Neue Synthesewege zur Darstellung wasserlöslicher sulfonierter ...

Einführung 71.2 ProblemstellungIm ersten Teil der Arbeit sollten neuartige sulfonierte Phosphane durch Pd(0)-katalysierte P-C-Kupplungsreaktionen zwischen primären und sekundären Phosphanen und sulfonierten Iodaromatendargestellt werden. Als Ausgangsverbindungen galt es sulfonierte Derivate des Iodbenzolsund Iodnaphthalins herzustellen.Durch Übertragung der Pd(0)-assistierten P-C-Kupplungsreaktion auf Chinolinderivate undSulfonamide mit aromatischen C-I- und C-Br-Bindungen sollten P,N-Liganden dargestelltwerden.Der zweite Teil der Arbeit war der Synthese von Arylphosphanen mit Sulfonsäureestergruppierungengewidmet. Zum Aufbau dieser Verbindungen galt es die Pd(0)-katalysierte P-C-Kupplungsreaktion einzusetzen. Durch den Einsatz lipophiler sulfonierter Iodaromaten solltedie Löslichkeit aller Edukte in organischen Solventien ermöglicht werden und „geschützte“Derivate der sulfonierten Phosphane zugänglich werden. Durch Abspaltung der „Schutzgruppe“sollte die gezielte Umwandlung in wasserlösliche Alkali-sulfonatophenyl-arylphosphaneermöglicht werden.Der dritte Teil dieser Arbeit widmet sich schließlich der gezielten Synthese sulfonierter wasserlöslicherBISBI-Liganden unter Verwendung der im zweiten Teil entwickelten Verfahren. Dabeisollten die Sulfonatgruppen an definierten Positionen des aromatischen Ringsystems gezielteingeführt werden. Besonderes Interesse galt dabei Phosphanliganden, in denen die Sulfonatgruppenim axialchiralen 2,2’-Bis(methylen)-biphenyl-Rückgrat eingeführt werden und diedurch Direktsulfonierung nicht zugänglich waren.Die im Rahmen dieser Arbeit dargestellten Verbindungen galt es durch NMR-Spektroskopieund Massenspektrometrie detailliert zu charakterisieren und zu identifizieren. Kristalline Produktesollten an ausgewählten Beispielen durch Röntgenstrukturanalyse näher untersucht werden.