Colours for Life - Funktionelle Farbstoffe
Colours for Life - Funktionelle Farbstoffe
Colours for Life - Funktionelle Farbstoffe
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<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
Von Sensibilisatoren zu <strong>Life</strong>-Science-Sonden -<br />
35 Jahre Farbstoff<strong>for</strong>schung<br />
"<strong>Funktionelle</strong> <strong>Farbstoffe</strong> - Innovationen in Medizin & Technik"<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
Wolfen, 31. Mai 2012<br />
www.dyomics.com
Inhalt<br />
• Dyomics - Herkunft & Gegenwart<br />
• Detektionsverfahren in den life sciences<br />
• Fluorophore<br />
• Anwendungsfelder<br />
• Zusammenfassung<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Geschichte<br />
1999: Ausgründung aus der Friedrich-Schiller-Universität Jena als<br />
Dyomics GmbH (Dyes and Genomics/Proteomics)<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
Nutzung der seit 1975 gesammelten Erfahrungen bei der Synthese von<br />
- Sensibilisatorfarbstoffen (ORWO Wolfen)<br />
- Laserfarbstoffen (Carl-Zeiss Jena)<br />
- funktionellen <strong>Farbstoffe</strong>n (FSU)<br />
www.dyomics.com
Geschichte<br />
VEB Filmfabrik Wolfen<br />
Abtl. Vorlauf<strong>for</strong>schung:<br />
Neue Precursor für NHS-Materialien<br />
DD 130.308 20. 04. 1977<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Geschichte<br />
VEB Filmfabrik Wolfen<br />
Abtl. Vorlauf<strong>for</strong>schung:<br />
Acidochrome <strong>Farbstoffe</strong><br />
für NHS-Materialien<br />
absorbance<br />
659 nm<br />
459 nm<br />
3 4 5 6 7 8 9<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
pH<br />
300 400 500 600 700 800 900<br />
wa ve le ngth [nm]<br />
N<br />
N<br />
+<br />
-<br />
H +<br />
H +<br />
N +<br />
N<br />
H<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Geschichte<br />
F.-Schiller-Universität Jena<br />
Physikalische Chemie<br />
Acidochrome NIR-<strong>Farbstoffe</strong><br />
DE 4.341.618 07. 12. 1993<br />
2,5<br />
2<br />
1,5<br />
1<br />
0,5<br />
0<br />
300 400 500 600 700 800 900<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
absorbance<br />
2,5<br />
2<br />
1,5<br />
1<br />
0,5<br />
0<br />
4 5 6 7 8 9 10<br />
pH<br />
N<br />
O N<br />
H +<br />
+<br />
842 nm<br />
wavele ngth [nm]<br />
-<br />
H +<br />
N<br />
H<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
O<br />
N +<br />
www.dyomics.com
Geschichte<br />
VEB Carl Zeiss Jena<br />
WOB 5:Durchstimmbare<br />
Laser-<strong>Farbstoffe</strong><br />
Anregung mit einem N 2-Laser<br />
bei 338 nm<br />
N O O<br />
O<br />
λmax : 650 mm<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
N +<br />
N N +<br />
λmax: 850 mm<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Das Unternehmen<br />
Fakten zur Dyomics GmbH<br />
• 15 Mitarbeiter, 5 promov. Chemiker<br />
• 300 m 2 Laborfläche (org. Synthese)<br />
• Möglichkeiten zur Erweiterung<br />
• In der high-tech Region Jena<br />
• Hoch qualifizierte Mitarbeiter<br />
• Lokale Nähe zu renommierten Unternehmen & FE-Instituten<br />
• Zeiss, Analytik Jena, Schott, BAYER, MPI, IPHT, Uni Jena<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Inhalt<br />
• Dyomics - Herkunft & Gegenwart<br />
• Detektionsverfahren in den life sciences<br />
• Fluorophore<br />
• Anwendungsfelder<br />
• Zusammenfassung<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Detektionsverfahren<br />
Fluoreszenz-optischer Nachweis von<br />
Rezeptor-Liganden-Wechselwirkungen<br />
• Biotin/Streptavidin<br />
• Antigen/Antikörper<br />
• komplementäre DNA-Stränge (FISH)<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Detektionsverfahren<br />
Fluorophore für den roten & NIR-Spektralbereich<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
400 nm 500 nm 600 nm<br />
700 nm<br />
blue LED<br />
(Nichia)<br />
Ar Nd/YAG<br />
(2 ω)<br />
1988 C.I.E. Photopic Luminous<br />
Efficiency Function<br />
wavelength [nm]<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
HeNe HeNe 670 nm DL 780 nm DL<br />
650 nm DL<br />
www.dyomics.com
Inhalt<br />
• Dyomics - Herkunft & Gegenwart<br />
• Detektionsverfahren in den life sciences<br />
• Fluorophore<br />
• Anwendungsfelder<br />
• Zusammenfassung<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Fluorophore<br />
Struktur & Herkunft der Fluorophore<br />
O<br />
N O +<br />
O<br />
O<br />
N<br />
O<br />
Rhodamin B<br />
BASF 1887<br />
N O +<br />
CO 2 H<br />
CO 2 H<br />
TAMRA<br />
N<br />
N<br />
Molecular Probes<br />
N N +<br />
Astraphloxin<br />
König 1922<br />
O O<br />
O O<br />
S S<br />
O<br />
O<br />
N N +<br />
Cy3<br />
Amersham<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com<br />
O<br />
O<br />
O<br />
N<br />
O
Fluorophore<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
Synthesis of Isomeric Dyes with different Absorption and Emission<br />
HO2 C<br />
N O +<br />
N O +<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
N<br />
DY-730<br />
λ abs = 732 nm<br />
λ em = 758 nm<br />
-<br />
SO 3<br />
∆λ = 50 nm<br />
HO 2 C<br />
N<br />
O +<br />
O +<br />
N<br />
N<br />
DY-780<br />
λ abs = 782 nm<br />
λ em = 800 nm<br />
-<br />
SO3 www.dyomics.com
Fluorophore<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
Fine Tuning of the DY-730-Lead Structure concerning Absorption<br />
and Emission Wavelength<br />
HO 2 C<br />
N<br />
O +<br />
N<br />
DY-730<br />
λ abs = 732 nm<br />
λ em = 758 nm<br />
-<br />
SO 3<br />
HO2 C<br />
N<br />
O +<br />
N<br />
-<br />
SO 3<br />
∆λ = 20 nm<br />
DY-750<br />
λabs = 747 nm<br />
λem = 776 nm<br />
∆λ = 20 nm<br />
HO2 C<br />
N<br />
O +<br />
N<br />
DY-775<br />
λ abs = 771 nm<br />
λ em = 801 nm<br />
SO 3<br />
www.dyomics.com<br />
-
Fluorophore<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
Fine Tuning of the DY-730-Lead Structure concerning Hydrophilicity<br />
HO 2 C<br />
N<br />
O +<br />
DY-730<br />
N<br />
-<br />
SO 3<br />
N<br />
HO 2 C<br />
O +<br />
N<br />
-<br />
SO3 Na +<br />
-<br />
SO 3<br />
N<br />
HO 2 C<br />
-<br />
SO 3<br />
O +<br />
N<br />
2<br />
Na +<br />
-<br />
SO 3<br />
-<br />
SO 3<br />
-<br />
O S 3<br />
N<br />
HO 2 C<br />
DY-731 DY-732 DY-734<br />
SO 3<br />
-<br />
O +<br />
Na +<br />
www.dyomics.com<br />
N<br />
3<br />
-<br />
SO 3<br />
-<br />
SO 3
Fluorophore<br />
absorbance<br />
2.5<br />
2<br />
1.5<br />
1<br />
0.5<br />
0<br />
250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800<br />
wavelength [nm]<br />
HO 2 C<br />
N<br />
DY-631-Streptavidin<br />
DY-630-Streptavidin<br />
O +<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
N<br />
-<br />
SO 3<br />
N<br />
HO 2 C<br />
O +<br />
N<br />
SO 3<br />
SO 3<br />
Na +<br />
-<br />
-<br />
absorbance<br />
1.8<br />
1.6<br />
1.4<br />
1.2<br />
1<br />
0.8<br />
0.6<br />
0.4<br />
0.2<br />
DY-701-Avidin<br />
DY-700-Avidin<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
0<br />
250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800<br />
wavelength [nm]<br />
DY-630 DY-631 DY-700 DY-701<br />
HO2 C<br />
N<br />
O +<br />
N<br />
-<br />
SO 3<br />
HO 2 C<br />
N<br />
O +<br />
Na +<br />
SO 3<br />
www.dyomics.com<br />
N<br />
SO 3<br />
-<br />
-
Fluorophore<br />
MegaStokes Dyes<br />
One Excitation Source (491 nm) - Multicolour Emissions<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
absorbance / intensity<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
300 350 400 450 500 550 600 650 700 750<br />
wavelength [nm]<br />
www.dyomics.com
MegaStokes Dyes<br />
Dyes with Tuneable Stokes Shift more than 20 different dyes available<br />
HOOC<br />
N O<br />
O<br />
N +<br />
DY-480XL<br />
λ abs = 500 nm<br />
λ em = 630 nm<br />
N O<br />
O<br />
DY-485XL<br />
λ abs = 485 nm<br />
λ em = 560 nm<br />
-<br />
SO 3<br />
N +<br />
COOH<br />
-<br />
SO 3<br />
N O<br />
N O O<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com<br />
-<br />
SO 3<br />
O<br />
N +<br />
N +<br />
SO 3<br />
DY-520XL<br />
λ abs = 520 nm<br />
λ em = 664 nm<br />
DY-510XL<br />
λ abs = 509 nm<br />
λ em = 590 nm<br />
-<br />
COOH<br />
COOH
Inhalt<br />
• Dyomics - Herkunft & Gegenwart<br />
• Detektionsverfahren in den life sciences<br />
• Fluorophore<br />
• Anwendungsfelder<br />
• Zusammenfassung<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
Direktvertrieb über Internet & Katalog<br />
F&E-Kunden bzw. kommerzielle Anwender<br />
Vielfältiges Angebot an unterschiedlichen <strong>Farbstoffe</strong>n, optimale Möglichkeiten<br />
gemeinsam mit dem Kunden maßgeschneiderte Lösungen zu erarbeiten<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
Spezialisierte Zwischenhändler<br />
Vermarktung unserer<br />
DY-Dyes unter dem<br />
DyLight label in den USA & weltweit<br />
In Zusammenarbeit mit ThermoFisher Inc<br />
• Nutzung der TMO-Vertriebsorganisation<br />
• Nutzung der TMO-Forschungskapazitäten<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
Spezialisierte Zwischenhändler<br />
Vermarktung unserer<br />
MegaStokes Dyes<br />
In Zusammenarbeit mit einem<br />
Unternehmen, das farbstoffmarkierte<br />
Oligonukleotide synthetisiert<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
Lab-Arraytor 60 Inflammation Gene expression<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
F532 Median<br />
100000<br />
10000<br />
1000<br />
100<br />
100 1000<br />
F635 Median<br />
10000 100000<br />
100 1000<br />
F635 Median<br />
10000 100000<br />
Legend<br />
Unflagged<br />
Norm & Unflagged<br />
Good<br />
Norm & Good<br />
Bad<br />
Norm & Bad<br />
Absent<br />
Norm & Absent<br />
Not Found<br />
Norm & Not Found<br />
Selected<br />
Norm & Selected<br />
Legend<br />
Unflagged<br />
Norm & Unflagged<br />
Good<br />
Norm & Good<br />
Bad<br />
Norm & Bad<br />
Absent<br />
Norm & Absent<br />
Not Found<br />
Norm & Not Found<br />
Courtesy of A. Harim, SIRS-Lab GmbH/Jena (www.sirs-lab.de)<br />
F532 Median<br />
100000<br />
10000<br />
1000<br />
100<br />
Selected<br />
Norm & Selected<br />
after<br />
one hour<br />
eight hours<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
FISH-Microscopy<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
DY-labeled IgGs as secondary detection reagents<br />
Red: DY-547-Goat anti-Human IgG, primary antibody anti-centromer<br />
Green: DY-495-Goat anti-Mouse IgG, primary antibody anti-β-tubulin<br />
Blue: DY-647-phalloidin (actin-stain)<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
Courtesy of Sandra Orthaus,Institute of Molecular Biotechnolgy, Jena<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
DY-480XL-goat anti mouse IgG as secondary detection reagent<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
Courtesy of Sandra Orthaus,Institute of Molecular Biotechnolgy, Jena<br />
DAPI DY-480XL<br />
DY-505-Phalloidin Merge<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
Anwendungsfelder<br />
Thiol-reactive protein labeling of brain with<br />
DY-680 and DY-782 maleimides<br />
Cortesy by B. Riederer, University Lausanne<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
FlaSH pro -Dyes<br />
Fluorescent dyes attacking SH-groups of proteins<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
Gel electrophoresis & subsequent<br />
visualization by fluorescence laser<br />
scanning<br />
(FLA-5000, Fuji)<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
Dye excitation [nm] emission [nm]<br />
FlaSH pro -blue 505 530<br />
FlaSH pro -green 555 580<br />
FlaSH pro -red 647 671<br />
Courtesy of Dr. Kai Sohn, IGB Stuttgart<br />
www.dyomics.com
Enzyme Substrate<br />
O<br />
HN<br />
NH<br />
O<br />
N<br />
O<br />
O<br />
N<br />
O<br />
O<br />
S<br />
O<br />
S<br />
N<br />
O +<br />
N<br />
H<br />
NH 2<br />
NH<br />
H N<br />
N H<br />
O<br />
O<br />
HO<br />
Maleimide<br />
O<br />
O<br />
N<br />
H<br />
O<br />
H<br />
N<br />
DY-630<br />
O<br />
HN<br />
N<br />
N<br />
O<br />
H<br />
N<br />
O<br />
N<br />
H<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com<br />
HN<br />
O<br />
DYQ-660<br />
Amino acid sequence<br />
N<br />
H<br />
N<br />
O<br />
N<br />
H<br />
O<br />
H<br />
N<br />
O<br />
O O<br />
S<br />
O<br />
N<br />
H<br />
HN<br />
O<br />
N<br />
N<br />
H<br />
N<br />
O<br />
OH<br />
N<br />
H<br />
O +<br />
O<br />
O<br />
NH<br />
H<br />
N<br />
N<br />
NHS<br />
O<br />
OH<br />
H<br />
N<br />
NH 2<br />
NH
in vivo Diagnostik eines Tumors<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
DY-681-labeled peptide as fluorogenic protease substrate<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
be<strong>for</strong>e 4 hs after i.v. application<br />
Courtesy of PD Dr. Ingrid Hilger, Institute of Diagnostic and Interventional Radiology, University of Jena<br />
www.dyomics.com
Inhalt<br />
• Dyomics - Herkunft & Gegenwart<br />
• Detektionsverfahren in den life sciences<br />
• Fluorophore<br />
• Anwendungsfelder<br />
• Zusammenfassung<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
© Dyomics GmbH, 2012 www.dyomics.com
Zusammenfassung<br />
Ausgehend von:<br />
• Vorsprung in der Farbstoff-Forschung<br />
• hoch motivierten und fachlich gestandenen Gründern & Mitarbeitern<br />
wurden:<br />
• DY-Dyes mit bisher unbekannter Per<strong>for</strong>mance entwickelt<br />
• patentrechtlich weltweit geschützt<br />
• in der F&E Community promotet<br />
• in unterschiedlichen kommerziellen Platt<strong>for</strong>men etabliert<br />
© Dyomics GmbH, 2012<br />
<strong>Colours</strong> <strong>for</strong> <strong>Life</strong><br />
www.dyomics.com
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