diplomarbeit - Technische Chemie 2 Rößner - Carl von Ossietzky ...

4 Ergebnisse und Diskussion 52
Tabelle 4-1: Ergebnisse der Friedel-Crafts-Acylierung in Gegenwart von AlCl3
Name Umsatz Anisol Ausbeute Selektivität
Anisol 0,49
p-Methylacetophenon 0,42 0,86
2-MAP 0,00 0,00
4-MAP 0,07 0,14
Es wird ein beträchtlicher Unterschied in der Produktverteilung zwischen AlCl3
und H-Beta katalysierter Reaktion beobachtet. So wird in Gegenwart von mehr als
stöchiometrischen Mengen an Aluminiumchlorid das Anisol nur zu etwa 0,50
umgesetzt (H-Beta katalysierte Reaktion > 0,70). Die Acylierungsprodukte des
Anisols (2- und 4-Methoxyacetophenon) werden dabei nur mit geringer
Selektivität gebildet (am H-Beta Zeolith: S > 0,98 4-MAP). Die Reaktion liefert
hohe Ausbeuten an p-Methylacetophenon, dem intermolekularen
Acylierungsprodukt des Toluols, die bei der zeolithisch katalysierten Reaktion <
0,01 sind. Ursache dafür ist die sehr viel höhere Reaktivität des
Aluminiumchlorids.
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Zur Beurteilung der Reproduzierbarkeit der Experimente wurden für die Fries-
Umlagerung zwei gleiche Versuche im Rieselbettreaktor durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in Abbildung 4-12 dargestellt.