Synthese und Charakterisierung neuer Schwefel-Tripodliganden für ...

100 Experimenteller Teil - KAPITEL 5
Darstellung von (Trichlorsilylphenyl)ethinyloctamethylferrocen
0.525 g (1.0 mmol) 4-Iodphenylethinyloctamethylferrocen werden in 150 ml Hexan
gelöst und im Kältebad auf -90 °C gekühlt. Dazu werden 1.10 ml (1.67 mmol) n-BuLi,
dessen Gehalt zuvor titriert wurde, langsam zugetropft. Bei -90 °C wird 1 h gerührt.
0.85 g (5.0 mmol) Tetrachlorsilan werden in 50 ml Hexan gelöst und auf -90 °C
gekühlt. Zu dieser Lösung wird der Lithiierungsansatz über einen Zeitraum von
30 min zugetropft. Die Reaktionslösung wird weitere 20 h gerührt und dabei samt
Kältebad langsam auf RT erwärmt. Das Lösungsmittel wird am HV entfernt und man
erhält das orangerote Rohprodukt. Nach mehrmaliger Umkristallisation aus Hexan
kann das reine Produkt als orangeroter Feststoff isoliert werden.
Ausbeute: 0.28 g = 0.53 mmol = 53.0 %
1 H-NMR (CDCl3)
δ [ppm]: 1.71 (s, 3 H, CH3); 1.77 (s, 3 H, CH3); 1.82 (s, 3 H, CH3); 1.94
13 C-NMR (CDCl3)
(s, 3 H, CH3); 3.36 (s, 1 H, Cpunsubst); 7.59, 7.61 (d, 2 H, p-Phenylen);
7.75, 7.76 (d, 2 H, p-Phenylen)
δ [ppm]: 8.88, 10.0, 10.58, 10.79 (CH3); 63.74, 71.63, 80.96, 81.16, 81.59,
29 Si-NMR (CDCl3)
82.44 (Fc # ); 82.44, 88.61 (C≡C); 93.02, 105.60 (Cq, p-Phenylen);
130.76, 133.06 (p-Phenylen)
δ [ppm]: -1.165 (s, SiCl3)
Elementaranalyse
berechnet: C: 58.72 % H: 5.50 %
gefunden: C: 58.95 % H: 5.85 %