Dissertationsschrift - Ralf Liedke 1999

1 Einleitung 1
1 Einleitung
1.1 Die Maillard-Reaktion
Erhitzt man eine wäßrige Lösung eines Gemisches aus Glucose und Glycin, so kommt es zu
einer Vielzahl chemischer Prozesse, die sich in einer zunehmenden Bräunung der Lösung
äußern. Zusammengefaßt werden die Reaktionen, die aus der Umsetzung von reduzieren-
den Zuckern mit Aminosäuren oder Proteinen resultieren, unter dem Begriff der nicht-
enzymatischen Bräunung. 1912 führte Louis-Camille Maillard [1] als erster umfangreiche
Untersuchungen zu diesen komplexen Reaktionen durch. Nach ihm wurde die nicht-
enzymatische Bräunung auch unter dem Begriff der Maillard-Reaktion bekannt.
Die Maillard-Reaktion spielt bei vielen technologischen Prozessen wie dem Kochen, Backen
aber auch dem Trocknen und Lagern von Lebensmitteln eine Rolle und ist von großer Be-
deutung für den Geruch, den Geschmack und die Farbe des Endproduktes. So kommt es im
Verlauf der Maillard-Reaktion sowohl zu erwünschten als auch zu unerwünschten und zum
Teil sogar toxischen Folgeprodukten [2][3].
Dabei handelt es sich bei der Maillard-Reaktion aber nicht um eine einzige Reaktion, son-
dern um eine Vielzahl unterschiedlicher Reaktionswege, die in Abhängigkeit von den Reak-
tionsbedingungen ablaufen können. 1953 stellte Hodge [4][5] ein grundlegendes Schema für
die einzelnen Stufen der Maillard-Reaktion auf, das noch bis heute gültig ist.
Ein anderer Aspekt der Maillard-Reaktion ist ihre Bedeutung im menschlichen Körper [6]. So
spielt die Maillard-Reaktion in vivo bei Alterungsprozessen an körpereigenen Proteinen und
bei Diabetes mellitus eine große Rolle. Hier sind es vor allem oxidative Prozesse, die im
Verlauf der Maillard-Reaktion zu einer Schädigung von Gewebeproteinen führen können.
1.1.1 Bildung von Glykosylaminen
Im ersten Schritt der Maillard-Reaktion kommt es zu einer nucleophilen Addition von Aminen
an die Carbonylfunktion von reduzierenden Zuckern [6]. Da die reduzierenden Zucker in
wäßrigen Lösungen in Form ihrer Halbacetale bzw. Halbketale vorliegen, ergibt sich die Re-
aktivität aus der glykosidischen Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom, die leicht
durch die Amino-Gruppe ersetzt werden kann.