Inaugural-Dissertation Dirk Röseling 2001

Einleitung und Aufgabenstellung 21
3 Einleitung und Aufgabenstellung
Die Bedeutung der Kohlenhydrate wurde bis in die späten sechziger Jahre auf die Rolle als
„Energiespeicher“ in Form von Glykogen, Glucose oder Stärke, bzw. als „Stützmaterial“ in
Form von Cellulose (Pflanzen) oder Chitin (Insekten) beschränkt [1], [2], [3] . Das Vorkommen
in großen Peptiden wurde lediglich als Verunreinigung postuliert [4], [5] . Erst mit der rasanten
Entwicklung auf dem Gebiet der Analytik [6], [7], [8], [9] wurde es möglich das heutzutage aner-
kannte, breitgefächerte Wirkungsgebiet [3] der Kohlenhydrate zu erschließen.
Kohlenhydrate, deren Strukturvielfalt (Hydroxylfunktionen) die der Peptide bei weitem über-
trifft, findet man in nahezu allen biologisch Prozessen als „Informationsvermittler“ wieder.
Sie treten dabei in Form von Glycokonjugaten [3], [5], [10], [11], [12], [13], [14], [15] (Glycoproteine,
Glycolipide und Glycophospholipide) auf, wobei ihnen eine dominate Rolle bei zellularen
Erkennungsprozessen, Zellwechselwirkungen und Zelldifferenzierung [15], [16], [17] zugespro-
chen wird. Ferner übernehmen komplexe Oligosaccharide die Steuerung des Zellstoffwech-
sels [18] , z.B. den Transport von Proteinen in die Zelle, und wirken dort als Signalsubstanzen.
Im Falle der Viren, Bakterien und Antikörper sowie bei Enzymen und Toxinen treten Saccha-
ride in der biologisch relevanten Rolle der Rezeptoren [19], [20] auf. Ihre Funktion als antigene
Determinanten [2], [13], [21] findet sich in den Blutgruppensystemen wieder. Auf dem Gebiet der
Waschmittelindustrie kommen Kohlenhydrate, insbesondere die Glucose, als günstige und
nachwachsende Rohstoffquelle [22] in Form von Alkylpolyglycosiden als eigenständige Ten-
sidklasse [23] zum Einsatz. Durch die Derivatisierung zu Alkylglucosiden und N-Methylglu-
camiden ließen sich nicht nur wirksame Tenside gewinnen, sondern darüberhinaus die
Verwendung als Bestandteil in Kosmetika [23] erschliessen. Die Eigenschaft als „Chirale-
Schablone“ [65] wird vielfach für stereoselektive Synthesen ausgenutzt.
Mit der Entdeckung der Lectine und Selectine konnten viele biologische Funktionen der Koh-
lenhydrate belegt werden [24], [25], [26], [27], [28], [29] . Bei Lectinen handelt es sich um Proteine, die
in der Lage sind, sehr spezifisch und reversibel mit Saccharide zu binden. Sie sind in den mei-
sten Organismen von Viren, Bakterien bis hin zu Pflanzen und Tieren anzutreffen, und besit-
zen typischerweise zwei oder mehrere Stellen, über die sie in die Lage versetzt werden, mit
Kohlenhydraten zu kombinieren und dadurch Verbindungen zwischen Zellen herzustellen [28] .
Die Selectine stellen eine spezielle Klasse der Lectine dar und übernehmen eine entscheiden-
de Rolle im Immunprozeß, der sogenannten Entzündungskaskade. An den Endothelzellen
von infiziertem oder beschädigtem Gewebe wird die Ausbildung von E- und P-Selectinen an-
geregt, die spezifische Oligosaccharide (z. B. das Sialyl-Lewis x -Tetrasaccharid [31], [32], [33] )