Aminosäuren und Proteine - Ernst Klett Verlag

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Aminosäuren und Proteine - Ernst Klett Verlag

1 Strukturen der Aminosäuren

proteinogen Der Begriff

Aminosäuren wird oft

als Synonym für die 20

pro teino genen Aminosäuren

[B1] verwendet, d. h. für

solche Moleküle, die am

Aufbau der Proteine beteiligt

sind

Neutrale

Neutrale

Aminosäuren

Aminosäuren

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H C

H

2N 2N 2 C 2 H

H

Glycin (Gly)

Glycin (Gly)

IEP = 6,1

IEP = 6,1 6,0

2

2

COOH

COOH

2

H

2 C 2

H 2N2

C 2 H

2N 2N2

C 2 H

CH

CH

2

H CH3 3C 3C 3C

CH 3

Valin (Val)*

Valin (Val)*

IEP = 6,0

IEP = 6,0

2 22

COOH

COOH

2

H 2N2

2

C

2

H H

2N 2N2

C 2 H

2

CH

CH 2

CH

CH

2

H CH3 3C 3C 3C

CH 3

Leucin (Leu)*

Leucin (Leu)*

IEP = 6,0

IEP = 6,0

2 22

22

2

22

2

Allgemeiner Aufbau. Aminosäuren sind die

Bausteine der Proteine. Wie der Name

andeutet, enthalten sie neben einer Carboxylgruppe

auch mindestens eine Aminogruppe.

Dabei ist eine NH 2 -Gruppe jeweils an dem

C-Atom gebunden, das der Carboxylgruppe

benachbart ist [B1]. Dieses C-Atom wird auch

a-C-Atom genannt, und die entsprechenden

Aminosäuren heißen a-Aminosäuren bzw. mit

systematischem Namen 2-Amino säuren. Sie

unterscheiden sich nur durch einen Rest (R)

im Molekül.

COOH

COOH

2

2

H

2 C 2

H 2N H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 3

Alanin (Ala)

Alanin (Ala)

IEP = 6,1

IEP = 6,1

COOH

COOH

H 2N2

C

2

H 2 2 H

2N 2N2

C 2 H

CH

CH 2

CH

CH2 2 S 2

CH

CH3 2 2 S 2 CH 3

Methionin (Met)*

Methionin (Met)*

IEP = 5,7

IEP = 5,7

2

2

2

COOH

COOH

2

2

2

H

2 C 2

H 2N

C

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 2

2

OH

OH

Tyrosin (Tyr)

Tyrosin (Tyr)

IEP = 5,7

IEP = 5,7

COOH

COOH

NH

NH2

NH 2 CH

CH

H 2C 2C 2C

CH

CH2 2

CH

CH2 2 2 CH 2

Prolin (Pro)

Prolin (Pro)

IEP = 6,3

IEP = 6,3

COOH

COOH

H 2N2

2

C

2

H H

2N 2N2

C 2 H

H

2 H 2 C

OH

OH

22

CH

CH

22

22

CH 3

Threonin (Thr)*

Threonin (Thr)*

IEP = 5,6

IEP = 5,6

Saure

Saure

Aminosäuren

Aminosäuren

Basische

Basische

Aminosäuren

Aminosäuren

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 2

CH

CH 2

CH

CH 2

COOH

COOH

Asparaginsäure (Asp)

Asparaginsäure (Asp)

IEP = 2,8

IEP = 2,8

*essenzielle Aminosäuren

*essenzielle Aminosäuren

IEP: isoelektrischer Punkt (s. Kap. 4.19)

IEP: isoelektrischer Punkt (s. Kap. 6.2) 3.9)

CH

CH 2

COOH

COOH

Glutaminsäure (Glu)

Glutaminsäure (Glu)

IEP = 3,2

IEP = 3,2

CH

CH 2

CH

CH 2

NH

NH2 H2 N 2 C 2NH

2

H 2 N 2 C 2

Arginin (Arg) NH

Arginin (Arg) NH

IEP = 11,1

IEP = 11,1

2

2

2

2

2

2

2

B1 Die 20 proteinogenen Aminosäuren (Acht sind essenziell und mit einem Stern gekennzeichnet.)

}

}

22

2

2

2

2

2

COOH

COOH

2

2

H

2 C 2

H 2N H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 2

C

O

25

NH

NH

25

25

NH 2

Asparagin (Asn)

Asparagin (Asn)

IEP = 5,4

IEP = 5,4

2 Aminosäuren und Proteine © Ernst Klett Verlag GmbH, Stuttgart 2012

2

2

2

2

2

2

55

5

Wie sehen nun diese Reste aus? B1 zeigt die

Strukturformeln der 20 protein ogenen Aminosäuren.

Die Reste sind jeweils blau hinterlegt,

sie können ein oder auch mehrere verschiedene

funktionelle Gruppen enthalten.

Die einfachste Aminosäure ist das Glycin, in

diesem Fall besteht der Rest nur aus einem

Wasserstoff atom. Acht der in B1 dargestellten

Aminosäuren sind für den menschlichen

Körper essenziell, d. h., sie müssen mit der

Nahrung aufgenommen werden.

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH2 2

CH

SH

2 2 SH

Cystein (Cys)

Cystein (Cys)

IEP = 5,0

IEP = 5,0

COOH

COOH

H 2N2

2

C

2

H H

2N 2N2

C 2 H

CH

CH 2

2

2

2

2

2

Phenylalanin (Phe)*

Phenylalanin (Phe)*

IEP = 5,5

IEP = 5,5

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 2

CH

CH 2

C

O

NH

NH 2

Glutamin (Gln)

Glutamin (Gln)

IEP = 5,7

IEP = 5,7

2

2

2

2

22

2

55

5

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 2

CH

CH 2

CH

CH 2

CH

CH2 2

CH

NH2 2 2 NH 2

Lysin (Lys)*

Lysin (Lys)*

IEP = 9,6

IEP = 9,6 9,7

2

2

2

2

2

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH2 2

CH

OH

2 2 OH

Serin (Ser)

Serin (Ser)

IEP = 5,7

IEP = 5,7

2

2

COOH

COOH

2

H

2 C 2

H 2N H

2N 2N 2 C 2 H

H 3C2

H

C H

3C 3C 2 C H

22

CH

22

22

CH 2

CH

CH 3

Isoleucin (Ile)*

Isoleucin (Ile)*

IEP = 6,0

IEP = 6,0

COOH

COOH

H 2N2

2

C

2

H H

2N 2N2

C 2 H

CH

CH 2

2

2

2

2

2

N

2

H

Tryptophan (Trp)*

Tryptophan (Try)*

IEP = 5,9

IEP = 5,9

COOH

COOH

H 2N2

C 2

H

H

2N 2N 2 C 2 H

CH

CH 2

N

2

N 2 C

HC

HC

CH

CH

N

H Histidin (His)

H

Histidin (His)

IEP = 7,6

IEP = 7,6

5

22

2

2

2

2

5

22

2

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