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Synthese eines Polymerskeletts im hydrophilen Innenraum von ...

Synthese eines Polymerskeletts im hydrophilen Innenraum von ...

112 log (K P O/W) 1,4

112 log (K P O/W) 1,4 1,2 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0,0 -0,2 -0,4 PEG 400 MMA ERGEBNISSE UND DISKUSSION DMAM PEG 400 MMEMMA Co-Monomer HEMA NIPAM TEGDM** Abbildung 4-1 Graphische Darstellung der logarithmierten Verteilungskoeffizienten KP O/W einiger ungeladener, hydrophiler Co-Monomere. 4.1.2 Verkapselung ungeladener, hydrophiler Co-Monomere Gegenstand der Untersuchung waren die in Tabelle 4-2 aufgelisteten Co-Monomere. Tabelle 4-2 Co-Monomer Abkürzung N-Isopropylacrylamid NIPAM Hydroxyethylmethacrylat HEMA N,N-Dimethylacrylamid DMAM Poly(ethylenglycol) (400) monomethacrylat PEG400MMA Poly(ethylenglycol) (400)monomethylethermonomethacrylat PEG400MME MMA Tetraethylenglycoldimethacrylat TEGDM

ERGEBNISSE UND DISKUSSION 113 In den folgenden Abschnitten soll exemplarisch nur auf die Verkapselung des relativ lipophilen Moleküls NIPAM (KP O/W = 2,99) und des hydrophileren und größeren Monomers PEG 400 MMEMMA (KP O/W = 0,633) im Detail eingegangen werden. 4.1.2.1 Verkapselung von NIPAM Wenngleich die Hydrophilie von N-Isopropylacrylamid (NIPAM), verglichen mit den anderen im Rahmen dieser Arbeit charakterisierten Monomeren, am geringsten ist, gehört NIPAM dennoch zu den hydrophilen Co-Monomeren auf Basis der Methacrylsäure. Die unproblematische Photopolymerisierbarkeit und der LCST-Effekt von NIPAM-Co-Polymeren - der eine temperaturkontrollierte Formveränderung ermöglicht - führten zur häufigen Verwendung von pNIPAM in liposomalen Systemen (Torchilin et al. 1987, Ringsdorf 1993, Uhlmann 1999, Stauch et al. 2002, Han et al. 2005). Untersuchungen von Uhlmann (Uhlmann 1999) ergaben eine Halbwertszeit von ca. 22 h, mit der liposomal verkapseltes NIPAM die Vesikel verlässt. Die Permeationshalbwertszeit von 22 h schien aufgrund der geringen molaren Masse und der wenig ausgeprägten Hydrophilie von NIPAM zu hoch. Zudem traten widersprüchliche Ergebnisse nach gelchromatographischer Abtrennung von unverkapseltem Monomer auf. Aus diesem Grund wurde im Rahmen dieser Arbeit die Permeationsgeschwindigkeit von NIPAM erneut bestimmt und eine sehr empfindliche HPLC-Analytik auf NIPAM entwickelt (siehe auch Kapitel 3.4.1). HPLC-Analytik: Abbildung 4-2 zeigt die Kalibriergerade der HPLC-Analytik auf NIPAM im Bereich der Bestimmungsgrenze. Ein NIPAM-Gehalt von 50 ng/ml, entsprechend einer Konzentration von 0,44 µM, konnten noch quantifiziert werden. Das Lipid EPC störte die HPLC-Analytik nicht.

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