für Polysaccharide:- Cellulose → wichtiges Strukturelement in Pflanzen und das am häufigsten vorkommendePolysaccharid- Stärke → eine der wichtigsten Reservestoffe in pflanzlichen Zellen- Pektin → Für den Menschen sind Pektine Ballaststoffe; einige Mikroorganismen sind dazu in derLage, Pektine zu verstoffwechseln.- Chitin → neben Cellulose das am weitesten verbreitetste Polysaccharid; dient derStrukturbildung- Glycogen → dient der kurzfristigen Speicherung und Bereitstellung von Glucose im Menschenund in Tieren• 18. Cellulose ist in Wasser praktisch unlöslich. Weshalb? Erklären Sie die Löslichkeit in SchweizersReagenz anhand einer schematischen Formel der ablaufenden Reaktion.Cellulose ist ein sehr langes Molekül, das aus sehr vielen Glucosemonomeren aufgebaut ist –deshalb ist es wasserunlöslich. Im Schweizer Reagenz hingegen ist Cellulose löslich:Tetramin-Kupfer(II)-hydroxid (Schweizer Reagenz) + Cellulose → Aminkupfer(II)-cellulosat(Cellulose-Kupfer-Komplex)Im Kupfertetraminkomplex werden zwei NH 3 -Moleküle durch zwei OH-Gruppen der Celluloseersetzt. Somit werden die Wasserstoffbrücken zwischen den Celluloseketten aufgebrochen und dieCellulose wird wasserlöslich.• 19. Geben Sie Formeln von Ribose und 2-Desoxyribose an. Welche Bedeutung haben dieseVerbindungen?Ribose ist ein wichtiger Baustein für RNA, 2-Desoxyribose für DNA.• 20. Welche Absolutkonfiguration haben die asymmetrischen Kohlenstoffatome in den VerbindungenD-Ribose, L-Galactose, β-D-Fructose, Lactose und Trehalose?Von Nadine Hohensee | 16

• 21. Was sind Osazone? Erklären Sie an einem Formelbild, warum unterschiedliche Zuckermanchmal identische Osazone geben.Als Osazone bezeichnet man die Phenylhydrazone von Zuckern. Sie werden zur Abtrennung undCharakterisierung bzw. Identifizierung von Zuckern über den Schmelzpunkt angewandt.D-Glucose, D-Mannose und D-Fructose ergeben identische Osazone. Dies liegt daran, dass diesedrei Zucker sehr ähnlich aufgebaut sind – sie unterscheiden sich nur am C1 und am C2, dochgenau an diesen beiden C-Atomen setzt die Osazonbildung an.• 22. Welche Zucker geben das gleiche Osazon wie D-Ribose? (Formeln aufzeichnen)• 23. Welche Zucker geben das gleiche Osazon wie D-Galactose? (Formeln aufzeichnen)• 24. Welche der aufgeführten Zucker ergeben das gleiche Osazon wie D-Galactose? Erstellen Sie dieBruttoreaktionsgleichung für die Bildung des Osazons von D-Galactose. Wie viele Mol Reagenzmüssen verwendet werden und warum?Ankreuzantwort: B+CVon Nadine Hohensee | 17

Es müssen drei Mol Reagenz eingesetzt werden. Erklärung: Ein Mol Phenylhydrazin reagiert mitder Carbonylgruppe des Zuckers unter Ausbildung eines Phenylhydrazons. Durch ein weiteres MolPhenylhydrazin wird die benachbarte Alkoholfunktion (am C1 oder C2) zur Carbonylfunktionoxidiert, das Phenylhydrazin dabei selbst zum Anilin reduziert. Diese neue Carbonylgruppe gibtdann mit dem dritten Mol Phenylhydrazin wiederum ein Hydrazon und damit das Endprodukt.• 25. β-Cyclodextrin ist ein cyclisches Oligosaccharid, aufgebaut aus sieben gleichenMonosacchariden. Nennen Sie das Monosaccharid, zeichnen Sie dessen Fischerprojektion undbestimmen Sie die Absolutkonfiguration vom Kohlenstoffatom 3. Nennen Sie die Verknüpfungder Monosaccharide. Welches sehr häufig natürlich vorkommende, in diesem Fall offenkettige,Polysaccharid hat den gleichen Baustein auf die gleiche Art verknüpft? Handelt es sich bei β-Cyclodextrin um ein reduzierendes oder um ein nicht reduzierendes Kohlenhydrat?β-Cyclodextrin besteht aus Glucosemolekülen, die a-1,4-glycosidisch miteinander verknüpft sind. Eshandelt sich bei β-Cyclodextrin um einen nicht-reduzierenden Zucker.Sehr häufig vorkommende Polysaccharide, die ebenfalls aus a-1,4-glycosidisch verknüpftenGlucosemonomeren bestehen, sind Stärke und Glykogen.• 26. Die Umsetzung von D-Galactose mit Methanol unter sauren Bedingungen ergibt das α-Methylglycosid. Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit erkennbarer Stereochemie. Für dieSynthese von 10g α-Methylglycosid benötigen Sie wieviel g Galactose, wenn die Reaktion miteiner Ausbeute von 80% verläuft?Für die Synthese von 10g α-Methylglycosid benötigt man 11,7g D-Galactose.Rechnung:n α-Methylglycosid = 10g/194gmol -1 = 0,052mol → m Galactose =0,052mol*180gmol -1 = 9,36g9,36g = 80% → 100% = 11,7gVon Nadine Hohensee | 18

• 27. In der Melasse, die bei einer Zuckergewinnung aus Rüben zurückbleibt, kommt in geringenMengen das Oligosaccharid Raffinose vor. Nennen Sie die darin enthaltenen Monosaccharideund deren Verknüpfung. Handelt es sich um ein reduzierendes oder um ein nicht reduzierendesTrisaccharid? Zeichnen Sie die Strukturformeln aller möglichen Osazone, die aus denBausteinen dieses Trisaccharids gebildet werden können. Kann die Raffinose selbst auch einOsazon bilden?Raffinose ist ein Trisaccharid bestehend aus Galactose, Glucose und Fructose. Die Verknüpfungzwischen Galactose und Glucose ist a-1,6-glycosidisch, die zwischen Glucose und Fructose a-1,4-glycosidisch. Raffinose ist ein nicht-reduzierender Zucker.Kurstag 10Raffinose selber kann kein Osazon ausbilden, da es nicht oxidiert werden kann.• 1. Erklären Sie den Begriff „Aminosäure“ nach chemischen Gesichtspunkten.Aminosäuren besitzen zwei charakteristische funktionellen Gruppen: die Aminogruppe (-NH 2 ) unddie Carboxylgruppe (-COOH). Ein Großteil der natürlich vorkommenden Aminosäuren sind a-Aminosäuren, das heißt, die Aminogruppe befindet sich in Nachbarstellung zur Carboxylgruppe.Außerdem können die Aminosäuren nach ihrem Rest eingeteilt werden:- unpolarer Rest- polarer Rest- saure Aminosäuren- basische AminosäurenAlle natürlich vorkommenden Aminosäuren sind S-konfiguriert mit Ausnahme des Cystein, das R-konfiguriert ist.Zudem haben Aminosäuren in Lösung sowohl basische als auch saure Wirkungen – manbezeichnet sie als Zwitterionen, die je nach pH als Anion oder Kation vorliegen. Nur amisoelektrischen Punkt (der für jede Aminosäure spezifisch ist) liegt das Zwitterion vor.• 2. Beschreiben Sie eine Peptidbindung anhand der Formel eines Tripeptids aus drei beliebigenunterschiedlichen Aminosäuren in einer Schreibweise, die die korrekte L-Konfiguration derAminosäuren erkennen lässt.• 3. Wie werden Peptide synthetisiert? Wie kann man Peptide spalten? Schlagen Sie für die SpaltungReaktionsmechanismen vor.Peptide entstehen bei Kondensationsreaktionen zweier Aminosäuren. Die Reaktion findet zwischender Aminogruppe der einen und der Carboxylgruppe der anderen Aminosäure unter Wasserabgabestatt.Die Spaltung von Peptiden findet in Umkehr zur Synthese statt und kann sauer oder basischkatalysiert sein. Im Organismus erfolgt die Spaltung der Peptidbindung durch Enzymkatalyse(Peptidasen).Von Nadine Hohensee | 19

• 4. Welcher Unterschied besteht zwischen Peptiden und Proteinen?Peptide und Proteine werden beide aus Aminosäuren aufgebaut, der Unterschied besteht nur inder Anzahl der Aminosäuren. So spricht man von 2 bis 99 Aminosäuren von einem Peptid und ab100 Aminosäuren von einem Protein. Diese Grenze ist willkürlich.• 5. Erklären Sie den Begriff „Zwitterion“. Beschreiben Sie einen Zwitterionentyp großer biologischerBedeutung anhand der Formel eines Vertreters.Als Zwitterion bezeichnet man ein Molekül, das mindestens zwei funktionelle Gruppe hat und – jenach pH – sowohl als Kation als auch als Anion vorliegen kann. Am isoelektrischen Punkt liegenAnion und Kation im Gleichgewicht vor.Ein wichtiger Zwitterionentyp sind Aminosäuren.• 6. Was versteht man unter dem „isoelektrischen Punkt“? Mit Hilfe welcher Beziehung kann erberechnet werden? Berechnen Sie den I.P. Für eine Aminosäure mit K S der Carboxylgruppe von4,5*10 -3 und K B der Aminogruppe von 6*10 -5 .Am isoelektrischen Punkt liegen Anion und Kation eines Zwitterions im Gleichgewicht vor. Der pHdes isoelektrischen Punkts einer Aminosäure kann mit folgender Formel berechnet werden:pH I.P. = ½ * (pK S1 + pK S2 )pK B = -log K B = 4,22 → pK S2 = 14-pK B = 9,78pK S = -log K S = 2,35 = pK S1pH I.P. = ½ * (2,35 + 9,78) = ½ * 12,13 = 6,1• 7. Wie liegt die Aminosäure aus Beispiel 6 in wässriger Lösung vor, wenn der pH-Wert der Lösunga.) 2,052,05 < pK S1 → es liegt überwiegend die saure Form vorb.) 2,352,35 = pK S1 → es liegt überwiegend die saure Form vorc.) 6,1Isoelektrischer Punkt → Anion und Kation liegen im Gleichgewicht vord.) 9,89,8 > pK S2 → es liegt überwiegend die basische Form vore.) 10,3 ist?10,3 > pK S2 → es liegt überwiegend die basische Form vor• 8. Was versteht man unter einer sauren, was unter einer basischen Aminosäure? Geben SieBeispiele an.Saure Aminosäuren enthalten eine zusätzliche -COOH-Funktion im Rest, basische Aminosäurenenthalten (eine) zusätzliche -NHR-Funktion im Rest.Saure Aminosäuren: Asparaginsäure, GlutaminsäureBasische Aminosäuren: Histidin, Lysin, Arginin• 9. Erklären Sie die geringe Löslichkeit von Aminosäuren am isoelektrischen Punkt.Am isoelektrischen Punkt erreicht die Löslichkeit in Wasser ein Minimum. Dies liegt an derverhältnismäßig schlechten Solvatation: In einer dipolaren zwitterionischen Verbindung, derenLadungen genügend weit voneinander entfernt sind, können beide ionische Zentren normalsolvatisiert sein. Sobald aber die Ladungen dicht beieinander sind, wird die Solvatation wenigerwirksam.• 10. Was versteht man unter einer Polykondensationsreaktion? Geben Sie Beispiele für wichtigederartige Reaktionen in der Biochemie.Bei einer Kondensationsreaktion verbinden sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachenMoleküls, meist Wasser. Bei einer Polykondensationsreaktion verbinden sich entsprechendVon Nadine Hohensee | 20

mehrere Moleküle.Wichtige Kondensationsreaktionen sind:- Veresterung- Etherbildung- Peptidbildung- Nukleotidbildung- Aldolkondensation• 11. Was versteht man unter Primär-, Sekundär- und Tertiärstrukturen von Proteinen?Primär-, Sekundär- und Tertiärstrukturen beschreiben den räumlichen Aufbau von Proteinen.Dabei meint die Primärstruktur die unterste Ebene der Strukturinformation, also die Sequenz derAminosäuren.Die Sekundärstruktur beschreibt die konformationelle Anordnung der Proteinsegmente. Formender Sekundärstruktur sind u.a. a-Helix, b-Faltblatt und b-Schleife.Unter Tertiärstruktur versteht man wiederum die übergeordnete bzw. die gesamte räumlicheStruktur von Proteinen. Sie ist aus mehreren Sekundärstrukturen zusammengesetzt.• 12. Welche Kräfte sind für die räumliche Anordnung von Proteinen verantwortlich?- Disulfidbindungen- Ionenbeziehungen- Wasserstoffbrückenbindungen- Hydrophobe Bindungen• 13. Mit Hilfe welcher Reaktion kann man Aminosäuren qualitativ nachweisen? Geben Sie die Formelvon Reagenz und Endprodukt an.• 14. Was bedeuten die Symbole L, D, R und S in der Nomenklatur der Aminosäuren undKohlenhydrate? Erklären Sie anhand von Formelbildern.L und D geben die relative Konfiguration an und beziehen sich bei Zuckern auf die OH-Gruppe, diesich am letzten chiralen C-Atom (also am weitesten weg von der Aldehyd-/Ketofunktion) befindet,und bei Aminosäuren auf die a-NH 2 -Gruppe. Steht die OH-Gruppe bzw. die NH 2 -Gruppe links, istder Zucker bzw. die Aminosäure L-konfiguriert. Steht sie rechts, liegt eine D-Konfiguration vor.R und S geben die Absolutkonfiguration eines jeden asymmetrischen C-Atoms an. Wichtig hierbeiist die Zuordnung von Prioritäten an die vier Substituenten des betrachteten asymmetrischen C-Atoms. Die Prioritätenzuordnung erfolgt nach Cahn-Ingold-Prelog.Von Nadine Hohensee | 21

• 15. Auf welcher Reaktion der Ascorbinsäure beruht ihre quantitative Erfassung mit 2,6-Dichlorphenolindophenol? Formelunterstützte Erklärung!Die quantitative Erfassung der Ascorbinsäure beruht auf einem Farbumschlag von „kräftiggefärbt“ zu „blass Rosa“.• 16. Titration von 1ml eines Fruchtsafts mit einer Lösung von 2,6-Dichlorphenolindophenol(c=10 -3 mol/L) führt zu einem Verbrauch von 3,2ml. Wie viel mg Ascorbinsäure sind in 1L desFruchtsafts enthalten?n Ascorbinsäure = V * c = 3,2ml * 10 -3 mol/L = 3,2*10 -3 = 0,0032mmolm Ascorbinsäure = mmol * MG Ascorbinsäure = 0,0032mmol * 176g/mol = 0,563mg→ 1000*0,563mg = 563mg Ascorbinsäure sind in 1L enthalten.• 17. Die erste Säurekonstante von Ascorbinsäure ist ~10 -4 , die zweite Säurekonstante nur 10 -11,4 .Versuchen Sie, eine formelunterstützte Erklärung zu geben.Dass die Säurekonstanten abnehmen, liegt daran, dass es zunehmend schwieriger wird, einProton abzuspalten, da das Molekül mit jedem abgespaltenen Proton negativer wird, das Protonalso immer stärker angezogen wird.• 18. Mit Hilfe von welchem Derivat lassen sich Aminosäuren mittels UV quantitativ bestimmen?Geben Sie die Reaktionsgleichung an.• 19. Nennen Sie jeweils ein Beispiel für eine natürlich vorkommende a-Aminosäure mit unpolarer,polarer bzw. basischer Seitenkette. Zeichnen Sie die Strukturformeln dieser Aminosäuren ineiner Schreibweise, die die korrekte Absolutkonfiguration erkennen lässt.Von Nadine Hohensee | 22

• 20. Nennen Sie jeweils ein Beispiel für eine natürlich vorkommende a-Aminosäure mit einer reinaliphatischen, einer aromatischen bzw. mit einer Hydroxygruppe in der Seitenkette. ZeichnenSie die Strukturformeln dieser Aminosäuren in einer Schreibweise, die die korrekteAbsolutkonfiguration erkennen lässt.• 21. Zeichnen Sie alle möglichen Dipeptide der Aminosäuren L-Serin und L-Cystein so, dass diekorrekte Stereochemie erkennbar ist.• 22. Eptifibatid, ein Thrombozytenaggregationshemmer, ist ein synthetisch hergestelltes cyclischesPeptid.a.) Zeichnen und benennen Sie 3 der im Peptid enthaltenen natürlichen Aminosäuren.b.) Bestimmen Sie die Absolutkonfiguration dieser 3 Aminosäuren.Von Nadine Hohensee | 23

Fettlösliche Vitamine:- A- D- E- K• 26. Die Säurekonstanten der Aminosäure L-Serin ((S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure) sindK S1 =6,16*10 -3 und K S2 =7,08*10 -10 . Welche Form (Strukturformel, richtige Stereochemie) liegtbei einem pH-Wert von 2, welche bei einem pH-Wert von 9,5 vor? Bei welchem pH-Wert liegtSerin als Zwitterion vor und wie heißt dieser pH-Wert?pK S1 = -log K S1 = 2,21pK S2 = -log K S2 = 9,15pH I.P. = ½ * (pK S1 + pK S2 )pH I.P. = ½ * (2,21 + 9,15) = ½ * 11,36 = 5,7 („Isoelektrischer Punkt“)Kurstag 11• 1. Beschreiben Sie anhand der Formeln die chromophoren Gruppen der Farbstoffe des Porphyrin-,Carotin-, Anthocyan- und Chinon-Typs.• 2. Worauf beruht die Färbigkeit des Herbstlaubes?Die Färbigkeit des Herbstlaubes beruht auf Lutein - ein gelbes Xanthophyll, das die Zerstörung desChlorophylls überdauert – sowie auf Anthocyane, die eine rote Färbung bewirken.• 3. Weshalb wurden bei der Chromatographie der Farbstoffmischung aus Spinat keine Anthocyanebeobachtet?Für die Säulenchromatographie wurden nur die lipoidlöslichen Anteile extrahiert. Anthocyane sindnicht lipoidlöslich bzw. Anthocyane sind polar.Von Nadine Hohensee | 25

• 4. Chlorophyll a hat ein Absorptionsmaximum bei 430nm und ein zweites bei 660nm. WelchenFarben entsprechen diese Maxima und welche Komplementärfarben nimmt man entsprechendwahr?430nm → Violett-Blau660nm → RotDie Komplementärfarbe, die wahrgenommen wird, ist Grün.• 5. Für die Säulenchromatographie von Blattfarbstoffen wurden die lipoidlöslichen Anteile aus demBlattmaterial extrahiert.a.) Welche Verbindungsklasse war bei der Chromatographie die unpolarste?Die Carotineb.) Sie hatte deshalb den größten oder den kleinsten R f -Wert?Den größten R f -Wert.c.) Nennen und zeichnen Sie den zugrunde liegenden Chromophor der Chlorophylle.Der zugrundeliegende Chromophor der Chlorophylle ist Porphin.d.) Welche wichtigen Naturstoffe haben ebenfalls diesen Grundkörper bzw. in leicht abgewandterForm? Nennen Sie zwei Beispiele.Ein wichtiger Naturstoff, der diesen Porphin-Körper enthält, ist Hämoglobin. Außerdem enthältdas Vitamin B12 eine abgewandelte Form des Porphins.• 6. Sie haben verschiedene chromatographische Verfahren kennen gelernt bzw. durchgeführt.a.) Nennen Sie zwei dieser chromatographischen Verfahren und die jeweils dazugehörigestationäre Phase.- Gaschromatographie: mobile Phase → Gas; stationäre Phase → zähflüssigePolyorganosiloxane- Dünnschichtchromatographie: mobile Phase → Gemisch aus unpolaren bis mäßig polarenFlüssigkeiten; stationäre Phase → Kieselgel- HPLC: mobile Phase → Flüssigkeit; stationäre Phase →- Säulenchromatographie: mobile Phase → ; stationäre Phase →b.) Wie wird Chromatographie zur Identifizierung von Verbindungen verwendet?Aufgrund der unterschiedlichen Geschwindigkeiten der Stoffklassen (die spezifisch für jedeStoffklasse sind!) können sie eindeutig identifiziert werden.• 7. Sie führen eine Dünnschichtchromatographie durch, wobei die zu trennenden Komponentenkeine Eigenfarbe aufweisen.a.) Mit welchen Detektionsmethoden können Sie die Substanzen sichtbar machen?Einige Substanzen fluoreszieren unter speziellem UV-Licht, andere geben eine Färbung mitNinhydrin.b.) Welche Strecke (in cm) ist eine Substanz mit einem R f -Wert von 0,3 auf der DC_Foliegewandert, wenn der Abstand zwischen Startlinie und Lösungsmittelfront 7cm beträgt?R f = Abstand Startlinie bis zur Mitte des Flecks / Abstand Startlinie bis zur Lösungsmittelfront0,3 = a / 70 → a = 0,3*70 = 21mm = 2,1cmc.) Wie müssen Sie die Polarität des Laufmittels verändern, damit Sie den R f -Wert vergrößern?Um den R f -Wert zu vergößern muss entweder der Abstand der Startlinie zur Lösungsmittelfrontverkleinert werden und/oder das Laufmittel polarer gemacht werden. Da die Substanz in demVon Nadine Hohensee | 26

• 5. Die „Verseifungszahl“ eines Fettes gibt an, wie viel mg KOH nötig sind, um 1g Fett zu verseifen.Man kocht 2g Fett mit 25ml alkoholischer KOH (c=0,5mol/L) und titriert den Überschuss mit HCl(c=0,5mol/L) gegen Phenolphtalein zurück. Welchen Verbrauch an HCl mit obiger Konzentrationerwarten Sie im Fall von Trimyristin (bei fehlerfreier Vorgangsweise)?Man braucht ca. 5,9ml (eigener Versuch im Praktikum!)• 6. Zeichnen Sie die konfigurativ korrekte Strukturformel und berechnen Sie die Verseifungszahleines Triglycerids aus Stearinsäure, Ölsäure und Linolsäure.• 7. Berechnen Sie die Verseifungszahl für das Triglycerid von Laurinsäure. ErkennbareÜberlegungen!• 8. Die Verseifungszahl eines Triglycerids ist 192; Tests erweisen den Fettsäureanteil als einheitlichund zweifach ungesättigt. Ermitteln Sie die Kohlenstoffanzahl der Fettsäure. Nennen Sie eineIhnen bekannte zweifach ungesättigte Fettsäure mit der berechneten Kettenlänge. Zeichen Siedie Struktur des Triglycerids mit dieser Fettsäure.• 9. Eine der essentiellen Fettsäuren ist die α-Linolensäure oder 9Z,12Z,15Z-Octadecatriensäure.Zeichnen Sie die Strukturformel und geben Sie ihre Kurzbezeichnung an. Um welche Omega-Fettsäure handelt es sich?• 10. Zeichnen Sie die Strukturformeln für die Fettsäurena.) EicosapentaensäureSiehe Aufgabe 1.b.) ArachidonsäureVon Nadine Hohensee | 29