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Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer ... - Nateco2

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Xanthohumol in Bier Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung Einleitung Xanthohumol ist ein Flavonoid der Chalkongruppe und den Pflanzenpolyphenolen zuzuordnen. Bisher kann Xanthohumol nur in Hopfen gefunden werden und ist schwer zu synthetisieren. In Kulturhopfen sind Gehalte von 0.1 bis knapp über 1.0 Gew.-% nachgewiesen. Xanthohumol wandelt sich beim Würzekochen in das Flavanon Isoxanthohumol um. In normalen Bieren sind daher nur Spuren von Xanthohumol und Isoxanthohumol-Gehalte bis etwa 1.5 mg/l zu finden. Xanthohumol ist in den letzten 5 Jahren Tests unterworfen worden, die zunächst bei in vitro-Tests ein beachtenswertes anticancerogenes Potential belegen. Hierüber wurde bereits umfangreich berichtet (z. B. 1 - 3). Ein jüngerer Beitrag beim 28. EBC-Congress in Budapest beschreibt chemopräventive Eigenschaften von Xanthohumol auch an Organkulturmodellen (4). Die Wirksamkeit an Tieren oder Menschen ist noch nicht nachgewiesen. Alle Untersuchungen deuten darauf hin, daß Xanthohumol im allgemeinen wirksamer als Isoxanthohumol ist. Das dürfte ein Grund dafür sein, daß das langsam aufkeimende Interesse der Pharma-Industrie hauptsächlich dem Xanthohumol gilt. Der vorliegende Beitrag befasst sich mit der Fragestellung, welche Möglichkeiten einer Anreicherung von Xantohumol und Isoxanthohumol im Bier gegeben sind. Dabei sind relativ enge Grenzen durch Forderungen an die Trübungsanfälligkeit und den Nitratgehalt des Bieres gesetzt. Auch das Reinheitsgebot für Bier ist zu berücksichtigen. Analytik von Xanthohumol und Isoxanthohumol Zur Zeit existiert noch keine offizielle Analysenmethode zur Bestimmung von Xanthohumol und Isoxanthohumol in Hopfen/Hopfenprodukten sowie in Würze und Bier. Xanthohumol ist erheblich unpolarer als die üblichen Hopfenpolyphenole und daher quantitativ in Ethylether nach Analytica-EBC 7.7 erfassbar. Die entsprechende Lösung kann analog in eine HPLC- Anlage eingespritzt werden. Die isocratische Trennung nach EBC 7.7 liefert nur Hinweise. Es empfiehlt sich eine aufwändige Gradienten-Trennung, wie sie beispielsweise bereits beschrieben wurde (5). Zur Analytik von Würze und Bier eignet sich eine Festphasenextraktion auf PH (EC)-Säulen mit anschließender Methanol-Elution. Die Abb. 1 und 2 zeigen HPLC- Gradientenchromatogramme von Hopfen und Bier. Xanthohumol in Hopfen Xanthohumol ist als einziges wichtiges Polyphenol in der Lupulindrüse zusammen mit den unpolaren Bitter- und Aromastoffen angereichert. Seine Biogenese vollzieht sich demnach parallel zu den Bittersäuren. Damit nimmt Xanthohumol eine Sonderstellung unter den Polyphenolen ein. Während im allgemeinen bittersäurenärmere Aromahopfen deutlich höhere Gehalte an niedermolekularen Polyphenolen als Bitterhopfen aufweisen (6), verhält sich Xanthohumol eher umgekehrt. Xanthohumol läßt sich damit auch parallel zu den α- und β-Säuren in lupulinangereicherten Pellets anreichern. Xanthohumol ist in Kaltwasser kaum, in Heißwasser und damit in Würze begrenzt, dagegen gut in Ethanol löslich. Weder in flüssigem noch in großtechnisch praktiziertem, überkritischem Kohlendioxid läßt sich Xanthohumol nennenswert erfassen.

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